1、第5讲 醇类 【复习目标】1了解醇类的组成、结构特点和性质。2理解官能团的概念,并能列举醇类的同分异构体。【知识建构】一、乙醇1乙醇的组成和结构分子式为: ,结构简式为: ,官能团为: 。2乙醇的物理性质颜色: ,状态: ,气味: ,密度:比水;沸点:比水的沸点,水溶性:,医用酒精组成:。思考感悟:如何制备无水乙醇和检验乙醇中是否含有水?3乙醇的化学性质 乙醇跟活泼金属钠反应: 取代反应 乙醇与氢溴酸反应: 氧化反应 燃烧:乙醇在足量O2中完全燃烧的化学方程式为: 催化氧化:乙醇在铜(或银)的催化下氧化成乙醛,化学方程式为: 脱水反应 乙醇脱水生产乙烯的化学方程式为: 乙醇脱水生产乙醚的化学方
2、程式为: 酯化反应(取代反应) 乙醇和乙酸发生酯化反应的化学方程式为: 4由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应(1)(3)CuOCH3CH2OH CH3CHOCuH2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢,说明醇羟基不如水中
3、的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应,分子间脱水为取代反应。二、醇类: 醇的化学通性与乙醇相似C5H12O属于醇的同分异构体有 种,其中能生成烯烃的有: 能被氧化为醛的有: 不能发生催化氧化的有: 【典型例析】 松油醇是一种调香香精,它是、三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得: (1)松油醇的分子式:; (2)松油醇所属的有机物类别是:; (a)醇 (b)酚 (c)饱和一元醇 (3)松油醇能发生的反应类型是:; (a)加成 (b)水解 (c)氧化 (4)结构简式:松油醇 ,松油醇 【仿真练习】1已知:乙醇可被强氧化剂氧化
4、为乙酸。可经三步反应制取,发生反应的类型依次A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应2化学式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH3下列除去杂质的实验方法正确的是A除去溴苯中的少量Br2:加入KI溶液,充分反应后,弃去水溶液B除去苯酚中的少量甲苯:加入酸性高锰酸钾溶液,充分反应后,弃去水溶液C除去苯中少量的苯酚:加NaOH溶液,振荡后分液D除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石
5、灰,蒸馏4以下四种有机物的分子式皆为C4H10O:CH3CH2CH2CH2OH(1)其中能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_;(2)能被氧化成酮的是_;(3)能发生消去反应生成两种产物的是_。5某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:_。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇催化氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_;乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊
6、试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有_。要除去该物质,可先在混合液中加入_(填写字母)。a氯化钠溶液 b苯c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳然后,再通过_(填实验操作名称)即可除去。6化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCHOCH3COORRCHCHCOOR来源:学_科_网请回答:(1)E中官能团的名称是 。(2)BDF的化学方程式 。(3)X的结构简式 。(4)对于化合物X,下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是 。7乙基香草醛()是食品
7、添加剂的增香原料。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。(2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含ROR及ROCOOH结构)的有 种。(3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:已知:i. RCH2OHRCHO;ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。写出A的结构简式 ,反应发生的条件是 。由A可直接生成D,反应和的目的是 写出反应方程式:AB ,C与NaOH水溶液共热 。(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写) 。 参考答案【典型例析】(1)C10H1818O (2)a (3)a、c (4) 、 【仿真练习】1、 A2、 B3、 CD4、 (1)(2)(3)5、(1)2CuO22CuO,CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气(4)乙酸c蒸馏6、(1)醛基 (2) (3) (4)AC (5)BC7、(1)醛基、(酚)羟基(或醚键);(2)4种;(3),NaOH醇溶液, 减少如酯化、成醚等副反应的发生 (也给分:);(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)