1、化 学 选修 人教版新课标导学第 四 章 进入合成有机高分子化合物的时代第三节 有机化合物的命名第2课时 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 能源、材料和信息工程被视为影响社会经济发展和进步的三大支柱产业，材料是能源和信息发展的基础，有机高分子材料又是材料工业中非常重要的一个方面。各种塑料产品的使用给我们的生活带来了很大方便，但是同时也带来了很多负面影响，如对环境造成的白色污染；应用广泛的各种橡胶材料，电工不可缺少的绝缘电木，都属于有机高分子化合物，并且各种新型实用的高分子材料不断地被研制开发使用。橡胶皮筋返回导航第五章 进入合成有机高分
2、子化合物的时代化学选修 人教版 神舟七号航天飞行首次实现了中国人在太空的行走，其中宇航员所穿的宇航服中应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机高分子材料。本章我们将一起共同探讨有关高分子化合物的奥秘。高分子塑料返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 第一节 合成高分子化合物的基本方法1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课后素养演练 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 新课情境呈现返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 随着社会的进步和科学技术
3、的发展，人类对具有特殊功能有机物的需求日益增大。这些有机物的合成和使用，改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。从某种意义上讲，化学家为人类社会的发展合成了一个新的“自然界”。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 电视、电脑日益成为我们生活学习的必需品，在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料感光性高分子也称为“光敏性高分子”，其结构简式为：，该高聚物的单体及该物质可能的化学性质如何？它是如何合成的呢？请让我们一起走进教材第 1 节：合成高分子化合物的基本方法。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 课前新知预习返回导航第
4、五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 一、有机高分子化合物1与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量很大(通常104106)1000以下相对分子质量的数值平均值有明确的数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大的差异联系以_为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的_，也称为聚合物低分子有机物混合物返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2有机高分子化合物概述(1)定义：以_作原料，经_反应得到各种相对分子质量不等的_组成的混合物。其相对分子质量一般高达_。低分子有机物聚合同系物1
5、04106 (2)有关概念返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 点拨：(1)高分子化合物是混合物。(2)高分子的性质与单体的性质往往不同。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 二、合成高分子化合物的基本方法1加成聚合反应(1)概念：由低分子有机物通过_聚合反应得到高分子有机物的反应，简称_。得到的高分子结构呈_，称为聚合物或加聚物。(2)特点单体必须是含有_键的化合物。发生加聚反应的过程中，没有_产生。聚合物链节的化学组成跟_的化学组成相同。(3)乙烯发生加聚反应的方程式：nCH2=CH2催化剂_。加成加聚反应线型碳碳双键、碳碳叁键等不饱和副
6、产物单体CH2CH2返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2缩合聚合反应(1)概 念：由 一 种 或 一 种 以 上 的 单 体 相 互 结 合 生 成 聚 合 物，同 时 有_生成的反应，简称_。得到的高分子称为缩聚物。(2)特点缩聚反应的单体往往是具有_或_的小分子。缩聚反应生成聚合物的同时，还有_副产物(如_、_、_等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_。小分子缩聚反应双官能团多官能团小分子H2ONH3HCl不同返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 点拨：加聚产物的原子个数比与单体的原子个数比相同，而缩聚产物的原子个数比与
7、单体的原子个数比不同。(3)缩聚物的表示方法：聚己二酸乙二酯的结构简式为_，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。(4)乙二酸和乙二醇发生缩聚反应得到聚酯的方程式为nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH催化剂 _。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 预习自我检测返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 1思维辨析：导学号 46302756(1)单体为 1 种物质时，则发生的是加聚反应。()(2)缩聚反应的单体不能超过 2 种。()(3)链节的组成就是单体的组成。()(4)纤维素是天然高分子，聚乙烯是合成高分子。()返回导航
8、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2(2016成都高二检测)某高分子化合物的部分结构如下：下列说法正确的是 导学号 46302757()A聚合物的链节是B聚合物的分子式是 C3H3Cl3C聚合物的单体是 CHCl=CHClD若 n 为聚合度，则其相对分子质量为 145.5nC 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 3(2016梧州高二检测)由 CH3CH2CH2OH 制备所发生的化学反应至少有 导学号 46302758()取代反应 消去反应 加聚反应酯化反应 还原反应 水解反应A BCDB 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修
9、人教版 4下列说法中正确的是 导学号 46302759()A油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物B聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同C聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同D一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量C 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 课堂探究研析返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 知识点1 加聚反应和缩聚反应的比较问题探究：1.具有什么结构特点的物质才能发生加聚反应？2具有什么结构特点的物质才能发生缩聚
10、反应？3试根据加聚反应和缩聚反应的原理，探讨由有机物形成高聚物时可能发生的反应类型，试写出相应反应的化学方程式。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 探究提示：1.单体必须是含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键的化合物(例如：烯烃、二烯烃、炔烃等含不饱和键的化合物)才能发生加聚反应。2缩聚反应中除生成高分子外还有小分子生成，故单体分子中具有双官能团或多官能团(如OH、COOH、NH2、X 及活泼氢原子等)。3因该有机物中既含有碳碳双键，又含有羟基和羧基，当作为单体合成高聚物时，可发生加聚反应也可发生缩聚反应，化学方程式分别为 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
11、化学选修 人教版 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 知识归纳总结：1加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上的官能团(如OH、COOH、NH2、X 等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间聚合方式通过不饱和键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 加聚反应缩聚反应反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如 H2O、NH3、HCl)聚合物化学组成所得高
12、聚物的化学组成跟单体的化学组成相同，其平均相对分子质量 M M(单体)n(聚合度)所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其平均相对分子质量 M M(单体)Xn(聚合度)返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2.聚合反应化学方程式的书写(1)加聚反应化学方程式的书写。均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如：nCH2=CH2nCH2=CHCH3 一定条件返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版(2)缩聚反应化学方程式的书写。单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由
13、一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数为(n1)。以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。催化剂(n1)H2O返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH催化剂(2n1)H2O以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成 H2O 的方式而进行的缩聚反应。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)6COOH 一定条件(2n1)H2O返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 下 列 合 成 高 分 子 材 料
14、的 反 应 方 程 式 和 反 应 类 型 均 正 确的 是导学号 46302760()AnCH2CHCN 一定条件CH2CHCN；加聚反应BnHCHO 一定条件(n1)H2O；加聚反应典例剖析例 题 1C 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 C一定条件；加聚反应DnCH2=CH2nCH2=CHCH3 一定条件；缩聚反应解析：A 项，应生成，错误，B 项，反应为缩聚反应，错误；D 项，反应为加聚反应，错误。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 规律方法指导：(1)因为聚合物中的聚合度n值不同，所以有机高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸
15、点。(2)书写缩聚产物的结构简式，与加聚产物结构简式的写法略有不同。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 1(2015北京高考)合成导电高分子材料 PPV 的反应：下列说法正确的是 导学号 46302761()A合成 PPV 的反应为加聚反应BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度变式训练D 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 问题探究：1.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量与聚合度之积？2如何根据高聚物的结构简式判断其单体？探究提示：1.加
16、聚产物的相对分子质量等于单体相对分子质量与聚合度之积。2根据高聚物链节特点，判断反应类型，然后依据加聚反应、缩聚反应生成高聚物的变化递推单体。知识点2 有机高分子化合单体的判断返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 知识归纳总结1加聚产物、缩聚产物的判断返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2由加聚产物判断单体的方法若链节上没有碳碳双键，则每 2 个碳原子断开，并将单键变为双键，如，其单体是；若链节上有碳碳双键，则由双键向两 边 各 扩 展 2 个 碳 原 子 断 开，然 后 单 键 变 为 双 键，双 键 变 为 单 键，如CH2CH2CH2
17、CH=CHCH2的单体是乙烯和 1,3-丁二烯(有时需注意有没有炔烃)。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 3由缩聚产物判断单体的一般方法(1)若含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛，如的单体是和 HCHO。(2)若链节中含有以下结构，如、，其单体必为一种，如的单体为。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版(3)若链节中含有部分，则单体为酸和醇，将中 CO单键断开，去掉中括号和 n 值，左边羰基上加羟基，右边氧原子上加氢即可得高聚 物 单 体，如的 单 体 为 HOOCCOOH 和HOCH2CH2OH。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的
18、时代化学选修 人教版(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中CN 单键断开，去掉中括号和 n 值，左边羰基上加羟基，右边亚氨基加氢，如的单体为。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 典例剖析例 题 2 写出合成下列高分子材料的单体和反应类型。导学号 46302762(1)聚 氯 乙 烯单 体 为 _，反 应 类 型 为_。(2)CH2CH=CHCH2单体为_，反应类型为_。CH2=CHCl加聚反应CH2=CHCH=CH2加聚反应返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版(3)单 体 为 _，反 应 类 型 为_。(4)单体为_，反应类型为_
19、。解析：根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个进行分析、判断。缩聚反应HOCH2CH2OH和HOOCCOOH缩聚反应返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 规律方法指导：(1)书写缩聚物的结构简式时，通常要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。(2)书写加聚反应的产物时，只需将双键断开，其他基团看作取代基，加上 和聚合度n即可。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2 (2016 滨 州 高 二 检 测)某 聚 合 物 具 有 如 下 结 构
20、片 段：，其单体不可能具有的化学性质是 导学号 46302763()A能使酸性 KMnO4 溶液褪色B与 NaOH 溶液共热可生成一种钠盐C能催化加氢生成 2-甲基丙酸甲酯D能发生缩聚反应变式训练D 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 解析：由该聚合物的结构片段可知其单体为，分子中含碳碳双键，则 A、C 正确，含酯基，则 B 项正确，选 D。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 学科核心素养返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 由高聚物的结构简式推断单体的方法由高聚物确定单体的方法：先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产
21、物，然后用“还原法”得到单体。1判断是加聚产物还是缩聚产物 返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 2“还原法”得到单体(1)加聚产物还原确定单体的方法是：在主链上“单键变双键，双键变单键，碳超四价不相连”。即将链节中主链上所有“C=C”改为“CC”，“CC”改为“C=C”，然后观察，如有超过四价的两个相邻的碳原子，就把它们间的“”去掉使它们不再相连，这样聚合物的各种单位就确定了。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 如推断的单体，按照主链“单键变双键，双键变单键，碳超四价不相连”的原则进行分割：这样就可得到 CH2=CHCN、CH2=CHCH
22、=CH2 和 C6H5CH=CH2三种单体。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版(2)缩聚产物的还原酚醛缩聚类单体的还原从苯环与CHR 处断开，苯环上加 2 个 H 还原为酚，上加 1 个 O 还原为醛，如的单体为和 RCHO。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 聚酰胺类单体的还原从CO与NH中间断开(未连在一起，则不必断)，在CO上加OH还 原 得 到 羧 基，NH 上 加 H还 原 得 到 氨 基。如HNHCH2CONHCH2CH2COOH的 单 体 为H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH；再如 HHN(CH2)5COOH
23、的单体为 H2N(CH2)5COOH。聚酯类单体的还原从COO中间断开，在CO上加OH 还原得到羧基，在O上加H 还原得到羟基。如HOCH2CH2CH2OOCCH2COOH 的单体为HOCH2CH2CH2OH 和 HOOCCH2COOH。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 若链节中含“OC”结构，其单体可能为环氧物质，也可能为多羟基醇。如OCH2CH2的 单 体 为HOCH2CH2OH(缩 聚)或(加聚)。综上所述，根据高聚物的结构确定并书写单体，其方法和步骤简而言之就是：沿单体聚合的过程原路返回，即“还原”。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修
24、人教版(2016长沙月考)用两种烯烃 CH2=CH2 和 RCH=CHR 作单体进行聚合反应时，产物中含有 导学号 46302764()A仅 B仅C仅D即时训练D 解析：当两种烯烃进行加聚反应时，其产物既存在两者间的加聚产物(主产物)，因此有，又存在自身的加聚产物(副产物)，因此有和。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 规律方法指导：信息提取已知两种烯烃CH2=CH2和RCH=CHR作单体进行聚合反应时三种可能的产物，要求判断哪个选项对产物的判断是正确的。形成思路两种烯烃进行聚合反应时，即可以自聚，又可以共聚。返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 课堂达标验收返回导航第五章 进入合成有机高分子化合物的时代化学选修 人教版 课后素养演练