1、羧酸衍生物CXRO羧酸衍生物OCRLRCOOCRORCNH2OCOROR(Ar)酰卤酸酐酰胺酯-NHR(Ar)-NR(Ar)2烷(芳)氧基酰氧基氨基取代氨基一、羧酸衍生物的命名法酰卤苯乙酰氯3-甲基丁酰溴 酸酐乙(酸)丙(酸)酐 CH2 COClCH3CHCH2CBrOCH3CH3COOCH3CH2COCOCOO邻苯二甲酸酐2-甲基-3-乙基丁二酸酐 酯丙酸环己酯-甲基-戊内酯 OOOOCOCH2CH3OOCOOCH3COOH邻苯二甲酸氢甲酯（丙三醇三乙酸酯）三乙酸丙三醇酯酰胺乙酰苯胺-戊内酰胺CH3CNHONHOCH3CH2OOCCH3CHOOCCH3CH2OOCCH3CONCH3C2H5C
2、H3N-甲基-N-乙基对甲基苯甲酰胺 N-甲基-1,2-环己烷二甲酰亚胺 二、化学性质RCLOHNuRCNuOHL+离去基团亲核试剂H2O、ROH、NH31.酰基的亲核取代反应（酰基转移反应）CCOONCH3机理：第一步：RCLONu-+慢RCNuO-L负氧离子中间体亲核加成消除反应快RCNuO-LRCNuO+L-第二步：离去基团离去次序：Cl RCOO RO NH2-离去基团碱性次序：NH2 RO RCOO Cl-亲核取代反应活泼性:酰氯 酸酐 酯 酰胺水解反应RCOORRCOHORCOHORCOHORCOHORCOOCRORCNH2OROHRCOHONH3+RCXOHXHOHHOHHOHH
3、OH（剧烈）（热）H+/OH-H+/OH-（时间长）H3COOCCH2COOH +HClH+/H2OCH3OH +HOOCCH2COOHH3COOCCH2COClH2O醇解反应RCOORRCOOCRORCNH2ORCXOR COROR COROR COROR COROHORHORHORHOR+ROHHXRCOHONH3醇的酰化反应（酰化剂乙酰氯、乙酸酐）酯交换反应OHCH3CClOCH3COOHCl+OH+CH3COOH难OHCOOH(CH3CO)2OCOOHOCCH3OCH3COOH+6090H2SO4邻羟基苯甲酸（水杨酸）乙酰水杨酸（阿司匹林）COOHOCCH3OOHCOOHCH3COOH
4、+H2OFeCl3不显色FeCl3显色复方阿司匹林阿司匹林(aspirin)非那西丁(phenacetin)咖啡因(caffeine)(APC)使用时间最长的解热镇痛药新用途：治疗心脏病、冠心病和老年痴呆症等你 知 道 吗？氨解反应RCOORRCOOCRORCXO+ROHHXRCOHONH3NH3NH3NH3R CNHRORNH2R CNH2OR CNH2OR CNH2OR CNH2O胺的酰化反应氨解比水解容易进行OOONH2+CCOONHOH?2.酯的缩合反应酯自身Claisen缩合反应CH3COCH2COOC2H5C2H5OH+乙酰乙酸乙酯（-酮酸酯）CH3CH2COC2H5O2NaOC2
5、H5CH3CH2COCHCOOC2H5CH3+OCCH3OC2H5HCH2COOC2H5NaOC2H5CH2CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5NaOC2H5OCOOC2H5C2H5OH+交叉Claisen缩合反应COOC2H5HCH2COOC2H5+NaOC2H5COCH2COOC2H5C2H5OH+CH3COOC2H5NaOC2H5+HCOOC2H5C2H5OH+HCOCH2COOC2H5无-HC6H5COOC2H5HCH2COC6H5+NaOC2H5 H+C6H5COCH2COC6H5OHCOOC2H5+NaOC2H5OOHCH+C2H5OHCH3COOC2H5CH3CO
6、OHCH3COClSOCl2NaOC2H5CH3COOC2H5COCH2COCH3CH3COClAlCl3,COCH3CH3COOHC2H5OHKMnO4C2H5OH和CH3COCH2COC6H5体内：CH3COSCoANADHCO2+乙酰辅酶AHOOCCCH2OCOOH合成酶CH3COSCoA+草酰乙酸HOOCCCH2 COOHOHCH2 CSCoAOHOOCCH2COHCH2COOHCOOH硫解酶柠檬酸CH3COCOOHNAD+HSCoA+丙酮酸辅酶A丙酮酸脱氢酶系3.酰胺的特性 RCNOHH酰胺中性 CH3CONH2HClCH3CONH2 HCl+（弱碱性）CH3CONH2+NaCH3C
7、ONHNa（弱酸性）酸碱性（酸性）CNCOOHCN-K+COOKOHH2O+酰亚胺与亚硝酸反应 RCNH2ORCOHO+H2OHNO2N2I2 +NaOH黄黄(-)(-)FeCl3显色(-)(-)N2CCH2COOC2H5CH3OCCH2CH3CH3OCH3CH2CH2COOC2H5CH3CH2CH2CONH2HNO24.碳酰胺及其衍生物 HOCOHOH2NCOHOH2NCNH2O碳酸氨基甲酸脲（尿素）(1)脲 弱碱性H2NCNH2OHNO3H2NCNH2OHNO3+（白）水解H2NCNH2OCO2NH4ClNa2CO3NH3NH3H2CO3CO2H2O+H2O/HClH2O/NaOH脲酶+生
8、成缩二脲和缩二脲反应H2NCNHOCNH2OH2NCNH2OCNH2OHNHNH3+150160缩二脲肽键NaOHCuSO4紫红色（缩二脲反应）H2NCNHOCNH2O实验缩二脲反应加尿素至大试管中加热后放出的气体使红色石蕊试纸变蓝继续加热加入氢氧化钠加入硫酸铜溶液显紫色CNCNCHCOHOHOH烯醇式与亚硝酸反应+H2OHNO2N2H2NCNH2OCO2生成丙二酰脲pKa=3.85巴比妥酸CNHOH2CCNHOCO酮式H2CCOOC2H5COOC2H5COH2NH2NCNHOH2CCNHOCOC2H5OH+NaOC2H5+丙二酸二乙酯丙二酰脲2CNCNCCOHOHOC2H5C6H5CNCNC
9、COHOHOCHCH2CH2CHCH3(CH2)2CH3苯巴比妥（长时）司可巴比妥（短时）你 知 道 吗？镇静催眠药2.为什么注射用的苯巴比妥钠须制成粉针剂且临用时才溶解？1.苯巴比妥能发生缩二脲反应吗？(2)胍碱性H2NCNH2NH2H2CO3H2NCNH2NHH2O+CO2pKb=0.522H2NCNH2NHH2O+H2NCNH2ONH3+Ba(OH)2水解H2NCNH2NHH2NCNH2OH2NCNHNH脲胍胍基脒基H2NCNH试比较下列化合物的酸性强弱（由强至弱排列）乙酰胺丁二酰亚胺尿素胍丙二酰脲 NCNHNHCNHNH212 H2SO4你 知 道 吗？ONCNHNHCNHNH2HClCNHCNHNHNH2NCH3CH3胍乙啶（降压药）吗啉胍（抗病毒药）二甲双胍（降血糖药）