1、人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃导学案1【学习目标】 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。了解水解反应和消去反应的概念。【学习过程】一、卤代烃简介烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基的不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。1.卤代烃可分为 、 、 、 ，可用 （R代表 ）表示。2.常温下，少数卤代烃是 ，大多数
2、是 或 ，卤代烃 于水，可溶于大多数 ，某些卤代烃本身就是很好的 。3. 卤代烃是有机合成的 ，如 、 等。4. 卤代烃分类： 二、溴乙烷1. 溴乙烷分子式 结构简式 ，它的物理性质是 。溴乙烷核磁共振氢谱2.在卤代烃分子中，卤素原子是 。3. 卤素原子吸引电子能力 。使共用电子对 ，CX键有较强的 ，因此卤代烃的 增强。三、溴乙烷的化学性质1. 溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应，反应类型为 反应，写出反应式： 。 讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。（1）在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液，观察现象。溶液分层
3、。（2）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振荡、静置，等液体分层后，再加入AgNO3溶液，观察现象。出现褐色沉淀（3）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振荡、静置，等液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的试管中，然后再加入2滴3滴2%AgNO3溶液，观察现象。出现淡黄色沉淀第一个试管中，不发生化学反应，但溶液有分层现象；第二个试管中，有褐色沉淀生成；第三个试管中，会产生淡黄色沉淀。在碱性溶液中加入AgNO3溶液，会产生白色沉淀AgOH，但AgOH不稳定，很容易分解生成褐色Ag2O沉淀，加入硝酸为了中和过量的碱。溴乙烷中不存在Br_，但在碱性条件下可发生
4、化学反应，在生成物中有Br_生成。2. 溴乙烷与NaOH或KOH和乙醇溶液共热，会发生 反应，写出反应式： 。3. 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 （如H2O、HBr等），而形成 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如果发生消去反应，含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。 消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。四、科学探究及交流1.如何证明溴乙烷中的Br变成Br ？2. 如何避免NaOH溶液的干扰？ 3. 什么样的溴代烃不能发生消去反应？请举例说明。4.溴乙烷与氢氧化钠反应时会有气体生成，为了捡验生成的气体是不是乙烯，
5、为什么要采用如右图的装置？乙烯的检验5.比较溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论第三节 卤代烃导学案参考答案一、卤代烃简介1.氟代烃、氨代烃、溪代烃、碘代烃，R=卤素。2. 气体、液体、固体，不溶、有机溶剂、有机溶剂。3. 重要原料、氯乙烯、四氯乙烯。二、溴乙烷1. C2H5Br、CH3CH2Br、无色，密度比水大，不溶于水的液体2. 官能团3. 较强、编移、极性、活性。三、溴乙烷的化学性质1. 取代反应、C2H5BrNaOH C2H5OHNa Br2. 消去，C2H5BrNaOH C2H5OHNa Br3. 小分子、不饱和。四、科学探究及交流1. 加入硝酸银溶液
6、有淡黄色的溴化银沉淀。（操作时应注意，由于水解反应是在碱性条件下进行，必须在水解反应后加入足量稀HNO3，把过量的OH-完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才会出现AgBr黄色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。这样会使实验失败）2. 利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质，先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸银溶液鉴别。4. 乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但乙烯不与氢氧化钠溶液反应，也不与品红溶液反应。利用水或氢氧化钠溶液来除去二氧化硫，用品红溶液是否褪色来检验二氧化硫是否除尽，除尽二氧化硫后，才能用酸性高锰酸钾溶液来确证乙
7、烯的存在。5.取代反应消去反应反应物溴乙烷与氢氧化钠的水溶液溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液反应条件碱性条件下加热生成物C2H5OH和Na BrC2H2 NaBr H2O结论无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。五、检测题1. 有关溴乙烷的下列说法中，正确的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2. 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()ACH3Cl B C D3. 为了检
8、验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH溶液加热加蒸馏水加稀硝酸至溶液显酸性A BC D4. 下列物质中，不属于卤代烃的是()ACH2Cl2 BCCl2F2C D5. 下列卤代烃中沸点最低的是()ACH3CH2CH2Cl B CCH3CH2CH2Br D6. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤素原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的7. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCH
9、Cl2CHBr2CH2Cl2A B C全部 D8.9. 某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：(1)A的结构简式为_；(2)写出A生成B的化学方程式：_；(3)写出A生成C的化学方程式：_；(4)B生成C的反应类型为_。10. 卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)反应：AB反应：BCH3COOHCO2H2O反应：CH3CH2
10、CH=CH2HBrCH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题：(1)化合物B的分子式为_，1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下_L的氧气；(2)由丙醇可以制备B，该反应的反应条件为_，反应类型为_；(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为61，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为 ；(4)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式_。五、检测题参考答案1. 【解析】H3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误；CH3CH2Br与NaOH的醇溶液反应生成乙烯，C选项错误；溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3C
11、H2Br，D选项错误。【答案】B2. 【解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。【答案】B3. 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag与OH反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液
12、检验。【答案】C4. 【解析】A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被取代，属烃的含氧衍生物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。【答案】C5. 【解析】互为同系物的卤代烃，熔、沸点随碳原子数增多而升高，同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。【答案】A6. 【解析】卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应
13、的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。【答案】C7. 【解析】(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，因为与Cl相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子；此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。【答案】A8. 【解析】【答案】9. 【解析】由C可作果实催熟剂可知，C为CH2=CH2，由C即可推出其他物质。【答案】(1)CH3CH2Br(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)消去反应10. 【解析】(1)由反应中碳原子守恒可知，B为含有3个碳原子的烯烃，故B为丙烯。(2)由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式表示为CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O，该反应为消去反应。(3)A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为61的只有2氯丙烷。(4)由已知反应可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，且Br原子加在1号碳原子上。【答案】1)C3H6100.8(2)浓硫酸、加热消去反应(3) (4)CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br
