1、 第一节 醇 酚（2）【学习目标】1通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。【复习回顾】1有下列四种物质：（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，写出消去产物的结构简式：。（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，写出氧化产物的结构简式：。一定质量的某饱和一元醇在O2中完全燃烧时，产生14.4 g H2O和13.44 L CO2 （标准状况）。试求该醇的质量及分子式，并写出其可能的结构简式。参考答案12g，C3H8O，CH3CH2CH2OH，CH3CH2OHCH3【基础知识梳理】一、酚的结
2、构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚 毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离OOH H 所以苯酚能够与NaOH溶液反应：A 与NaOH溶液的反应： 苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊
3、液中加入NaOH溶液后，溶液变 。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红， B苯酚的制备（原理：强酸制弱酸） 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠（这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3）ONa或： HCl （2）苯酚的溴化反应取代反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成 名称是 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定量测定溶液中苯酚的含量。（3）显色反应酚类化合物与Fe3 显 色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（
4、2）苯酚和有机溶剂的分离A 苯酚和苯的分离苯酚 上层：苯分液漏斗NaOH溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代： 苯酚的溴代： （苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基）邻、对位定位基：NH2、OH、CH3（烷烃基）、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对
5、位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性OHCH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。【典型例析】OHCH3C例1下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）CH2OHDB（CH3）3COHACH3CH2OH例2下列说法正确
6、是（）A苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。CH2OH B苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物。C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。OHOH例3白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是（ ）A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol例4使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（）AFeCl3溶液 B溴水CKMnO4溶液 D金属钠
7、【反馈训练】1下列化合物中，属于酚类的是（ ）下列各组物质中，一定属于同系物的是（ ）A乙二醇和丙三醇BC6H5OH和C6H5CH2OHCC3H6和C4H8DC2H6和C10H22CH2COOHCH2OHCH2CHOOH3某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）A3：3：3B3：2：1C1：1：1 D3：2：24把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是（ ）ONaACa(OH)2 B CNaAl(OH)4 DNa2SiO3OCH3CH2CH=CH25.丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可
8、推测它不可能有的化学性质是（ ）A即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可与FeCl3溶液发生显色反应 D可与溴水反应6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为（ ）A把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液HOHOC15H27D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是（ ）A可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B与FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应，但不能发生加成反应 D能溶于水，酒精和乙醚中8下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发9、为实现以下各步转化，请填入适当试剂（写出化学式）CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaOHCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONaH2O