1、专练64有机合成推断二12019全国卷化学选修5：有机化学基础化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。22020武邑中学高三调研 有机化合物甲有镇咳、镇静的
2、功效，其合成路线如下：已知： (R、R、R代表烃基或氢)(1)有机物甲的分子式为_，有机物A中含有的官能团的名称为_。(2)有机物B的名称是_，由BD 所需的反应试剂和反应条件为_。(3)在上述反应中，属于取代反应的有_(填序号)。(4)写出EF的化学方程式_。(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式_。()属于芳香族化合物()核磁共振氢谱上只有2组峰(6)根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)_。32019全国卷化学选修5：有机化学基础氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。
3、(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMFPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；1 mol的X与足量金属Na反应可生成
4、2 g H2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。(无机试剂任选)4以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)由D到E的反应方程式为_。(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为_
5、。52020全国卷维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8 (d)10其中，
6、含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。62019北京卷抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： .有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。(2)D中含有的官能团：_。(3)E的结构简式为_。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环
7、M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol NaOH(6) 推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。(7)由K合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。专练64有机合成推断二1(1)羟基(2)(3) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6) (7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5解析：本题涉及的考点有官能团的判断、同分异构体的书写、有机反应类型的判断、常见有机反应的完善及书写、有机合成路线的设计，考查学生对中学有机化学基础知识的掌握程度和运用化学原理和科学方法设计合理方案的能力
8、，体现了以科学探究与创新意识为主的学科核心素养。(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳的定义知，B中有两个手性碳。(3)B的分子式为C8H14O，不饱和度为2，再根据题目设置的限制条件可推知，满足条件的B的同分异构体含有一个六元环，环外有一个醛基和一个饱和碳原子，据此写出答案。(4)反应生成D()，对比D与E的结构差异可知，反应是酯化反应，反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。(5)对比E与G的结构发现有两处差异，再结合的反应条件可推知F的结构为，不难看出反应为取代反应。(6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐，再酸化得到羧酸的过程。(7)对比原料与目标产物的结构，由甲苯先制得，模仿反
9、应，可与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生成，再模仿反应便可得到目标产物。2(1)C10H14溴原子(2)环戊醇Cu/Ag，加热(3)(4)(5) (6)3(1)间苯二酚(1,3苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5) (6)解析：本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析，考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化白藜芦醇W的合成为载体，体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。同时体现化学在社会发展、科技进步、生产生活中的价值。(1)A中两个酚羟基处于间位，所以A的名
10、称为间二苯酚或1,3苯二酚。(2)丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。(3)反应，D中两个甲基被两个氢原子取代。(4)题表6组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率有影响，还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。(5)由条件可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称；由条件可知X分子中应含有两个酚羟基。(6)结合题中W的合成方法可知，要合成，需合成和；结合AB，由合成；结合原料和CH3CH2Br，利用取代反应与消去反应合成，据此写出合成路线。4(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(或酯化反应)(4)(5)N
11、aOHCH3COONa(6)95(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2) (3)(4)加成反应(5)(6)c解析：本题通过生育酚(化合物E)的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。(1)A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上(羟基的间位)，故A的化学名称为3甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)由已知信息a)可知，中的两个甲基是经反应中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。(3)结合已知信息b)，反应应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3
12、个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。(4)由已知信息c)可知，反应属于加成反应，D的结构简式为。(5)由反应产物的结构简式()可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：，其中含有手性碳原子的是。6(1) 取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羰基(3) (4) (5) (6)还原(加成)(7) 解析：本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。通过对信息的提取和利用，考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过对有机合成流程的分析、推理认识Fries重排及羰基还原的本质特征；建立认知模型，考查解决实际问题的能力，体现了证
13、据推理与模型认知的学科核心素养。以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查，体现了关注社会发展、科技进步、生产生活的态度。结合设问(1)与信息i和K的结构式逆推，可知A是，B是，C()为A和B发生酯化反应的产物；利用信息i可推知D为，其与发生取代反应生成E()和HCl；流程中F在NaOH、H条件下转化为G与J，且J经还原可转化为G，再结合K的结构简式，可推出F为酯，所以J是，G为，G与E在LiAlH4、H2O的作用下生成K，根据K的结构可知，此过程中LiAlH4和H2O的作用是还原。(2)D中含有的官能团是羰基和羟基。(5)M与J互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。(7)由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是。
