1、化 学 选修 人教版新课标导学第 三 章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课后素养演练 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 新课情境呈现返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 自 1828 年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界里并不存在的物质！有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.B.Woodward)所说，有机合成的威力体
2、现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课前新知预习返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用_的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和_的转化。简单、易得官能团返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3官能团的引入和转化(1)引入碳碳双键的方法。_；_；_。(2)引入卤素原子的方法。_；_；_。(3)引入羟基的方法。_；_；酯的水解；_。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(或酚)的取代
3、烯烃(或炔烃)的加成烷烃(或苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4有机合成的过程点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好。如合成CH3CH2Cl的方法是用乙烯与HCl加成，而不使用乙烷与Cl2的取代反应。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 二、逆合成分析法1基本思路可用示意图表示为2用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 合成步骤(用化学方程式表示)_。_。_。_。_。点拨：二元合成路线基本上都涉及卤代烃的消去反应、烯烃的加成反应。CH2=CH2H2O浓硫酸
4、CH3CH2OHCH2=CH2Cl2C 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 预习自我检测返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 1思维辨析：导学号 46302566(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。()(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。()(3)乙烯和氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。()(4)醇一定可通过消去反应得到烯烃。()(5)天然有机物比合成有机物多。()返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 导学号 463025
5、67()A消去反应 B酯化反应C水解反应D取代反应3在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。置换反应，化合反应，分解反应，取代反应，加成反应，消去反应，加聚反应等能体现这一原子最经济原则的是导学号 46302568()ABC只有D只有D B 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4 化 合 物A()可 由 环 戊 烷 经 三 步 反 应 合 成：，则 下 列 说 法 错 误 的 是 导学号 46302569()A反应 1 可用的试剂是氯气B反应 1 为取代反应，反应 2 为消去反应C反应 3 可用的试剂是氧气和铜D1molA 完全燃
6、烧消耗 6.5mol 氧气B 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课堂探究研析返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入、转化和消除问 题 探 究：1.CH2=CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3该转化过程属于有机合成中官能团的引入，其中涉及的反应类型有哪些？2有机合成中常见官能团的消除有哪些方法？返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 究提示：1.加成反应；水解反应(取代反应)；催化氧化反应；氧化反应；酯化反应(取代反应)。2通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化
7、反应或酯化反应等消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应等消除醛基。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识归纳总结1卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHClBr2催化剂HBrCl2光照 HClCH2=CHCH3Cl2500600CH2=CHCH2ClHCl返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。例如：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3(或CH2=CHCH3HBrCH2BrCH2CH3)CHCHHCl催化剂CH2=
8、CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROHHXRXH2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法。烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2H2O 催化剂，加压CH3CH2OH卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：C2H5BrNaOH水C2H5OHNaBr返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2NiCH3CH2OHCH3COCH3H2Ni酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2O H CH3COOHCH3CH2OH返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)酚羟基的引入方法。酚
9、钠盐溶液中通入 CO2 生成苯酚。例如：CO2H2ONaHCO3苯的卤代物水解生成苯酚，例如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3碳碳双键和碳氧双键的引入方法(1)碳碳双键的引入。醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CHCHHCl催化剂CH2=CHCl返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)键的引入。醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO2催化剂2RCHO2H2O2
10、R1CHOHR2O2催化剂2H2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2OCH3COONaHCH3COOH(2)醛被氧气氧化成羧酸。例如：2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2O H CH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 5有机物官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化，
11、如：醇 OH2 醛O 羧酸(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少，如：CH3CH2OH消去H2OCH2=CH2加成Cl2水解HOCH2CH2OH返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变，如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 6碳骨架的增减(1)碳链的增长。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)碳链的变短。如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教
12、版 7从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除OH。(3)经加成或氧化反应消除CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 典例剖析例 题 1 由环己烷可制备 1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的 8 步反应(其中所有无机产物都已略去)：导学号 46302570返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 其中有 3 步属于取代反应，2 步属于消去反应，3 步属于加成反应。反应、_和_属于取代反应，反应_是羟基的引入，反应_和_是消去反应。化合物的结构简式是 B
13、._、C._。反应所用试剂和条件是_。NaOH醇溶液，加热返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：该题的目标是合成1,4环己醇二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：解该类题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 变式训练1乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略
14、去)：导学号 46302571返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 请回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为_ _，该反应的类型为_。(3)D 为环状化合物，其结构简式为_。(4)F 的结构简式为_。(5)D 的同分异构体的结构简式为_。乙醇CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O 酯化(取代)反应CH3CHO返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识点2 有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择问题探究：1.用流程图的方式呈现出由制取的合成路线。2合成乙二酸二乙酯一般用石油产品为原料，请写出逆合成
15、分析法的推导流程图。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 探究提示：1.NaOH/乙醇，消去反应溴水加成反应NaOH水溶液，取代反应。2.返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识归纳总结：1有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料，步骤越少，产物的产率越高越好。(3)合成路线要满足“绿色化学”的要求。最大限度地利用原料中的每一个原子，达到零排放。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(4)有机合成反应要尽量操作简单、条件温和、能耗低、易实现。(5)尊重客观事实
16、，按一定顺序反应，不能臆造不存在的反应。要综合运用顺推或者逆推的方法导出最佳的合成路线。原料 顺推逆推 中间产物 顺推逆推 产品返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2中学常见的合成路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。一元合成路线：RCH=CH2HX 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线：CH2=CH2XH2CCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)芳香族化合物合成路线。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3有机合成路线的设计返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 典例剖析例 题 2 以 乙 烯
17、和 水(H 182 O)为 原 料，自 选 其 他 无 机 试 剂、合 成CH3CO18OCH2CH3。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。导学号 46302572解析：从题意知，欲制得酯 CH3CO18OCH2CH3，需用 CH3COOH 和 CH3CH182OH。因此其合成思路应是如何制备 CH3COOH 和 CH3CH182 OH。本题基本可用正向思维方法分析：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 答案：(1)CH2=CH2H2O催化剂CH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH(4)CH2=C
18、H2H182 O催化剂CH3CH182 OH(5)CH3COOHCH3CH182 OH浓H2SO4CH3CO18OCH2CH3H2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)要注意18O的位置。(2)注意反应的先后顺序和反应条件。(3)试剂选择要合理，合成路线最理想。(4)注意对某些基团的保护。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 变式训练2叶酸是维生素 B 族之一，可由化合物甲合成，甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：导学号 46302573 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(
19、1)步骤的反应类型是_。(2)步骤和的合成甲过程中的目的是_。(3)步骤反应的化学方程式为_。取代反应保护氨基已知：CONH的性质类似酯。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：步骤中将NH2 变为，步骤又将变成了NH2，显然是为了保护氨基。而步骤发生的反应是肽键的水解。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 学科核心素养返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点
20、和突破口，其基本方法：1正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向产物，其思维程序是原料中间产物产品。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。3综合比较法：综合分析合成途径，正向、逆向结合，得出最佳合成路线。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 即时训练(2016山东烟台检测)有机物 A 可以通过不同的反应得到 B 和 C：导学号 46302901(1)A 的分子式为_，C
21、 中含氧官能团的名称为_。C9H10O3羧基、醛基返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)由 A 制取 B 的有机反应类型为_；由 A 制取 C 的化学方程式为_。(3)A 发生消去反应后产物的结构简式为_，A 分子中一定共面的碳原子有_个。取代反应(酯化反应)2H2O8返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：(1)由结构简式可知 A 的分子式为 C9H10O3，C 中含氧官能团的名称为羧基、醛基。(2)A 制取 B 发生的是分子内酯化反应，有机反应类型为取代反应(或酯化反应)；A 制取 C 为醇的催化氧化反应，该反应的化学方程式为。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学
22、选修 人教版(3)A 能发生消去反应生成碳碳双键，则消去反应产物的结构简式为。A 分子中一定共面的碳原子有苯环上的 6 个碳原子加上与苯环直接相连的 2 个碳原子，一共有 8 个碳原子。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)信息提取已知A、C的结构简式，要求写出A的分子式和C中含氧官能团的名称。AB、AC的反应中，反应物、生成物在结构上有什么变化？A中能发生消去反应的官能团是什么？如何分析A分子中一定共面的碳原子数？(2)形成思路根据碳的四价原则，由结构简式直接确定A的分子式；由官能团的结构可得名称。根据反应前后有机物结构的变化，分析反应类型，进而书写反应的化学方程式。A中存在醇羟基，可发生消去反应生成碳碳双键；根据苯的分子结构分析A分子中一定共面的碳原子数。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课堂达标验收返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课后素养演练