1、人教版选修5高二年级第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第二课时酚教学设计1【教学目标】1. 能说出苯酚的物理性质和用途。2. 记住苯酚的结构和苯酚的酸性、与溴的反应等重要化学性质。3. 从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。【教学过程】对于苯酚的学习过程中，可分组开展实验探究，实验探究的内容包括苯酚在水中和NaOH溶液中的溶解性，苯酚钠溶液与稀盐酸、碳酸的反应，苯酚溶液与浓溴水和FeCl3溶液的反应。通过实验探究了解了苯酚的性质后，比较苯酚与苯、苯酚与醇的性质，得出有机物分子中基团之间是相互影响的。一、 酚 苯酚最简单的一元酚1.结构和组成 .分子式：C6H6O 结构简式： 简写为：、或
2、C6H5OH特点：所有原子共平面官能团：羟基 OH2.物理性质：性状：无色晶体，放置时间较长的苯酚是粉红色的（因为被空气中的O2 氧化了） 气味：特殊气味 熔点：43易挥发 溶解性：易溶于有机溶剂； 室温下，在水中溶解度为9.3g，当温度高于65时，能溶与水混溶 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（沾到皮肤上，立即用酒精洗涤） 消毒、杀菌二、化学性质：1.【实验3-3】（1）弱酸性：又名石炭酸 -思考如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 ,会看到那些现象？参考先看到溶液由澄清变浑浊，一段时间后，也不会变澄清。 酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。酸性：H2CO3HCO3由于受苯环的影响，对比于醇羟基，酚羟基
3、上的氢原子的活性，明显增强了许多，甚至表现出了弱酸性。 羟基氢的活性：醇水酚酸实验现象现象解释向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL，蒸馏水，振荡试管无色晶体、或粉红色晶体，加入水后得到白色浑浊的液体苯酚不完全溶解于水向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管溶液由浑浊变澄清苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊苯酚的酸性弱于盐酸 （2）与活泼金属：2.【实验3-4】向少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。 现象：有白色沉淀生成。 （1）取代+Br2: 注意：只发生在邻、对位；该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量检测。该反应的反应条件：饱和溴
4、水；对比与苯和溴发生反应的条件：液溴、Fe/FeBr3作催化剂来说温和了许多，这是由于羟基对苯环的影响。 （2）硝化： （3）加成+H2： （4）氧化： 与空气（O2）：现象：粉红色 与KMnO4(H+)：现象：酸性高锰酸钾溶液褪色 （5）与FeCl3的显色反应：紫色【复习】Fe3+的检验方法：KSCN:血红色 苯酚：紫色 NaOH：红褐色沉淀3.苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量三、用途：苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂、医用消毒剂、合成纤维
5、、合成香料、医药、染料、农药等。酚与醇的相似酚与醇由于含有相同的官能团，其化学性质也表现出很多相似之处，除都与钠反应外，还有：1、酚也能烷基化成醚，由于酚羟基很难直接脱水，所以酚醚一般是由酚在碱性溶液中与卤代烃作用生成。2、酚羟基也可以被卤素原子替代形成卤代烃，但不像醇那么顺利，需与PX5作用。3、酚也可以酯化，但比醇困难，如苯酚需与乙酸酐（ ）作用才能形成酯。四、检测题1. 下列物质不属于酚类的是()2. 下列说法正确的是()A含有羟基的化合物一定属于醇类B代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基C醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类3. 下列
6、关于苯酚的叙述中，正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀4. 欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；分液；加入足量的钠；通入过量的CO2；加入足量的NaOH溶液；加入足量的FeCl3溶液；加入乙醇和浓硫酸的混合液；加入足量的浓溴水；加入适量盐酸。合理的步骤是()ABC D5. 下列物质中，能跟Na2CO3溶液反应，但不会放出气体的是()6. 可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是()A稀HCl BN
7、a2CO3溶液 C酸性KMnO4溶液 DFeCl3溶液7. 下列物质中互为同系物的是() 8. 能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠9. 如下图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。则：(1)性质是_，操作1是_、操作2是_；(2)性质是_，操作1是_、操作2是_。10. 苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯有关物质的物理性质见下表所示：苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点/122.49712.3沸点/24964.31
8、99.6密度/1.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品甲装置的作用是：；冷却水从（填“a”或“b”）口进入。粗产品的精制苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制（1）试剂1可以是（填编号），作用是 ；A稀硫酸 B饱和碳酸钠溶液 C乙醇（2）操作2中，收集产品时，控制的温度应在左右；（3）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为 （结果保留三位有效数字）检测题参考答案1.【解
9、析】根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。【答案】D2. 【解析】羟基若连在苯基上则属酚类。A不正确；B正确。要熟练掌握官能团的特征和性质，注意原子与原子团的连接顺序，例如，醇和酚结构有异同，表现在性质上就有差异，酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性。C不正确。【答案】B3. 【解析】苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；
10、苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。【答案】BC4. 【解析】苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新产生，再经分液可得到。【答案】B5. 【解析】醋酸与盐酸跟Na2CO3溶液反应生成CO2；属于醇类，不能与Na2CO3溶液发生反应。属于苯酚的同系物，与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不产生CO2。【答案】A6. 【答案】D7. 【答案】B8. 【解析】加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应；浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度；与NaOH反应也并不
11、仅仅是酸的性质；B中发生如下反应：【答案】B9. 【解析】由图示结合苯酚的性质，可知该实验中验证了苯酚的溶解性、酸性两个实验。【答案】(1) 在水中的溶解性加热冷却(2) 的弱酸性加NaOH溶液通CO210. 【解析】本题是利用酯化反应的原理探究以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯，操作过程可参考教材乙酸乙酯的制备实验操作，反应物的转化率可利用原子守恒结合物质的量为基本单位计算理论产量，据此解答有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水；（1）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；（2）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸
12、点199.6的馏分；（3）令苯甲酸的转化率为a，根据关系式C7H6O2C8H8O2中质量定比关系列方程计算【答案】有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水，应从b口通入冷凝水，故答案为：冷凝回流；b；（1）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择碳酸钠溶液，故答案为：B；洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；（2）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6的馏分，故应控制温度199.6，故答案为：199.6；（3）0.1mol苯甲酸的质量为0.1mol122g/mol=12.2g，令苯甲酸的转化率为a，则：C7H6O2C8H8O2122 13612.2ga 10g所以，122：12.2a g=136：10g，解得a=73.5%，故答案为：73.5%
