1、化 学 选修 人教版新课标导学第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课时作业 新课情境呈现醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸。早在汉代，人们已懂得酿造和食用醋，方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，发生氧化反应将乙醇转化为乙酸，这种酿醋方法一直流传至今，如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品，各具风味，蜚声宇内。自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质，这些有机物具有怎
2、样的性质呢？你知道用什么方法可以简单、方便地除去水壶内的水垢吗？课前新知预习一、羧酸1定义分子中烃基跟_直接连接形成的有机化合物。2官能团_。3羧酸的通式一 元 羧 酸 的 通 式 为 RCOOH，饱 和 一 元 脂 肪 羧 酸 的 分 子 通 式 为_。羧基CnH2nO2 4分类(1)按分子中烃基的结构分。羧酸 脂肪酸低级脂肪酸：如乙酸_高级脂肪酸硬脂酸：_软脂酸：C15H31COOH油酸：_亚油酸：C17H31COOH芳香酸：如苯甲酸_，俗名安息香酸 CH3COOHC17H35COOH C17H33COOH(2)按分子中羧基的数目分。羧酸一元羧酸：如甲酸_，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸_，俗
3、名草酸多元羧酸：如柠檬酸 HCOOH HOOCCOOH 二、乙酸1分子结构(1)分子式：_。(2)结构式：_。(3)结构简式：_或_。C2H4O2 CH3COOH 2物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色_有刺激性气味易溶于水和乙醇温度低于16.6凝结成冰样晶体，又称_液体冰醋酸3.化学性质(1)弱酸性。电离方程式为_，属于一元_酸，具有酸的通性。具体表现：能使紫色石蕊试液变_，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。写出下列反应的化学方程式：醋酸与钠的反应：_。醋酸与氧化钙的反应：_。CH3COOHCH3COOH弱红2CH3COOH2Na2CH3COONaH2 2CH3COOHCaO=(CH3C
4、OO)2CaH2O 写出下列反应的离子方程式：醋酸与碳酸钙：_。醋酸与氢氧化钠溶液：_。点拨：醋酸是弱酸，其酸性比H2CO3的强。2CH3COOHCaCO3=2CH3COOCa2H2OCO2 CH3COOHOH=CH3COOH2O(2)酯化反应。酯化反应原理乙酸与乙醇的酯化反应方程式：_。CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O三、酯1组成和结构：(1)定义。酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。(2)官能团。酯的官能团为酯基，符号是_或_。(3)通式。酯的一般通式为_或_。R是任意的烃基或氢原子，而R是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R可以相同，
5、也可以不同。COORCOOR(4)羧酸酯的命名。根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为_。2性质(1)物理性质。气味：低级酯具有芳香气味。状态：低级酯通常为_。密度和溶解性：密度一般比水_；_溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。乙酸乙酯液体小难(2)化学性质水解反应。酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：_。当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式
6、：_CH3COOC2H5H2O稀硫酸CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH点拨：(1)酯化反应属于取代反应，羧酸中的羟基氧原子在生成物水中；(2)酯的水解反应也是取代反应，断裂的是中的 CO 键。预习自我检测1思维辨析：导学号 76080432(1)乙酸显酸性，电离出 H，因此发生酯化反应时断裂 HO 键。()(2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。()(3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。()(4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。()(5)酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应。()(6)等碳原子数的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。()解析
7、：4种基团两两组合，可形成6种化合物。但碳酸属于无机物，苯酚的水溶液呈酸性，但酸性比较弱，不能使紫色石蕊试液变红，甲醇、甲苯均不呈酸性。2(2017西安调考)由CH3、OH、COOH、4 种基团两两组合而成的有机化合物中，其中水溶液能使紫色石蕊试液变红的有导学号 76080433()A2 种 B3 种C4 种 D5 种A 3下列说法正确的是 导学号 76080434()A酸和醇发生的反应一定是酯化反应B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和 Na2CO3 溶液的液面以下，再用分液漏斗分离B
8、课堂探究研析知识点1 羟基上氢原子的活泼性比较问题探究：1.写出分别与 Na、NaOH、NaHCO3 反应的化学方程式。2羧酸都具有酸性，不同的羧酸的酸性有无差异？探 究 提 示：1.6Na3H22NaOH2H2ONaHCO3CO2H2O2不同的羧酸酸性不同。常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为：乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸。知识归纳总结：羟基氢活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚低级羧酸羟基上氢原子活泼性逐渐增强在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性含羟基的物质比较项目醇水酚低级羧酸与 Na 反应反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2与
9、NaOH 反应不反应不反应反应反应与 NaHCO3 反应不反应水解不反应反应放出 CO2与 Na2CO3 反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出 CO2典例 1(2016 嘉 兴 模 拟)某 有 机 物A的 结 构 简 式 为取一定量 Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则 Na、NaOH、NaHCO3 三种物质的物质的量之比为 导学号 76080435()A221 B111C321 D332C 解析：有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，
10、1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321。规律方法指导：(1)苯酚与碳酸钠能反应，但不能放出CO2。(2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试
11、液变红。变式训练 1(2017辽宁实验中学期末)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是 导学号 76080436()A分子式为 C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中，羧基和羟基均能电离出 HC 探究提示：1.酯的水解反应。2酯水解得到酸和醇，碱性条件下，酸与碱继续反应，促进水解平衡正向移动。知识点2 酯化反应和酯的水解反应问题探究：CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O分析上述化学方程式，思考下列问题：1该反应的逆反应是什么反应？2为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大？知识归纳总结：1酯化反
12、应的实质：CH3COOCH2CH3H2O(1)羧酸与醇反应生成酯是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢。(2)酯化反应属于取代反应。(3)示踪原子法跟踪反应机理。乙醇中的氧原子为 18O，通过跟踪 18O 的去向，从而判断反应的脱水方式：方式一：方式二：若 18O 在乙酸乙酯中，则按方式一脱水；若 18O 在水中，则按方式二脱水。经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。2酯化反应与酯的水解反应的比较：酯化反应水解反应反应关系CH3COOHC2H185 OHCH3CO18OC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或 NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH，
13、提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应取代反应水解反应取代反应3提高乙酸乙酯产率的措施：(1)由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率，从而提高了乙酸乙酯的产率。4酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应，酸性条件下水解生成羧酸和醇，反应是可逆的；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，反应是不可逆的。典例 2 (2017福建漳州华安一中期末)观察下列结构简式，回答问题：导学号 76080437.乙酸的结构简式(1)a 的名称是_
14、。(2)c 的名称是_。甲基羟基.乙酸乙酯的制备(如图所示)(1)反应装置中用到的仪器：A._，B._。(2)乙醇与乙酸制乙酸乙酯的化学方程式为_。(3)实验中浓硫酸的作用是_。(4)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_。试管酒精灯CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O催化剂、吸水剂吸收乙酸，溶解乙醇，减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于乙酸乙酯分层析出解析：.从乙酸的结构简式可知，乙酸是由CH3、OH 组成，名称分别为甲基、羰基和羟基。.乙酸与乙醇发生酯化反应，浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。制备
15、乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯。规律方法指导：(1)小心加热，防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(2)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气，优点主要有：一是乙酸易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。解析：在炒菜时，加入少量的料酒和食醋，料酒中的乙醇与食醋中的乙酸发生化学反应生成了有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯属于酯类。变式训练 2(2017浙江沼兴一中期
16、末)炒菜时，加入少量的料酒和食醋可使菜变得香醇可口，这是因为生成 导学号 76080438()A葡萄糖 B乙醇C乙酸 D乙酸乙酯D 知识点3 羧酸和酯的同分异构体问题探究：1甲酸有酯类的同分异构体吗？2等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？探究提示：1.没有。2均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH与HCOOCH3。知识归纳总结：酯类同分异构体的书写方法：同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时，主要通过变换两侧的碳原子来完成。以写 C5H10O2 的同分异构体为例：(1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加在的左侧时，都
17、为羧酸。CH3CH2CH2CH2COOH 共四种羧酸。(2)当减去的 C 加在的右侧时，变为酯。继续减 C 加支链，直到左侧为 H 为止。共 9 种酯。典例 3(2017内蒙古包头一中测试)某酯 A，其分子式为 C6H12O2，已知A又知 B、C、D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3 溶液反应，E 不能发生银镜反应，则 A 的结构可能有 导学号 76080439()A5 种 B4 种 C3 种 D2 种A 解析：本题主要考查酯的水解反应及有关物质的结构和性质。难度中等。E为醇 D 氧化后的产物，不能发生银镜反应，则 E 只能为酮，所以 D 一定不能为伯 醇，只 能 为 仲 醇，(因 D
18、还 能 发 生 催 化 氧 化)，D 这 种 醇 可 以 为 这五种醇，对应的酯 A 就有 5 种。规律方法指导：(1)RCOOR与RCOOR(R与R不同)不是同种物质。(2)解答时要看清有没有限制条件，如能发生银镜反应；能发生水解反应等。解析：当苯环上有一个甲基时，将COOH变为OOCH得到的甲酸酚酯有3种(邻、间、对)；当苯环上只有一个支链时，有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种。变式训练 3有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有 导学号 76080440()A3 种 B4 种C5 种 D6 种D 学科核心素养1一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHC2H
19、5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O2二元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：3一元羧酸(或无机酸)或多元醇之间的酯化反应，如：4二元羧酸与二元醇之间的酯化反应，此时反应有如下三种情况(以乙二酸与乙二醇的反应为例)：5.羟基酸的自身酯化反应，此时反应有如下三种情况(以乳酸为例)：即时训练分子式为 C4H8O3 的有机物，在一定条件下具有下列性质：在浓硫酸存在下，能分别与 CH3CH2OH 或 CH3COOH 反应；在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为 C4H6O2 的五元环状化合物。根据上述性质，确定 C4H8O3 的结构
20、简式为 导学号 76080441()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOHC 解析：在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明该化合物含有羧基和醇羟基；在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式，则与羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，则该物质可能是HOCH2CH2CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH；在浓硫酸存在下，发生分子内的酯化反应，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则该化合物只能是HOCH2CH2CH2COOH。规律方法指导：(1)信息提取：说明该有机物既能与醇发生酯化反应，又能与羧酸发生酯化反应。脱水生成的烯烃只有一种结构，该结构是否唯一？能生成五元环状化合物说明原有机物中COOH、OH具有怎样的位置关系？(2)形成思路：根据限定条件层层推断，最终确定题给有机物的结构简式。课堂达标验收课 时 作 业