1、阶段复习课 第一章 一、有机化合物的分类 链状化合物脂环化合物芳香化合物CCOHOH羧酸二、有机化合物的结构特点 共价键 碳碳双键碳碳三键碳链碳环同分异构相同的分子式不同结构碳链异构官能团位置异构三、有机化合物的命名 称某烷 定支链双键三键苯环四、研究有机化合物的一般步骤和方法 重结晶法 蒸馏操作 萃取法 质谱图 红外光谱图 核磁共振氢谱图 考点 一 有机物的分类和命名 【例1】(2013揭阳高二检测)某有机物的结构简式为 下列说法不正确的是 ()A.该有机物属于饱和烷烃 B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷 C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物 D.该烃的一氯取代产物共有8种【
2、解析】选C。该有机物只含碳氢两种元素,符合通式CnH2n+2,故属于烷烃;根据烷烃命名原则确定主链和支链号位,则该有机 物的命名为3-甲基-5-乙基庚烷,该烃与2,5-二甲基-3-乙基己 烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体;该烃的一氯代物有8 种,如下图所示,【例2】(2013南京高二检测)已知1个碳原子连有4个不同原 子或原子团,则该碳原子称为“手性碳原子”,这种物质一般具 有光学活性。某烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反 应,生成了一种具有光学活性的一氯代物。下列说法正确的是 ()A.该生成物结构简式为CH3CH2CCl(CH3)2 B.该生成物系统命名为2-甲
3、基-3-氯丁烷 C.该生成物的官能团为氯元素 D.该生成物属于卤代烃【解析】选D。该烷烃的一氯代物有4种,如下所示,只有 具有光学活性,该有机物的官能团为氯原子,系统命名时应从离 氯原子最近的一端对主链上碳原子编号,命名为3-甲基-2-氯丁 烷,属于卤代烃。【知识扫描】1.有机物的分类:有机物的分类方法很多。通常的分类法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物,再根据官能团的不同分为各种类型的有机物。2.有机物的命名:有机物的命名遵循“最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁”的原则。即(1)选主链:选取含支链最多最长的碳链为主链。对烯烃(或炔烃)而言,主链上必须包含碳碳双(或三)键。(2)编号
4、位,定支链:选取主链上离支链最近的一端(对烯烃、炔烃而言,应为离碳碳双键或碳碳三键最近)为起点,并对主链上碳原子依次编号。(3)取代基,写在前,标位置,短线连。(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。(5)书写名称时,对烯烃、炔烃而言,必须标明碳碳双键或三键的位置,并把它写在母体名称的前面。考点 二 有机物的同分异构现象 【例1】(2013保定高二检测)丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选C。若取代同一个碳原子上的氢原子,有2种二氯代物;若取代不同碳原子上的氢原子,可先固定一个氯原子,再移动另一个氯原子,这样的同分异构体也有2
5、种,共4种。【例2】(2013太原高二检测)相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【解析】选C。根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃为庚烷,最长碳链为5个碳原子,另两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基,若为两个甲基,加在相同碳原子上有2种同分异构体,若加在不同碳原子上有2种同分异构体,若为一个乙基,则只能加在三号碳原子上,只有1种,共5种。【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳
6、的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机物。一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香族化合物同分异构体。烷基的类别与个数,即碳链异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体。考点 三 有机物分子式与结构的确定 【例1】(2013北京高二检测)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光
7、谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为611。A的分子式是 ;A的结构简式是 。【解析】该有机物燃烧生成CO2和H2O,m(C)=44.0 g =12 g,m(H)=14.4 g =1.6 g,则m(O)=16.8 g-13.6 g=3.2 g,N(C)N(H)N(O)=581,则实验式为C5H8O,其分子 式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子 式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有OH和CC,核磁共振 氢谱有三个峰,峰面积之比为611,经过合理拼凑,知A的结 构简式为 1244218答案:C5H8O 【例2】(2
8、013南昌高二检测)一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10 g,平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水,溴水增重8.4 g,则混合气中的烃分别是()A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯 C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯【解析】选A。由于混合气体的平均相对分子质量为25，故其 中一定有甲烷，混合气通过足量溴水，溴水增重8.4 g，则烯 烃为8.4 g，甲烷为1.6 g，n(甲烷)=0.1 mol，混合气体的总 物质的量为 则烯烃的物质的量为0.3 mol，M(烯烃)=则该烯烃为乙烯。110 g0.4 mol25 g mol，18.4 g28 g mol0.3 mol，【知识扫描】有机物分子式的确
9、定(1)实验式法:由各元素的质量分数实验式 分子式。(2)物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含元素原子的物质的量分子式。(3)通式法:物质的性质等类别及组成通式 n值分子式。(4)方程式法:利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:a.气体体积变化;b.气体压强变化;c.气体密度变化;d.混合物平均相对分子质量等,同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。当烃为混合物时,一般是设平均分子组成,结合反应式和体积求出平均分子组成,利用平均值的含义确定可能的分子式,有时也利用平均分子质量来确定可能的组成,此时采用十字交叉法较为便捷。两烃混
10、合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物中一定有甲烷。当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律(特别是烃为气态时,x4)及烃的通式和性质,运用化学数学分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。【知识备选】利用燃烧方程式法确定分子式的其他方法(1)两气态烃混合,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于原混合烃的体积的2倍,则原混合烃中必定含有CH4,若生成水的物质的量小于原混合烃的物质的量的2倍,则必定含有C2H2。(2)气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后(温度高于100),若总体积保持不变,则原混合烃中的氢原子数平均为4;若体积增大,氢原子数平均大于4;若体积缩小,氢原子数平均小于4。
