1、第1课时醇1.了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。2.能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。醇的概述1概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。2分类(1)(2)3物理性质(1)沸点相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。(2)溶解性碳原子数为13的饱和一元醇和多元醇能与水以任意比例互溶。碳原子数为411的饱和一元醇为油状液体
2、，仅可部分溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体，不溶于水。含羟基较多的醇极易溶于水。4醇的通式(1)烷烃的通式为CnH2n2，则饱和一元醇的通式为CnH2n2O，饱和x元醇的通式为CnH2n2Ox。(2)烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO。5三种重要的醇名称俗名色、味、态毒性水溶性用途甲醇木醇无色、特殊气味、易挥发液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味、黏稠液体无毒互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、具有甜味、黏稠液体无毒互溶制日用化妆品、硝化甘油1判断正误(1)乙醇分子中含OH，能电离出H，故属于电解质。()(2)可用乙醇萃取溴水中的单质溴。(
3、)(3)60 g丙醇中存在10NA个共价键。()(4)甘油做护肤保湿剂。()(5)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。()(6)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。()(7)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2下列物质中，不属于醇类的是()解析：选C。C项属于羧酸类。3下列物质中，沸点最高的是()A乙烷 B丙烯C乙炔 D乙醇解析：选D。乙烷、丙烯、乙炔通常为气态，乙醇为液态，故四种物质中乙醇沸点最高。1醇的命名(1)普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上烃基名称，
4、通常“基”字可省略。例如：CH3OH(CH3)2CHCH2OH甲醇 异丁醇CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇 苯甲醇(2)系统命名法 例如：的名称为5，5二甲基4乙基2己醇。2醇的同分异构现象(1)醇分子内，因羟基位置不同产生官能团位置异构体，因碳骨架的长短不同产生碳骨架异构体，如CH3CH2CH2OH与、CH3CH2CH2CH2OH与分别互为同分异构体。(2)醇和醚之间也存在同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3OCH3、分别互为同分异构体。(3)芳香醇的同分异构现象更为广泛，如与 (酚类)互为同分异构体。分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有()A6种 B7种C8种 D9种解析C
5、5H11有8种结构，故C5H12O属于醇类物质的同分异构体有8种。C5H11的碳骨架结构如下(减链法)：CCCCC、答案C(1)写出2甲基1丁醇、3甲基1丁醇的结构简式。(2)写出2甲基2丁醇、2，2二甲基1丙醇的结构简式。醇的概念、分类1下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和丙三醇BC2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇解析：选C。A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚类，后者是醇类，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，不互为同分异构体，错误。2下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是()解析：选
6、B。A、D项分子中无苯环，不属于芳香化合物；C项分子为苯酚。醇的物理性质3用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A碘和乙醇 B丙醇和乙二醇C溴苯和水 D甘油和水解析：选C。溴苯和水互不相溶，其他选项中物质互溶。4下列说法中正确的是()A羟基(OH)与氢氧根(OH)具有相同的结构B所有的醇在常温下均为液态C醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强D由于醇分子间存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔、沸点高解析：选D。羟基不带电荷，而OH带一个单位负电荷，二者结构不同，A项错误；醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定的规律性，如在水中溶解性逐渐减小，碳原子数12的醇为液态
7、，易溶或部分溶于水，而碳原子数12的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中的溶解性增强，因此B、C项错误；相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔、沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D项正确。醇的命名和同分异构现象5下列说法正确的是()解析：选A。B的名称为5甲基1，4己二醇，C的名称为3甲基3，4己二醇，D的名称为6甲基3乙基1辛醇。6下列分子式只表示一种物质的是()ACH4O BC2H6OCC3H8O DC4H10O解析：选A。CH4O只表示甲醇(CH3OH)，C2H6O、C3H8O、C4H10O既可以表示醇也可表示醚。7下列对醇的命名正确的是()A2，2二甲
8、基3丙醇 B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇 D1，2二甲基乙二醇解析：选C。先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。醇的化学性质1醇分子的结构特点(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使H和H都较为活泼。2化学性质(以丙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2C3H7OH2Na2C3H7ONaH2HBr取代反应CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2OO2(Cu)，氧化反应2CH3
9、CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O浓硫酸，170 /140 消去反应CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3H2O取代反应2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3H2OCH3COOH，浓硫酸酯化反应CH3COOHCH3CH2CH2OHCH3COOC3H7H2O1判断正误(1)所有的醇都能发生催化氧化反应。()(2)所有的醇都能发生消去反应。()(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 。()(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。()(5)乙醇和水分别与Na反应时，前者更剧烈些。()(6)1丙醇和2丙醇催化氧化产物均为丙醛。(
10、)答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2等物质的量的下列物质，分别与足量Na反应时，产生H2最多的是()答案：D3现有以下几种物质：其中能发生催化氧化反应的有_；被氧化后生成醛的有_；其中能发生消去反应的有_；消去反应得到的产物相同的有_。答案：1醇的脱水反应分子内脱水分子间脱水反应类型消去反应取代反应结构特点与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子有醇羟基反应条件浓硫酸，170 浓硫酸，140 反应原理H2OH2O2.醇的酯化反应(1)反应方程式：(2)应用：制备酯类(链状或环状)，如。3醇与HX发生取代反应(1)反应方程式：CH3CH2BrH2O。(2)HBr可用浓H2SO4和NaBr
11、的混合物来代替，反应方程式为CH3CH2OHNaBrH2SO4(浓)CH3CH2BrH2ONaHSO4。(3)应用：制备卤代烃。4醇的催化氧化反应醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示：下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇与氧气在铜的催化作用下，均可以被氧化为相应的醛D两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛解析两种醇分子中均含碳碳双键，故均可与溴水反应，A正确。两种醇的
12、分子式均为C10H18O，且结构不同，B正确。芳樟醇分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛，C错误、D正确。答案C(1)写出芳樟醇和香叶醇的分子式：_。(2)写出芳樟醇与HBr发生取代反应的化学方程式：_。答案：(1)C10H18O(2)醇与钠的反应1乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()A632 B123C321 D432解析：选A。醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1 mol羟基可以产生0.5 mol H2，三种醇产生等
13、量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为11/21/3632。21 mol某物质与足量金属钠作用，产生2.5 mol H2，则该物质可能是()A乙醇 B乙二醇C甘油 D葡萄糖解析：选D。葡萄糖分子中含有5个羟基，相当于五元醇，故与Na反应时：2CH2OH(CHOH)4CHO10Na。醇的消去反应与催化氧化3以下四种有机物的分子式皆为C4H10O，其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是()A BC D解析：选C。如果羟基连接的是碳链的端点碳原子，则被氧化的产物是醛，如，其脱氢方式可表示如下：如果羟基连接的是碳链中间的碳原子，则被氧化的产物是酮，如，其脱
14、氢方式可表示如下：中羟基连接的碳原子上无氢可脱，则无法按以上方式脱氢生成醛或酮。综上所述，能被氧化成相同碳原子数的醛的醇是和。4下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2，2二甲基1丙醇2戊醇环己醇A BC D解析：选B。醇能发生消去反应的条件是分子中至少有2个碳原子，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上至少有1个氢原子。分析题给各物质的结构：甲醇(CH3OH)分子中只有1个碳原子，无邻位碳原子，不能发生消去反应；2，2二甲基1丙醇()分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应。而1丙醇(CH3CH2CH2OH)、1丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、环己醇(O
15、H)分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，都能发生消去反应。重难易错提炼1.羟基是醇和酚的官能团，烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物是醇，而苯环上的一个或多个氢原子被羟基取代的产物为酚。2.饱和一元醇的通式为CnH2n2O，饱和x元醇的通式为CnH2n2Ox(xCH3OHCH3CH2OH 。课后达标检测基础巩固1下列物质属于同系物的是()ABCH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2ClCC2H5OH和CH4ODCH3COOH和C17H33COOH解析：选C。结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物。A项前者属于酚，后者属于醇；B项官能团Cl原子的数
16、目不一样；C项都表示醇，符合同系物的定义(其中CH4O为CH3OH的分子式)；D项前者属于饱和羧酸，而后者则是不饱和羧酸。2由得到HCHO，反应条件和断键位置是()ACu、加热；BCu、加热；C浓H2SO4、加热； D浓H2SO4、加热；解析：选B。由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化，需要的条件是Cu做催化剂并加热，断键位置是和C 上的，故选B。3所表示的物质，一般不会发生的反应为()A消去反应 B水解反应C加成反应 D酯化反应解析：选B。该分子中含OH可发生消去、酯化反应，含可发生加成反应，不含有能发生水解的官能团，故选B。4下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是()解析：选A。
17、A项，消去产物为CH2=CHCH2CH2CH3和 CH3CH=CHCH2CH3；B、D两项，消去产物分别为 CH2、CH2=CHCH3；C项，该物质不能发生消去反应。5卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()6.发生消去反应和催化氧化反应的产物为()解析：选A。分子中既有H又有 H，故既可以发生催化氧化，又能发生消去反应，而H有两种情况，故得到两种烯烃，其对应的消去和催化氧化产物分别为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3、。7饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为()解析：选D。A项，发生消去反应只得到1种烯
18、烃，且分子式为C4H10O；B项，消去产物为CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH2，只得到1种烯烃；C项，8现有下列七种有机物：请回答下列问题：(1)其中能被催化氧化生成醛的是_(填编号，下同)，其中能被催化氧化生成酮的是_，其中不能被催化氧化的是_。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是_，能生成三种烯烃的是_，不能发生消去反应的是_。解析：伯醇(羟基所连碳原子上含有2个氢原子)能被氧化为醛，仲醇(羟基所连碳原子上含有1个氢原子)能被氧化为酮，叔醇(羟基所连碳原子上没有氢原子)不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。答案：(1)(2)
19、9液态有机物A为C3H8O，1 mol A与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个_基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为_；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，B的结构简式为_；B通入溴水中能发生_反应生成C，C的结构简式为_；A在有铜做催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D，D的结构简式为_。写出下列反应的化学方程式：(1)AB_。(2)BC_。(3)AD_。解析：A的分子式符合通式CnH2n2O，又能与金属钠作用产生H2，因此A是饱和一元醇，羟基在碳链的一端，且无支链，故结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生消去反应生成B
20、：CH3CH=CH2，B能与溴水发生加成反应；A在铜做催化剂时能被氧气氧化为CH3CH2CHO。答案：羟CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO(1)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(2)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br(3)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O能力提升10分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有()A4种 B6种C5种 D7种解析：选A。能被氧化成醛的戊醇，必须具有的结构是C4H9CH2OH，C4H9具有4种结构：CH3CH2CH2CH2、，所以能被氧化成
21、醛的戊醇有4种同分异构体。11催化氧化产物是的醇是()解析：选A。根据乙醇催化氧化的机理，逆向可推知该醇的结构简式为A。12用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液酸性KMnO4溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液溴水解析：选B。利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。A.乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液退色，因此在检验乙烯时
22、，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液退色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫杂质。C.二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴水退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。13.人类利用太阳能已有三千多年的历史，近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44 时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知：NPG的键线式如图，有关NPG说法错误的是()ANPG与乙二醇互为同
23、系物BNPG可命名为2，2二甲基1，3丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应DNPG能发生催化氧化解析：选C。NPG中连接2个CH2OH的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C选项错误。14有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质：B. CD(1)A中含氧官能团的名称为_。(2)写出由A制取B的化学方程式：_。(3)写出由A制取B、C、D三种物质的反应类型：B_，C_，D_。(4)写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类、分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同)_、_。解析：A中所含的官能团有羧基(COOH)、羟
24、基(OH)。结合B、C、D的结构简式可知，它们分别可由A通过酯化反应(或取代反应)、消去反应和取代反应(与HBr)制得。根据同分异构体的要求可知，A的同分异构体的苯环上的取代基一定有OH，酯基可以是HCOO或CH3COO，对应的烃基只能是乙基(CH3CH2)或甲基(CH3)，至于这三个取代基在苯环上的位置可随意书写。答案：(1)羟基、羧基(2)H2O(3)酯化(取代)反应消去反应取代反应(4) (其他合理答案均可)15丙二醇是重要的化工原料，利用甘油制备二元醇符合绿色化学要求。利用1，2丙二醇可制得乳酸CH3CH(OH)COOH，乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应，转化关系如下。已知A的碳原子数与乳酸相同，E、F为链状高分子化合物。请回答下列问题：(1)反应的反应类型是_，A中所含官能团名称是_。(2)B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的环状有机物，写出该物质的结构简式：_。(3)F具有良好的光学性能和亲水性，可作为隐形眼镜的材料，写出由D制备F的化学方程式：_。(4)物质C(C8H10O4)存在含有苯环的同分异构体，已知：一个C原子上连两个羟基不稳定；苯环上有4个取代基；分子中含有两个CH2OH。符合上述条件的C的同分异构体有_种，写出其中一种的结构简式：_。解析：据题意可推知A为 CH2=CHCOOH，。答案：(1)消去反应碳碳双键、羧基
