1、认识有机化合物(建议用时：25分钟)1为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。图1图2试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该
2、有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H)20.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。答案(1)46(2)C2H6O(
3、3)能C2H6O(4)CH3CH2OH2(2019东北三校联考)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。(1)A的结构简式为_，名称为_。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)B、C、D与A互为同分异构体，核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子；C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子，且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。B的结构简式为_，名称为_。C的结构可能为_种，C的结构简式为_(若有多
4、种只需要写出一种即可)。D的结构简式为_。解析根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构简式。核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子，且与A互为同分异构体，B为环己烷。C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内，即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子，即符合C的要求有5种。D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢原子，D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合D要求的只有一种。答案(1) 2,3二甲基2丁烯(2)是(3)环己烷5C
5、H3CH=CHCH(CH3)2或CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C=CH2或(CH3)3CCH=CH2CH3CH2CH=CHCH2CH33下图是合成某药物的中间体分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的结构示意图：请回答下列问题：(1)通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)_；该药物中间体的分子式为_。(2)该药物中间体的有机物类别是_(填选项字母)。a酯b羧酸c醛(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有_种。(4)该药物中间体分子有多种含苯环的
6、同分异构体，请写出其中一种的结构简式为_。解析(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(CH2CH3)，所以该药物中间体的分子式为C9H12O3；(2)该物质中含有酯基，可以看作是酯类化合物；(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子，这7个碳原子都不等效，所以一溴代物有7种。答案(1)CH3CH2C9H12O3(2)a(3)7(4) 4(2019南宁模拟)已知：RXROHRORHX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程图如图所示：请回答下列问题：(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为_，A分
7、子中所含官能团的名称是_。(2)第、步反应类型分别为_；_。(3)已知C是环状化合物，其结构简式是_，第步的反应条件是_。(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有_种。解析由题意知，Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n2O，则其中碳元素的质量分数为100%65%，解得n4，Y的分子式为C4H10O。根据AB的转化条件，结合1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应生成Y，说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2=CHCH2CH2OH，Y为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D为，E为
8、(或D为，E为)。(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有CH2=CHOCH2CH3、CH2=CHCH2OCH3、CH2=C(CH3)OCH3、CH3CH=CHOCH3，共4种。答案(1)CH3CH2CH2CH2OH羟基、碳碳双键(2)加成反应取代反应(3)NaOH醇溶液、加热(4)45(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。则A的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且
9、峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填字母)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构
10、体有5种结构，分别为、HCOOCH2CH2CH2COOH、。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。答案(1)(2)5 c6(2019各地模拟精选)(1)同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为_(写1种结构简式)。a分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。(2)芳香化合物X是1萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种。有两个官能团；能发生银镜反应。写出其
11、中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：_。解析(1)同分异构体中：a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH，根据分子式C9H12O2，共有4个不饱和度，说明含有苯环用去4个不饱和度，还含有2个酚羟基和一个CH2CH2CH3或CH(CH3)2，共有12种结构：两个羟基处于邻位的有224种；两个羟基处于间位的有236种；两个羟基处于对位的有122种；其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为。(2)化合物X是1萘酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个CC、1个CHO、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基(、CH2CCCHO或CCCH2CHO)时，有3种；若苯环上有2个取代基(CH3和CCCHO、CHO和CCCH3、CCH和CH2CHO、CHO和CH2CCH)时，有12种；若苯环上有3个取代基(CH3、CCH和CHO)时，有10种；共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为。答案(1)12或(2)25(或)
