1、有机合成及推断（第二课时）江苏省西亭中学高三化学备课组学习目标1、进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识；2、能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来。典型例题例题1根据图示填空（1）化合物A含有的官能团 。（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。 （5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。分析：题中
2、给出的已知条件中已含着以下四类信息：1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 催化剂 HO-CH2-CH2-CH2-COOH（3） Br Br | |（4）HOOCCHCHC
3、OOH(5) ； 酯化反应例题2（1）1 mol丙酮酸（CH3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 ； （2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B，B的化学反应方程式 ； （3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是 。分析：此题根据羰基、羟基及碳碳双键的性质，不难推出。答案：（1） （2）HOCH2CH2COOH CH2=CHCOOH+H2O （3）解题思路：一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分
4、析，作出正确的推断。解题方法：做好有机推断题的3个“三”审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 课堂练习1、 有一种称为“摇头丸”的毒品已从国外流入我国某些省市，我国司法机关将坚决予以查缉和打击已知这种毒品中氮元素的百分含量为10.37，它可能的结构简式是（）A B C D2、 将一定质量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g，滤液质量比原石灰水减少5.8 g该有机物可能是（）A乙烯 B乙
5、二醇 C乙醇 D甲酸甲酯3、 某有机物A的分子式为，1 molA经水解后可得到1 molB和2 molC，C经分子内脱水可得D，D可发生加聚反应生成高分子化合物，由此可推断A的结构简式为（ ）A BC D4、 0.1 mol某有机物的蒸汽跟过量混和后点燃，生成和，该有机物跟金属反应放出，又能跟新制悬液加热时生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）A BC D5、 由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全气化为气体在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的，符合这种情况
6、的可能是：（）A乙醇（）和乙酸（） B乙醛（）和甲醇（）C丙醛（）和甘油（） D丙酮（）和丙二醇（）6、 （R、R、R是各种烃基） 如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。 1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种无支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E 的结构简式。参考答案：1、B
7、2、BC 3、C 4、C 5、D6、B (CH3)2C=CHCH=C(CH3)2 课后习题1、 某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）A.甲酸 B.甲醛 C.甲醇 D.甲酸甲酯2、 某有机物甲的氧化产物乙和还原产物丙都能跟金属镁反应放出H2，乙与丙在一定条件下反应生成丁。甲、乙、丁在一定条件下都能跟新制Cu(OH)2反应，则有机物甲是 ( ) A . 乙醛 B . 乙醇 C . 乙酸 D. 甲醛3、 一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1L，等质量的该有机物与适量且足量的纯碱溶液恰好完全反应，可得
8、到气体V2L(气体体积均在同温同压下测定)。若V1V2，则该有机物可能是 ( ) 4、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基5、 把9.0 g乙二酸与某二元醇混和，在一定条件下完全酯化，生成W g环酯和3.6 g水，则该二元醇的相对分子质量可以表示为（ ）A B C D6、 下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是（）A B C D7、 从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）ABCD8、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变
9、浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（）AB CD9、120时，1体积某烃和4体积混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是（）A1 B2 C3 D410、在人们的印象中，塑料是常见的绝缘材料，但2000年三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明，塑料经改造后能像金属一样具有导电性，要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合（再经掺杂处理）目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域由上述分析，下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是 （ ）A BCD11cong 、烯烃
10、通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如： .已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧为1789 kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。.上述反应可用来推断烯烃的结构，一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 。D中含有官能团的名称 。（2）D+FG的化学方程式是： 。（3）A的结构简式为 。（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物，符
11、合该条件的异构体的结构简式有 种。12、已知：RCINaOHROHNaCl有机物E和F可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等可以用下列方法合成（如图所示） （1）写出有机物的名称： （2）写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型ACE_ _，类型_；_ _，类型_ （3）E和F的相互关系属_ 同一种物质 同一类物质 同系物 同分异构体13、已知 一种类似有机玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有广泛用途合成它可有不同的途径，以下合成途径的副产品大多为低污染物或无污染物，原子利用率较高，符合“绿色化学”的要求 聚丁烯酸甲酯 （1）写出结构简式A _B _C_ _D_ _ （2）写出EF的化
12、学反应方程式_ （3）在“绿色化学”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100，例如：加成反应等上述合成过程，符合“绿色化学”要求的反应有（填写反应序号）_14、已知合成材料以其特殊的性能日益受到人们的重视，可以说人类正进入一个合成材料的时代。有机高分子材料的开发和应用已成为目前有机化学研究的热门领域。以下是一种可用于汽车、家电产品的有机高分子涂料的研制过程。图中的A和E都可以发生银镜反应，丙烯CADE（C3H4O）BFG（C7H12O2）H高分子涂料料料CO、H2 催化剂反应H2 催化剂反应Cl2、500反应NaOH水溶液反应氧化反应浓硫酸、反应且A的烃基上的一氯
13、取代物有二种，E、F的碳原子数相等。氧化试写出： （1）物质A、E、H的结构简式：A E H （2）标有序号的反应中，属于取代反应的是（有几个填几个）： O （3）物质G的同分异构体有多种，其中与G属于同类别的（除CO C=C外），本身能发生银镜反应，任选其中一种写出其银镜反应方程式： 15无tu、已知物质A显酸性，请根据以下框图回答问题 F为七原子组成的环状结构 （1）A的结构简式为 （2）的反应类型分别为 、 、 （3）化合物B中含有官能团的名称是 （4）D和E生成F的化学方程式 （5）G生成H的化学方程式 （6）写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式 、 (任写2种）参考答案：1、B
14、 2、D 3、AC 4、D 5、A 6、BD 7、D 8、D 9、D 10、B11、. CH3CH2CHO（l）+4O2（g）3CO2（g）+3H2O（l）：H= 1815kJ/mol.（l）86 氧化反应 羟基 （2）CH3CH2COOH+（C2H3）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H3）+H2O （3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3 （4）312、（1）对一二甲苯对苯二甲酸二乙酯酯化加成（3）13（1），（2）（3）14（1）A CHO ECH2=CHCHO H O CH3CHCH3 COCH2CH（CH3）2 CH2CH n（2）、 15、（1）CH2 CHCOOH （2）加成 水解 酯化（3）羧基 溴原子