1、人教版选修5高二年级第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯第一课时羧酸导学案1【学习目标】1.说出常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2.归纳羧酸的主要化学性质。说出酯的结构及主要性质。【学习过程】在化学2中学生已经了解了乙酸的结构和性质及乙酸乙酯的水解，本节又选取了乙酸和乙酸乙酯作为羧酸和酯的代表物，为了避免重复，在教学中可采取“复习与提升”的策略，通过“科学探究”复习乙酸的酸性和酯化反应；而乙酸乙酯的学习可通过“科学探究”探索在不同介质和条件下水解速率。这样既体现课程标准提倡的探究性学习方式，又深化了学习内容及化学不分支之间的联系。一、羧酸1.羧酸是由 和 构成的有机化合物，根据与羧基相连
2、的烃基的不同，羧酸又可分为 和 ；根据羧酸分子中羧基的数目，又可分为 、 及 。2.写出以下羧酸的结构式硬脂酸 ，苯甲酸 ，油酸 ，乙二酸 。3.乙酸（1）分子式： ；结构简式： 乙酸其结构简式：其官能团： （羧基）；（2）乙酸的物理性质：乙酸又叫醋酸，有 气味。溶点16.6，沸点117.9， 于水,（冰醋酸）为 。小故事传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第廿一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调
3、味酱”。乙酸强于碳酸，因为CH3COOH可与Na2CO3反应。苯酚钠溶液中滴加CH3COOH又会出现白色沉淀，因为CO2可使苯酚钠溶液变浑浊，即碳酸的酸性强于苯酚。而乙酸的酸性又强于碳酸，所以酸性是亚硫酸乙酸碳酸苯酚。（3）乙酸的化学性质具有弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+，乙酸水溶液中有H2O、CH3COOH、H+、CH3COO及OH。因为乙酸分子的羧基上有羟基。羟基上的氢原子可部分电离出来。 O O 乙酸的羧基（COH）上有羟基（OH）， 也有羰基（C）。 羰基具有较强的吸电子性，可使羟基中氧氢键的极性稍有增加，这样在水分子的作用下，则会部分电离出H+，所以乙酸具有弱酸性。酯化反
4、应定义： 起作用，生成 的反应叫做酯化反应。写出乙酸和乙醇发生酯化反应的方程式： 先加乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。在右图中滴入石蕊试液，现象是：a界面上层呈红色，碳酸钠溶液表层呈蓝色；b有无色气泡产生，界面下层全呈蓝色，酯层变薄。原因是：a因为乙酸乙酯层中溶有少许乙酸，所以呈红色，而碳酸钠溶液呈碱性，所以碳酸钠溶液与石蕊试剂接触的部分呈蓝色；b经振荡乙酸与碳酸钠反应产生CO2，又因为碳酸钠溶液显碱性且过量，所以界面下层全呈蓝色。生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。酯化反应的实质：一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。酯化反应是可逆
5、反应，正反应是酯化，逆反应是酯的水解。正反应的催化剂是浓硫酸。酸脱羟基；醇脱羟基上的氢原子。乙酸酯化反应实验的要点：条件：浓硫酸（催化剂和吸水剂）、加热冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使可逆反应中酯的产率提高。可以促使可逆反应向酯化反应方向进行，使乙酸乙酯的产率提高。反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。冷凝乙酸乙酯用的试剂：饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液的作用：A.中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味），加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发出来，用碳酸钠溶液吸收它们。因为碳酸钠可以跟乙酸反应，乙醇溶于水。不用饱和碳酸钠溶
6、液而改用水来吸收酯化反应的生成物，会有什么不同的结果？乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应，生成乙酸钠、二氧化碳和水。溶液没有特殊的气味。用水吸收会生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性气味。我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味，因为饱和碳酸钠溶液吸收乙酸，如果改用水吸收产物，就很难闻到香味。所以，使用饱和碳酸钠，一是为了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。B.溶解挥发出来的乙醇。C.抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。硫酸的作用：催化剂；吸水性，该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂。导管为什么不能插入液面下？防止因加热不匀称造成倒吸
7、。加入石蕊 , 然后.振荡。现象：a.界面上层呈红色，碳酸钠溶液表层呈蓝色； b.有无色气泡产生，界面下层呈蓝色，酯层变薄。现象出现的原因（提示：已知碳酸钠溶液呈碱性）a.因为乙酸乙酯层中溶有少许乙酸，加入石蕊所以呈红色；而碳酸钠溶液呈碱性，所以碳酸钠溶液与石蕊试剂接触的部分呈蓝色；b.经振荡乙酸与碳酸钠反应生成CO2，又因为碳酸钠溶液显碱性且过量，所以界面下层呈蓝色。在科学上采用示踪原子法（H18OC2H5与乙酸反应）研究，发现18O存在于乙酸乙酯中，说明在酯化反应中，一般是醇脱氢，羧酸脱羟基。一般命名为某酸某酯，如乙酸与乙醇反应生成物为乙酸乙酯。酯化反应是怎样发生的？有人曾用乙酸跟含氧的同
8、位素 O的乙醇做酯化反应，发现乙酸乙酯分子里含有 O原子，另一种产物水中不含 O。由此推知，酯化反应是：乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。酸跟醇生成酯时，部分酯发生水解，生成酸和醇。所以，酯化反应是可逆反应，要用可逆符号表示。当正逆方向的反应速率相等时，酯化反应跟水解反应处于平衡状态。酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。怎样能使反应加快呢？使用催化剂。加热。羧酸的结构特征，分类及饱和一元酸的通式1.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物2.分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类。按羧酸分子中含有羧基的个数 一元酸 HCOOH 二元酸
9、 COOH 多元酸 COOH按分子中所含烃基是否饱和 饱和酸 不饱和酸 按分子中是否含苯环 脂肪酸 低级脂肪酸C10 芳香酸 高级脂肪酸 C103.饱和一元羧酸的通式：分子式通式： 结构通式导学案参考答案一、羧酸1. 烃基、羧基，脂肪酸、芳香酸；一元羧酸，二元羧酸、多元羧酸2.C17H35COOH C6H5COOH C17H33COOH HOOCCOOH3.（1）分子式：C2H4O2；结构简式：CH3COOH 其结构简式：其官能团：COOH（羧基）（2）刺激性，无色冰状晶体，易溶。（3）醇和酸、酯和水二、检测题1. 某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的
10、该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A221 B111 C321D3322. 羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A羧酸在常温常压下均为液态物质B羧酸的通式为CnH2n2O2C羧酸的官能团为COOHD只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸3. 已知碳酸钠溶液呈碱性。实验室制取乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5mL，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述正确的是()A石蕊层仍为紫色B石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色C石蕊层为三层，由上而下是蓝
11、色、紫色、红色D石蕊层为三层，由上而下是红色、紫色、蓝色4. 若乙酸分子中的氧是18O，乙醇分子中的氧是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A1种 B2种 C3种 D4种5. 绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸的说法不正确的是()A分子式为C16H18O9B能与Na、Na2CO3、NaHCO3反应C能发生取代反应和消去反应D1mol绿原酸最多能与8molNaOH反应6. 相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为()A2 B3 C4 D57. 炒菜时，加酒又加醋
12、，可使菜变得味香可口，原因是()A有盐类物质生成 B有酸类物质生成C有醇类物质生成 D有酯类物质生成8. 下列说法中不正确的是()A羧基是乙酸的官能团，羰基是乙酸乙酯的官能团B乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D乙酸乙酯是密度比水小、无色透明、不溶于水、有香味的油状液体9. 如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。回答下列问题：(1)揭示实验原理：乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？_(选填“能”或“不能”)，
13、原因是_；(2)反应温度确定：合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明，反应温度应控制在85左右。实验温度不宜低于85的原因是 ，实验温度不宜高于85的原因是_；(3)实验装置的比较：利用上图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材装置相比较突出的优点是_ _；(4)酯层厚度的标示：为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴_试液，现象是_ _。检测题参考答案1. 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1mol
14、A消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA能与1molNaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321。【答案】C2. 【解析】A常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。B饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。C羧酸的官能团为羧基，可写为COOH或写为D羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。【答案】C3. 【解析】石蕊试液的上层接触到溶有乙酸的乙酸乙酯，呈酸性；下层接触到碳酸钠溶液，呈碱性。【答案】D4. 【解析】因为反应为可逆
15、反应，不能进行完全，故一段时间后乙酸、水、乙酸乙酯三种物质中均含有18O。【答案】C5. 【解析】绿原酸的分子式为C16H18O9；含羧基(COOH)，能与Na、Na2CO3、NaHCO3反应(羟基能与Na反应，酚羟基能与Na2CO3反应)；酚羟基含邻位氢原子，可发生取代反应，醇羟基既能发生取代，又可发生消去反应(有结构)；因醇羟基不与NaOH反应，1mol绿原酸最多能与4molNaOH反应。【答案】D6. 【解析】有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，说明该有机物一定含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素。A能与NaHCO3溶液发生反应，说明A中含有COOH，再由题目信息可推知A的结构简式为：，
16、该分子环上有4种类型的氢原子，故其环上一氯代物的数目为4。【答案】C7. 【解析】酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，两者反应可以生成有香味的酯类物质。【答案】D8. 【答案】AC9. 【解析】(1)酯化反应的反应过程是酸脱羟基，醇脱氢。因为羧酸脱去的羟基中也有氢原子，所以不能用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理。此外，18O必须在乙醇分子中而不能在乙酸分子中，因为乙酸分子中含有2个氧原子。(2)考虑温度对化学反应速率和化学平衡的影响。(3)该装置的优点是，生成物能与水分层，并及时把水分离出去，使平衡正向移动。(4)碳酸钠溶液呈碱性，滴入酚酞溶液呈红色，便于观察水层和有机层。【答案】(1)不能醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基(2)达不到催化剂活性温度，反应速度慢温度过高平衡会逆向移动，酯产率降低(3)用分水器能够在反应进行时及时把水分离出来，从而使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率(4)酚酞碳酸钠层呈红色，上层的酯层呈无色【答案】