1、第9讲 糖类 油脂 蛋白质【复习目标】了解糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在全命科学发展中所起的重要作用。【知识建构】一、糖类1概念与分类概念： 或 以及能 生成它们的物质。分类单糖： 水解的糖。按与羰基连接的原子或原子团不同，单糖又可以分为 和 。最简单的醛糖是 ，常见的单糖有 和 。低聚糖：不到20个单糖缩合形成的糖类。如二糖 等。多糖：水解后能产生 单糖的的糖，如 和 。2葡萄糖和果糖 组成和分子结构葡萄糖和果糖分子式均为 ，最简式为 ，葡萄糖结构简式为 ，官能团为 ，果糖结构简式为 ，官能团为 ，二者互为同分异构体。葡萄糖的化学性质 原性：能与 反应和
2、与 反应，生成红色沉淀，反应的化学方程式分别为： 、 。加成反应：与H2发生加成反应生成 。酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。发酵成醇：由葡萄糖发酵制成乙醇的化学方程式为 。3蔗糖和麦芽糖相似点组成相同，化学式均为 ，二者互为 。都属于二糖，能发生 反应。不同点官能团不同 分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。水解产物不同蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为 ， 。4淀粉和纤维素相似点都属于 ，属于多糖，分子式都可表示为 ，都能发生 反应，反应的化学方程式为 。 都 发生银镜反应。不同点通式中 不同。淀粉遇碘呈现特殊的 色。思考感悟1淀粉和纤维素互为同
3、系物吗？互为同分异构体吗？二、油脂1概念： 与 生成的酯。2分类：当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为 ，不同时称为 。天然油脂主要是 。3结构： ，官能团 。4物理性质油脂一般 溶于水，密度比水 。天然油脂都是混合物，没有固定的 。5化学性质水解反应酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解： 。碱性条件下如硬脂酸甘油酯的水解： 。油脂的氢化油酸甘油酯(油)氢化的化学方程式为： 。思考感悟2写出从油脂制得肥皂的实验流程，并分析原理。三、氨基醛与蛋白质1几种重要的氨基酸甘氨酸 、丙氨酸 、苯丙氨酸 、谷氨酸： 。2氨基酸的性质两性用化学方程式可表示为： 。应用：氨基酸以 形态在溶液中存在时，它在水中的溶解度最
4、 ，可形成晶体析出，所以可通过控制溶液的 分离氨基酸。思考感悟3中学化学常见的既能与强酸反应，又能与强碱反应的物质有哪些?缩合反应分子甘氨酸缩水形成二肽的化学方程式为： 。丙氨酸缩聚成高分子化合物的化学方程式为： 。3蛋白质的性质水解：在 的作用下最终水解生成 。两性：具有氨基酸的性质。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如 等)溶液后，可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析。盐析是个 过程，盐析可用于 蛋白质。变性：加热、紫外线、X射线、 、 、 、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性。蛋白质灼烧有 的气味。特别提醒：盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所
5、含金属离子对蛋白质性质的影响：稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓度大小，均能使蛋白质发生变性。4酶酶是活细胞产生的一类具有 的生物分子，绝大多数酶是 。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： ； ； 。要点精析一、糖类的水解1糖类水解的条件蔗糖：稀H2SO4作催化剂，水浴加热淀粉：稀H2SO4作催化剂，水浴加热。淀粉酶(唾液中存在)，室温。纤维素：催化剂为90的浓H2SO4。小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水碳化。加热至溶液呈亮棕色为止。2淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否
6、生成葡萄糖同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：实验现象及结论：现象A现象B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解特别提醒：用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I2+2OH=I+IO+H2O而使实验不能成功。用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此预先必须用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和，将溶液转化为碱性溶液。【典型例析】 例1I某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可
7、得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为CHO916l。写出B的分子式： 。写出C的结构简式： ，C的名称是 。写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： 。IIRCH=CHR与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1mol氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物。写出D和E的结构简式： 。写出B的结构简式：
8、。写出天然油脂A的一种可能结构简式： 。 例2下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是Al2O3 Al(OH)3氨基酸 二肽 (NH4)2CO3 NaHCO3 纤维素蛋白质 NH4IA BC D全部【仿真练习】1下列各组物质中，不是互为同分异构体的是A淀粉和纤维素B蔗糖和麦芽糖C葡萄糖与果糖D甘氨酸与硝基乙烷(C2H5NO2)2 “地沟油”是指在生活中存在的各类劣质油脂，下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是A发酵生产乙醇、沼气B分馏获得汽油、煤油C水解制造肥皂、甘油 D转化成工业润滑油3有一种二肽的化学式是C8H14N2O5，水解后得到丙氨酸和另一氨基酸X，
9、X的化学式是AC5H7N2O5 BC5H9N2O5CC5H11NO5 DC5H9NO44下列有机物分类、组成、结构、性质相关的叙述错误的是A乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应B淀粉和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应C淀粉、纤维素没有甜味，因此不属于糖类D“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是蛋白质和烃5下列关于蛋白质的说法中不正确的是A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命BHCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质6下列说法中正确的是A油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，
10、属于酯类B酯基“”不能发生加成反应，故油脂不能使溴水褪色C 的名称为软脂酸甘油酯D酯在碱性条件下的水解叫皂化反应7百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为：。下列有关该有机物叙述正确的是A分子式为C8H10NO2B该有机物属于氨基酸C其属于氨基酸的同分异构体有3种D该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应9下列实验结论正确的是 实验操作现象结论A淀粉溶液中加入碘水溶液变蓝说明淀粉没有水解B将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性C蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热未出现银镜水解的产物为非还原性糖D将新制Cu(
11、OH)2与葡萄糖溶液混合加热产生红色沉淀(Cu2O)葡萄糖具有氧化性9 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：A BC DE盐酸阿立必利F(1)有机物D中含有的官能团有酯基、_、_(写名称)。(2)由E生成F的反应类型为_。(3)下列C D的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，可以提高D的产率 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂 d此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式： _。属于氨基酸；能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。(5)高聚物H
12、由G通过肽键连接而成，H的结构简式是_。(6)写出由C生成D的化学方程式：_。(7)已知： 。请写出以 、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如：H2C=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH10卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线：ABCDE卡巴拉丁 (1)A分子中含氧官能团的名称为：_。(2)由A生成B的反应类型为：_。(3)E的结构简式为：_。(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。含有 (CH3)2基团 属于氨基酸 含有三个手性碳原子。(5) 写出由和制备化合物的合成路线
13、流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH11反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）E为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)
14、，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。12 秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同
15、分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。糖、油脂和蛋白质 参考答案【典型例析】例1、.(1)C18H32O2 (2)CH3（CH2）16COOH硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）（3）CH3CH2CH2CH2COOH、CH3C（CH3）2COOH.（4）CH3（CH2）4CH=CH（CH2）10COOHCH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH（5）CH3（CH2）4CH=CHC
16、H2CHCH（CH2）7COOH（6）或例2、B【仿真练习】1A2B3D4C5B6A7D8B9答案：(1)醚键、氨基(2)取代反应(或其他合理答案)(3)a、c、d(4) (5) (6) 2CH3OHCH3COOCH3H2O(7) (或其他合理答案)10答案：(1)羰基、醚键(2)还原反应(3) (4) (5)11（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)12（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。
