1、苯、芳香烃 学案(1)【学习目标】：1、了解苯的同系物组成和结构特征2、掌握苯的同系物的化学性质3、通过甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响【知识梳理】一、苯的同系物1、芳香烃：环烃中分子中有（）的称为芳香烃苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（）取代的产物通式NO2 0H芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物如： 等芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.3、苯的同系物的化学性质苯的同系物中
2、含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。+3HONO2 O2N +（）浓H2SO4NO2CH3NO2（TNT）取代（比苯更容易侧链对 的影响）说明：a在CH3作用下，苯环活泼性（）可被NO2取代3个位置上的氢（两邻一对）b产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药CH3+X2 +（）Fe CH3c浓H2SO4 作用：催化剂，脱水剂 （苯环上的H被取代） CH3 说明：产物除 外,还有 、 两种,可见苯环受光CH3+X2 （）+HCl甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（）不同. （烃基上的氢被取代）氧化反应燃烧： CH2CH3 COO
3、HKMnO4（H+）被 色（苯环对 的影响）说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（）被KMnO4（H+）氧化为（）基（COOH）b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（）被KMnO4（H+）氧化CH2CH3CH3COOHCOOHc、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。如： 思考：鉴别苯与甲苯的方法？CH3CH3+3H2Ni高温高压加成反应说明：苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。二、苯的同系
4、物同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 （ ） （ ） （ ）（ ）思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式 苯及其同系物练习1、下列物质中由于发生化学反应而能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A、SO2B、C2H5CH=CH2CH2CH3C、D、 2、将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（）A、6：1B、12：1C、8：3D、1：1
5、23、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏、水洗、用干燥剂干燥、用10%NaOH溶液洗、水洗，正确的操作顺序是（）A、B、C、D、4、可用来鉴别已烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（）A、氯化铁溶液、溴水B、氯化钠溶液、溴水C、酸性高锰酸钾溶液、溴水D、酸性高锰酸钾溶液、氯化钙溶液5、分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有（）A、5种B、6种C、7种D、8种6、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水恢复到室温时，得到水的质量跟芳香烃X的质量相等，则X的化学式（）A、C10H14B、C11H16C、C12H18D、C13H207、将下列液体分别与溴水充分
6、混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（）A、CCl4B、苯C、戊烯D、KI溶液CHO8、工业上将苯的蒸汽通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，l mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是（）CH3A、B、 C、 CH2=CHCH=CH2CH=CH2D、9、如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：（1）烧瓶A中装的物质为 ，发生反应的化学方程式为 。（2）导管B的主要作用是 。（3）导管C处附近会了现白雾，其原因是 。（4）反应后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液时，观察到的现象是 ，相应的离子方程式为
7、 。（5）反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有 色的油状液体，带颜色的原因是 ，可用 的方法将颜色除去。COOH10、人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1843年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（ ）和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 。（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含参键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 。（3）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯却放
8、热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。（4）1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）。a、苯不能使溴水褪色b、苯能与H2发生加成反应c、溴苯没有同分异构体d、邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 二、关于同分异构体的考查例3 二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下：六种溴二甲苯的熔点/ 234206213204214205对应还原二甲苯的熔点/135427542754由此可推断熔点为234的分子的结构简式为 ，熔点为
9、54的分子的结构简式为 。解析：对于数据题首先应该分析数据，找出规律。本题中第一行给出六种物质的熔点，而还原后只有3个熔点数据，其中熔点为206、204、205的三种溴二甲苯还原后得到同一种二甲苯，其熔点为54；熔点为213和214的两种二甲苯还原后也得到同一种熔点为27的二甲苯，由此说明，有一种二甲苯的苯环上的一溴代物有三种，有一种二甲苯的一溴代物有两种，当然剩下的一种二甲苯的一溴代物只有一种。这样就把问题转化成了判断二甲苯的一溴化物的同分异构体数目。二甲苯有三种：邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，它们对应的一溴二甲苯的结构简式如下：CH3CH3BrBrCH3CH3|CH3CH3Br BrCH3
10、CH3|BrCH3CH3|BrCH3CH3|CH3CH3|所以，有三种一溴二甲苯的是间二甲苯，只有一种一溴二甲苯的是对二甲苯。BrCH3CH3|答案： 三、关于实验的考查例4 实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验，请回答下列问题。（1）若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，理由是： （2）反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴化氢。可通过以下操作除去：水洗；碱洗；水洗；干燥；。其中，操作碱洗的目的是 完成操作干燥后，接下来的操作是 (填操作名称)(3)如果省略(2)中的操作，一开始就进行碱洗，会对后面的操作造成什么影响？（简要说明理由） 解析：若装置中缺洗气瓶，则溴蒸气进入AgNO3溶液中生成AgBr沉淀，无法确定溴与苯反应有HBr生成。粗溴苯中含溴、FeBr3、HBr，苯等杂质,所以水洗目的是除去FeBr3HBr用碱洗的目的是除去溴及未除净的HBr，再水洗的目的是除去生成的NaBr、NaBrO，接下来干燥是除去其中的水分，再接下来是除去苯，所需操作为蒸馏。很显然，一开始用碱洗的后果会生成Fe（OH）3沉淀，而使分离较难。答案：（1）溴与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，无法确定溴与苯反应有HBr生成（2）除去粗溴苯中的溴和溴化氢；蒸馏（或分馏）（3）先用碱洗，溴化铁与碱反应生成Fe（OH）3沉淀，很难分离。