1、人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃教学设计1【教学目标】1.掌握烃的衍生物的概念，卤代烃的概念及分类；了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质；2.结合溴乙烷的水解反应，进一步领悟检验卤代烃中卤素的原理与方法；3.结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应；4.初步形成根据有机物结构特点分析它能在何种试剂条件下发生何种类型的反应生成何种产物的思路。【教学过程】从这节课开始我们来学习第二章的内容烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是
2、烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节脂肪烃。一、烷烃和烯烃1.结构特点和通式：(1) 烷烃：仅含CC键和CH键的饱和链烃，又叫烷烃。（若CC连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n1)(2)烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n (n2)阅读 p28 表21和表22：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?绘制碳原子数与沸
3、点或相对密度变化曲线图：总结烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力-范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。2.物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3)常温下的存在状态，也由气态(n4)逐渐过渡到液态(5n16)、固态(17n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。思考与交流写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分
4、类依据(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：；(2)乙烯与溴的反应：；(3)乙烯与水的反应：；(4)乙烯生成聚乙烯的反应：。3.基本反应类型(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化
5、学性质。4.烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl点燃3n+12（2）氧化反应CnH2n+2 + O2 nCO2 +(n+1)H2O(3) 分解反应烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5.烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应：（以丙烯为例。要求学生练习）大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(
6、HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反应燃烧：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色： RCH=CH2RCOOH + CO2 + R3COOH 催化氧化2RCH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和锌粉的作用下， + (3) 加聚反应6.二烯烃的化学性质二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯
7、烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应， 1 mol 的二烯烃需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烃可发生加聚反应，如(2) 加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)二、烯烃的顺反异构在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。当CC双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方
8、式。1.由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2.形成条件： (1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质乙炔的组成和结构1.乙炔(ethyne)的结构分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-CC
9、-H，分子构型：直线型，键角：1802.乙炔的实验室制取(1)反应原理：CaC22H2OCHCHCa（OH）2(2)装置：固-液不加热制气装置。 (3)收集方法：排水法。思考用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项：为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。点燃乙炔前必须检验其纯度。思考为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应
10、的速率？饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3.乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反应可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 点燃乙炔（验纯后再点燃）现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知：乙炔含碳量比乙烯高。易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）将乙炔通入KMnO4酸性溶液现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键
11、稳定（2）加成反应将乙炔通入溴的四氯化碳溶液现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。以乙炔为原料制备聚氯乙烯哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点?烯烃、炔烃，含有不饱和键在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。四、脂肪烃的来源及其应用石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点
12、降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460520 及100 kPa200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。五、检测题1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A通入溴水中，观察溴水是否褪色B通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化C点燃，检验燃烧产物D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟
13、量的多少2. 含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH2CHCH3，此炔烃可能的结构简式有()A1种 B2种 C3种 D4种3. 分子式为C4H6的链烃，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，则该烃一定不可能是()A1丁炔 B2丁炔C1,3二丁烯 D环丁烯4. 某气态的烷烃与烯烃的混合气体9g，其密度为同状况下H2密度的11.25倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g，则原混合气体的组成为（）A甲烷，乙烯 B乙烷，乙烯C甲烷，丙烯 D甲烷，丁烯5. 气体A、B通式分别为CnH2n2和CnH2n+2，若用催化剂使150ml混和气体和氢气发生
14、加成反应，在相同条件下需要H2100ml，则原混和气体A、B两气体的体积之比（）A1：2 B1：3C1：4 D4：16. 人们在远距离运输果实或花朵时，在装有果实或花朵的密闭容器中，常放有浸泡过KMnO4酸性溶液的硅土，其作用是（）A给容器消毒B杀死果实周围的细菌，防止霉变C延长果实或花朵的寿命D催熟果实或花朵7. 某烯烃B，分子式为C10H20 ，B在一定条件下被氧化只生成一种物质C，C能使石蕊试液变红。则符合上述条件的烃B有（ ）种（不考虑顺反异构）。A1 B2 C3 D48. 验室可用如图所示的装置制取气体，下列有关说法正确的是（） A实验室不能用这种装置来制取氢气B这种装置可以不用加热
15、试管来检查装置的气密性C食盐跟浓硫酸反应制氯化氢的实验能用这种装置D利用这种装置制取乙炔可以随制随停9.有两种气态烃的混合物。已知：它们都能使溴水褪色。且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)(1)混合物中两种烃的类别可能是_；A烷，烯B烯，烯 C烯，炔 D炔，炔你作出上述判断的理由是_；(2)通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比。10. 某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台上有两只盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)。小组成员从实验台上拿出一支20 mL的刻
16、度试管，想在试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体进行实验探究。请你帮助他们完成下列问题：(1)用最简单的方法区别两只集气瓶中的气体：_；(2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你画出刻度试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体的操作装置，并说明使用的其他试剂及简单的操作方法。(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在_(填写下面的序号)的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。A黑暗中 B阳光直射的地方C室内自然光 D任何地方写出该反应其中一个化学方程式：_；足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，
17、在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是：_。参考答案1. 【解析】乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。【答案】D2. 【解析】根据相邻的两个碳原子上各去2个氢原子，添加两条键即可得出正确答案。【答案】B3. 【解析】由分子式为C4H6的链烃可知为炔烃或二烯烃，则分子中不可能含有环状结构。【答案】D4. 【解析】解：由气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体是同种状况下H2密度的11.25倍，则：M（混合）=11.252g/mol=22.5g/mol，烯烃的摩尔质量最小为28g/mol，则烷烃的摩尔质量应小于2
18、2.4g/mol，所以混合气体中一定含有甲烷，混合气体的物质的量为：n=0.4mol，混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g为烯烃的质量，所以甲烷的质量为：9g4.2g=4.8g甲烷的物质的量为：n（CH4）=0.3mol，所以烯烃的物质的量为：0.4mol0.3mol=0.1mol，所烯烃的摩尔质量为：=42g/mol，设烯烃的化学式为CnH2n，则：12n+2n=42，解得：n=3，即烯烃为丙烯，该混合物为甲烷与丙烯的混合气体，故选C【答案】C5. 【解析】解：由分子通式可知，B为烷烃，不能与氢气发生加成反应，A与氢气发生加成反应，若A与氢气按1：2发生加成反应，消耗氢气100mL，则A
19、的体积为50mL，混合气体中B的体积为150mL50mL=100mL，故原混合气体中A、B两气体的体积之比为50mL：100mL=1：2；A与氢气按1：1发生加成反应，消耗氢气100mL，则A的体积为100mL，混合气体中B的体积为150mL100mL=50mL，故原混合气体中A、B两气体的体积之比为100mL：50mL=2：1；故选A【答案】A6. 【解析】KMnO4酸性溶液能够及时将挥发出的催熟果实或花朵的乙烯氧化，延长果实或花朵的寿命。【答案】C7. 【解析】解：某烯烃B，分子式为C10H20 ，B在一定条件下被氧化只生成一种物质C，说明分子是对称的，C能使石蕊试液变红，说明生成了羧酸，
20、则产物是C4H9COOH，C4H9有4种结构，碳链结构为CCCC 、，所以符合上述条件的烃B有4种。答案选D。【答案】D8. 【解析】该装置是根据启普发生器原理组装而成的，可用于制取氢气，是一种仅适用于室温下可以随制随停的气体发生装置。可不用加热试管来检查装置的气密性，塞紧橡皮塞，夹紧弹簧夹后，向长颈漏斗中注入一定量的水，并使漏斗内的液面高于试管内的液面，停止加水后，若长颈漏斗与试管中的液面差保持不变，说明装置气密性良好。食盐是粉末状固体，且此反应需要加热，不符合启普发生器制取气体的条件。电石与水反应剧烈，放出大量的热，不能用该装置制取乙炔。【答案】B9.【解析】(2)容易求出混合烃的平均分子
21、式为C3.6H6，则烯烃的碳原子数应小于3.6，为C3H6，炔烃的碳原子数应大于3.6，为C4H6，再用十字交叉法求出混合物中两者的体积比。36C3H63C4H640.40.6 即V(C3H6)V(C4H6)23。【答案】(1)C因两种烃都能使溴水褪色，则不会有烷烃，排除A；若都是烯烃，则燃烧后生成等体积的CO2和水蒸气，不合题意，排除B；若都是炔烃，则燃烧后生成的V(CO2)V(H2O)，也不合题意，排除D，故混合物由烯烃和炔烃组成(2)C3H6和C4H6，V(C3H6)V(C4H6)2310. 【解析】(1)因为CH4是无色气体，而Cl2为黄绿色气体，可根据气体的颜色区别两只集气瓶。(3)
22、CH4与Cl2的取代反应须在光照下进行，但不能放在阳光直射的地方，因为光线太强烈会发生爆炸，发生反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的混合物，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态，且生成的HCl极易溶于水，因此当将反应后的试管倒置于水槽中时，试管内液面会逐渐上升。【答案】(1)观察法可以区别，有颜色的气体为氯气，另外一集气瓶中的气体为甲烷(2)操作装置如图所示：说明：分液漏斗、刻度试管、水槽中的液体均为饱和氯化钠溶液操作方法：先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗活塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶口上，再打开分液漏斗活塞，排出试管中所有的食盐水即可。(3)CCH4Cl2CH3ClHCl(或CH3ClCl2CH2Cl2HCl或CH2Cl2Cl2CHCl3HCl或CHCl3Cl2CCl4HCl)试管内有水柱慢慢上升