1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 第三章有机化合物 19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。在使用中需将这种气体加压到13个大气压，在加压的过程中产生了一种副产品油状液体。1825年，英国科学家法拉第首次发现苯。他将上述油状液体蒸馏，在80左右时分离得到一种新液体物质“氢的重碳化合物”。这项工作持续五年。1834年，德国科学家米希尔里希用化学方法通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。阅读材料1.观察苯的色、态，并小心闻味；2.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置；3.试管中盛2mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶
2、解情况。探究实验：认识苯的物理性质有特殊气味的无色液体，有毒。熔点为5.5，沸点为80.1，易挥发。不溶于水，密度为0.88g/L，比水轻。易溶于四氯化碳等有机溶剂。1.物理性质它本身是常用的有机溶剂 后来科学家确定了苯的相对分子质量和分子式。苯是一种烃，其密度是同温同压下氢气密度的39倍，苯可以在空气中燃烧，1mol苯燃烧产生3mol的水和6mol的二氧化碳。你能确定苯的相对分子质量和分子式吗？解：M苯=392=78分子式C6H6阅读材料 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱 和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3.可能有多少双键数？叁键数？4.写出可能的结构简式。思考
3、与交流(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2CCCHCH CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2 (5)CH CCHCHCH CH2 苯分子可能的结构 思考与交流若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?探究实验实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。人们对苯的结构还有很多猜测，但这些又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构
4、。简写为苯的结构式（凯库勒式）苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子。结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之 间的独特的键。结构式:2、苯的结构分子式：C6H6结构简式:或平面正六边形推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？(1)在空
5、气里燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃3、苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟（2）取代反应：跟卤素的取代反应：溴苯溴苯是一种无色油状液体,密度比水大，不溶于水.要 点 深 化苯的溴代反应实验注意问题(1)反应用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3；2Fe3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要 防止倒吸。(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 硝化反应 硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。苯与卤素、硝酸、等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。思考：苯与卤素、硝酸反应属于什么反应类型？环己烷(3)加成反应 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂催化剂+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷。苯的化学性质:易取代、难加成、难氧化 小结