1、化 学 选修 人教版新课标导学第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课时作业 新课情境呈现19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说课前新知预习一、苯的结构与化学性质1苯的结构分子式C6H6结构式结构简式_空
2、间构型_成键特点介于碳碳单键和碳碳双键之间_平面正六边形特殊的键2.苯的化学性质(1)取代反应。方程式反应条件溴代反应_液溴，用_作催化剂硝化反应 _用_作催化剂，用5060水浴加热Br2FeBr3 HBrHONO2浓硫酸5060 H2OFeBr3浓硫酸(2)加成反应。与H2加成：_。不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。(3)氧化反应。燃烧。方程式：_，现象：_。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。点拨：苯因与溴水发生萃取而褪色，苯与溴水不反应。2C6H615O2点燃 12CO26H2O火焰明亮，伴有浓烈的黑烟二、苯的同系物1苯的同系物是指苯环上的氢原子被_取代的产物，其分子中有_苯环，侧链都是_，通
3、式为_。2苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液_，这是由于甲苯上的_被KMnO4氧化的结果。燃烧。燃烧通式为_。烷基1个烷基CnH2n6(n7)褪色甲基CnH2n63n32O2点燃 nCO2(n3)H2O(2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯，方程式为_。(3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为_。点拨：苯的同系物与卤素发生取代反应时，其取代的位置与反应条件有关。三、芳香烃的来源及其应用1概念分子中含有一个或多个_的烃，如(苯乙烯)、(萘)、(蒽)等。苯环2来源(1)184
4、5年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。3应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料，药品、农药、合成材料等。预习自我检测1思维辨析：导学号 76080246(1)苯的分子式是 C6H6，它不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，属于饱和烃。()(2)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有三个碳碳双键，应属于烯烃。()(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯可以萃取溴水中的 Br2。()(4)烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，反应条件相同。()(5)甲苯和苯互为同系物，都不能与溴水发生加成反应，不能使酸性 KMnO4溶液褪色。
5、()解析：根据苯的物理性质可知，苯常温下为液体，不是气体，故A错误；苯分子中只含有碳、氢元素，能够燃烧，与氧气反应生成二氧化碳和水，所以能发生氧化反应，故B正确；苯在一定条件下能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应，故C错误；苯为一种有机溶剂，不溶于水，故D错误。2(2017江苏南京师大附中模拟)苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的性质说法正确的是 导学号 76080247()A常温、常压下为气体 B能发生氧化反应C不能发生取代反应D易溶于水B 解析：A项，苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键，其性质跟环烷烃有差别；B项，苯分子中无碳碳双键，性质跟烯烃不同；C项，苯分子中无碳碳双键，不能和溴水反应。
6、3(2017山西山大附中考试)下列叙述正确的是 导学号 76080248()A苯的分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似B苯分子的结构中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式为 C6H6，分子中的碳原子远远没有饱和，因此能和溴水反应D苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而大多数苯的同系物却可以使酸性KMnO4 溶液褪色D 4.下列物质一定属于苯的同系物的是 导学号 76080249()B 课堂探究研析问题探究：1.常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？2常见的烃中，能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些？3己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？探究提示：1.烯烃、炔烃。2烯
7、烃、炔烃、某些苯的同系物。3不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。知识点1 苯的结构与性质知识归纳总结：1苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。2苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。典例 1(2016 德 州 高二 检测)下 表 是 关于 有 机 物 A、B 的 信 息：导学号 76080250AB能使溴的四氯化碳溶液褪色分子比例模型为能与水在一定条件下反应由 C、H 两种元素组成分子球棍模型为根据表中信息回答下列问题：(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为_；写出在 一 定
8、 条 件 下，A 发 生 聚 合 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 的 化 学 方 程 式_。(2)B具有的性质是_。无色无味液体有毒不溶于水密度比水大1,2二溴乙烷nCH2=CH2一定条件CH2CH2能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 任何条件下均不与氢气反应 与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色(3)写出在浓硫酸作用下，B的相对分子质量最小的同系物与浓硝酸反应的化学方程式：_。规律方法指导：利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。变式训练 1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是
9、导学号 76080251()苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯在一定条件下与 H2 加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在 FeBr3 存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A BCDC 问题探究：1.在铁屑作催化剂时，苯可与液溴反应；苯能使溴水褪色，二者原理相同吗？2在浓硫酸作催化剂时，苯与浓硝酸反应的产物可能有哪些？探究提示：1.原理不同，前者为取代反应，后者苯萃取了溴水中的溴。2硝基苯和苯磺酸知识点2 溴苯、硝基苯的制备知识归纳总结：1溴苯的制取(1)实验原理。(2)实验装置。(3)实验步骤。安装好装置，检查装置气密性
10、；把苯和少量液态溴放入烧瓶中；加入少量铁屑作催化剂；用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。(4)实验现象。常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色溴化银沉淀生成；把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。(5)注意事项。该反应要用液溴，苯与溴水不反应；FeBr3作催化剂；溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下；长导管的作用是用于导气和冷凝回流；纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。2硝基苯的制取(1)实验原理。(2)实验装置。(3)实验步骤。配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注
11、入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；将大试管放在5060的水浴中加热。(4)实验现象。将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(5)注意事项。浓硫酸是作催化剂和吸水剂；必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；玻璃管的作用是冷凝回流；纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。典例 2(2017 河 北 邯 郸 期 末)下 列 关 于 苯 的 叙 述 正 确 的 是导学号 76080252()B A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带
12、有浓烟C反应为取代反应，只生成一种产物D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键解析：本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。A项，反应是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层；B项，反应为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。规律方法指导：特别注意条件(如H2/催化剂、Br2/FeBr3、浓HNO3，浓H2SO4/5060、O2/燃烧)对反应的影响。变式训练 2(
13、2017陕西榆林)下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是 导学号 26060000()A制备溴苯的反应属于取代反应B烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体C实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉D为了增强验证 HBr 的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中D 解析：生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反应，实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，
14、以免发生倒吸，故D错误。知识点3 苯的同系物的结构与性质问题探究：甲苯与溴反应，条件不同，溴取代氢原子的位置就不同。甲苯和溴蒸气在光照条件下反应，溴取代侧链上的氢原子，Br2光照 HBr；甲苯与液溴在溴化铁催化下发生反应，则溴取代苯环上的甲基邻位或对位的氢原子，Br2FeBr3HBr。1以甲苯为例，分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响？2以甲苯为例，分析哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响？探究提示：1.甲基的引入，使苯环上的氢原子活性增强，苯发生硝化反应的产物为一取代物，甲苯发生硝化反应时生成的是三硝基甲苯。2甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成
15、苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯环取代，由于苯环的影响，使甲基的性质比甲烷活泼，容易被氧化。知识归纳总结：1苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。(2)结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。(3)通式：CnH2n6(n7)。2苯的同系物中苯环和侧链的相互影响(1)两种影响。侧链影响苯环。使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其他的原子或原子团取代。苯环影响侧链。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化成。(2)两种褪色。苯的同系物不能使溴褪色(不发生反应)，但能萃取溴水
16、中的溴使溴水层褪色(物理性质)。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于苯环对甲基的影响。若与苯直接相连的碳上无氢原子，则该同系物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)两种取代。甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(Fe催化)。发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n6(n7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反
17、应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。典例 3下列说法中，正确的是 导学号 76080253()A芳香烃的分子通式是 CnH2n6(n7，且 n 为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应D 规律方法指导：(1)在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的影响，使得侧链比较活泼而能被 KMnO4 酸性溶液氧化。在有机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的，在学习中一定要注意到这样的差别。(2)并 不 是 所 有 苯 的 同 系 物 都 能 使KMn
18、O4 酸 性 溶 液 褪 色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4 酸性溶液褪色。变式训练 3将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有导学号 76080254()A B仅CD全部C 学科核心素养有机物分子空间构型题的解题思路1基本空间构型(如下图)2基本方法(1)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等可以转动。(2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有3个旋转轴，轴上有4个原子共直线。3解题策略烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本空间构型组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化，所以一定要深刻理解这四种基本空间构型的结构特点，并
19、能进行恰当的组合和空间想象，同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120键角，克服书写形式带来的干扰，另外在审题时，还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。即时训练(2016辽宁实验中学高二检测)下列关于的说法正确的是 导学号 76080255()A所有碳原子可能共平面B除苯环外的碳原子共直线C最多只有 4 个碳原子共平面D最多只有 3 个碳原子共直线A 规律方法指导：(1)信息提取：从结构上看，一个碳碳叁键，一个苯环，一个碳碳双键，4个碳碳单键。(2)形成思路：与碳碳叁键相连的原子在一条直线上，苯环为平面六边形结构，与苯环碳原子相连的原子在同一平面上，碳碳单键可以绕键轴旋转。课堂达标验收课 时 作 业
