1、1专题四 有机化合物 21知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。2认识手性碳原子，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。3能判断典型的有机反应类型。4掌握烃及其衍生物的组成、结构特点和主要性质。5了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。3一、有机化学基本概念1基和根的比较(1)“基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。4562官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。
2、73表示有机物的化学式(以乙烯为例)84同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。9判断同系物三注意：必为同一类物质；结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；同系物间物理性质不同化学性质相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。(2)同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物10同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代
3、物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。丙基、丁烷有两种异构体。戊烷、二甲苯有三种异构体。丁基有四种异构体。(2)基元法。例如：丁基(C4H9)有4种，则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。11(3)替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。(4)判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。同一碳原子上的氢原子是等
4、效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。12考试热点：限定条件的同分异构体的书写是近几年考试的热点，常见的条件包括如遇到三氯化铁溶液显色必须含有酚的结构、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基的结构、能发生银镜反应的必须含有醛基、能发生碱性水解的物质可能含有酯基、能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键或碳碳三键等，还有结构上的要求如碳原子在一条直线上的。13二、有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)、系统命名法，有些有机物还有俗名(如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)。1
5、烷烃的系统命名原则：(1)最长的碳链作主链；(2)支链作取代基，取代基的位次最小。2不饱和烃的系统命名原则：(1)含有不饱和键的最长碳键为主链；(2)不饱和键的位次最小。143烃的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小151617三、有机物的性质主要性质123烷烃与Cl2光照下取代燃烧高温下分解烯烃与H2、Br2、HCN、H2O等加成燃烧被酸性高锰酸钾氧化加聚反应炔烃少数能加聚苯及同系物能与X2取代(环上取代，用Fe作催化剂，烃基上取代为光照条件)只掌握与H2加成苯只能燃烧，同系物能被酸性高锰酸钾氧化1烃类182.烃的衍生物(1)脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH
6、C6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应 酯化反应消去反应 氧化反应弱酸性 取代反应显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色19类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代(2)苯、甲苯、苯酚的比较 20 (3)
7、醛、羧酸、酯(油脂)的比较 通式醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR油脂化学性质加氢银镜反应催化氧化成酸酸性酯化反应酸性水解碱性水解水解氢化(硬化、还原)代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯21(4)OH活泼性的比较 物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇CH3CH2OH增强中性能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH强于H2CO3能能能22(5)烃基的性质比较 物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中CH键易被氧化(成酸)乙酸CH3COOH
8、稳定不易羧基中CO键易断裂(酯化)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中CO键易断裂(水解)231取代反应(不同于置换反应)四、有机化学基本反应类型24252加成反应(不同于化合反应)26273消去反应284酯化反应295水解反应(1)卤代烃水解(2)油脂的水解(3)酰胺的水解(4)糖类水解(5)多肽和蛋白质的水解306加聚反应7缩聚反应318氧化反应(在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应)(1)烯烃的氧化(2)醇的氧化(3)醛的氧化(4)苯的同系物的氧化9还原反应(在一定条件下，有机物加氢或去氧的反应)(1)烯烃、炔烃、苯的还原(2)醛的还原(3)硝基苯的还原(4)油脂的氢化3233
9、10其他(颜色反应)(1)苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液(2)苯酚被氧化生成粉红色晶体(3)蛋白质遇浓HNO3呈黄色(4)碘遇淀粉变蓝34【例1】下列各组物质，其中属于同系物的是()(1)乙烯和苯乙烯(2)丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯与异戊二烯(5)蔗糖与麦芽糖A(1)(2)(3)(4)B(2)(4)C(1)(2)(4)(5)D(1)(2)(4)一、同系物、同分异构体的判断35【解析】同系物是指结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，即分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯，后者含有苯环而前者没有；丙烯酸和油酸含有的官能团都是双
10、键和羧基，而且数目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能团的数目不同；丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃，是同系物；蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。答案：B36【变式练习1】断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断正确的是()37A、与分别互为同分异构体B、互为同系物C、均能与氢氧化钠溶液反应D等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少答案：C38【例2】下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()二、有机物官
11、能团的考查39ABCD40【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可。答案：B41【变式练习2】中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示：下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO242答案：C43三、有机物的命名【例 3】下列有机物命名正确的是()答案：B44【变式训练 3】下列说法正确的是()45【变式训练 3】下列说法正确的是()答案：D46四、有机
12、物性质的考查 【例4】阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 47下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种48答案：D【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基不能与NaHCO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为综上分析可知，
13、本题选D项。49【变式练习4】已知：物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。5051请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应 ，反应 。(2)写出化合物B的结构简式：。(3)与出反应的化学方程式（下页）(4)写出反应的化学方程式（下页）加成反应酯化反应HOCH2CH2CH2CHO52答案：53(5)反应中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为 (6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为 (填写字母)。a醇b醛c羧酸d酚d54【解析】根据HOCH2C CCH2OH与H2反应可得，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，A转化为D的条件是浓硫酸并加热，即发生了消去反应，所以D为1,3-丁二烯，和CH2 CHCOOH反应生成E(C7H10O2)为加成反应，由GHB转化为C可知，GHB含有OH和COOH，所以GHB的结构简式为：HOCH2CH2CH2COOH，逆推B为HOCH2CH2CH2CHO，GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。