1、第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 聚四氟乙烯 C C nFFFF一、卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2.分类1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.饱和一卤代烃:CnH2n+1X4.物理性质密度：随碳原子的增加而减小。5.卤代烃的官能团-X1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷运动场上的“化学大夫”2、溴乙烷的分子结构：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br
2、CCBrHHHHH分子式结构式结构简式电子式 H C C BrH HH H溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。三、溴乙烷的化学性质实验一：现象：无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br实验二：现象：产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验三：现象：产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2
3、O暗褐色沉淀，影响X-检验。（1）水解反应CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBrNaOH/H2O（实质为取代反应）CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrH2O【小结】如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。2、溴乙烷的化学性质实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。阅读P42【科学探究】现象：酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2 CH2=CH2+HBr|Br|HNaOH/醇消去反应 有机化合物
4、在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇，排除干扰。【思考与交流】溴水；不用。消去反应注意消去反应条件产物鉴别方法：KMnO4溶液（先通过水）褪色NaOH的醇溶液、加热溴水褪色消去反应特征：不饱和烃+小分子取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热CBrCBr，邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生
5、不同类型的反应水CH3CH CH3Br+NaOH水+NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+NaBr+2 NaBrCH2CH2OHOH21、写出下列卤代烃的水解方程式C2H5Br 乙醇NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小结】【思考与练习】19思考1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子H XCC CC【思考】下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【
6、结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应Cl练习1 下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、BBrCH3 CHClCH3CH3CH2CH Br22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH22）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHBrCH2CH3+NaOH醇醇NaOH/醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBr卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生D3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A、加成消去取代B、消去加成水解C、取
7、代消去加成D、消去加成消去2.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。由氯乙烷合成溴乙烷 由1-氯丙烷合成2-氯丙烷 由氯乙烷合成乙二醇【结论】卤代烃处于有机合成的中间位置，可以实现官能团的转变。可以改变官能团的位置。可以增加官能团的数目。B4、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药271、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD+3H OOHCHCH2CH22CH2练习2、除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为:(1)溴乙烷(水)_(2)溴乙烷(醇)_(3)溴苯(溴)_CaO 蒸馏H2O 分液NaOH 分液