1、人教版选修5第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第一课时醇教学设计3【教学目标】1.分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2.学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力【教学过程】一、醇(alcohol)1.概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH2.分类：(1)按烃基种类分；(2) 按羟基数目分：多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2 结构简式：丙三醇： 分子式：C3H8O3 结构简式：丙三醇：物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的
2、液体，密度是1.261g/mL，沸点是290。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。3.醇的命名阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：醇的命名原则：（1）将含有与羟基(OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。（2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。_2-丙醇_ _间位苯乙醇_ _1,2-丙二醇_4、醇的沸点变化规律：（1）
3、同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（2）醇碳原子数越多。沸点越高。某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于HO键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如上图所示。形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必
4、须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。在有机化合物中，具有羟基（OH）、氨基（NH2）、醛基（CHO）、羧基（COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因
5、是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。5、醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）13个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；（2）411个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。二、乙醇的化学性质1、消去反应分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2+ H2O分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）2、取代反应：C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规
6、律与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。2、消去反应发生的条件和规律：学生自主学习讨论：2002年10月9日下午，某厂发生一起严重的化学事故。该工厂生产中需要无水苯作为溶剂，因此，使用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。在生产过程中，由于某种原因，误将1300kg甲苯当作苯投进一个反应釜中，并向反应釜内投入了10k
7、g左右的金属钠。由于甲苯中含水量比苯少，金属钠不能被完全消耗掉，在反应釜四壁还残留有5kg左右的金属钠。由于金属钠很活泼， 遇水即发生剧烈反应，危险性极大。该反应釜严重威胁着该工厂和周围群众的安全。经过众专家研究后，提出了三种处理事故的建议：(1) 打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来(2) 向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠(3)采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量 专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。方案（3
8、）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。四、检测题1. 下列对于溴乙烷、乙醇消去反应的叙述中正确的是()A反应条件相同B产物中的有机化合物相同C都生成水D都使用温度计来源2. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO33. 醇在与浓硫酸混合共热的反应
9、过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：其中的A可能是()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙酸4. 下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是()A跟金属钠反应B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯D当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水5. 下列关于醇的物理性质的说法中正确的是()A“酒香不怕巷子深”的说法说明了乙醇容易挥发B所有的醇在常温下均为液态C醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强 D由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔沸点高6.
10、下列有机物中，不属于醇类的是()7. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有()加成反应氧化反应燃烧加聚反应取代反应A只有 B只有C D只有8. 消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇环己醇A BC D9. 有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回
11、答下列问题：(1)A中发生反应的化学方程式：_，B的作用：_；C中热水的作用：_；(2)M处发生反应的化学方程式：_；(3)从M管中可观察到的现象：_；从中可认识到该实验过程中催化剂_化学反应(填“参加”或“不参加”)，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_；(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应_继续进行(填“能”或“不能”)，其原因是_。检测题参考答案1. 【解析】溴乙烷、乙醇的消去反应需要加热，但前者需要的是NaOH的碱性环境，而后者需要的是浓硫酸作催化剂，所以反应条件不同；溴乙烷消去反应得到HBr，而乙醇消去反应得到水；乙醇的消去反应需要在170 ，所以需要温度计，而溴乙烷的
12、消去反应则不需要准确的温度，所以不需用温度计。【答案】B2. 【解析】由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。【答案】B3. 【解析】四个选项中只有乙烯是烃，且满足题意。【答案】A4. 【解析】烃及烃的含氧衍生物完全燃烧都生成CO2和H2O与羟基无关。【答案】B5. 【解析】A白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的香味，因为乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法。B醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，
13、另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解性增强。CD相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键。【答案】AD6. 【解析】醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，而中羟基直接与苯环上的碳原子相连，不属于醇而属于酚。【答案】C7. 【答案】C8. 【解析】【答案】B9. 【解析】通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu的过程。【答案】(1)2H2O22H2OO2干燥O2使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象参加温度(4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行
