1、化 学 选修 人教版新课标导学第 一 章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时 有机物分子式与分子结构的确定1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课后素养演练 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 新课情境呈现返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用。例如，19 世纪上半叶，盖一吕萨克(j.L.GayLussac)、贝采里乌斯(J.J.Berzelius)、李比希(J.Liebig)等先驱者创建了有机元素定量分析方法，
2、使有机化学正式成为一门新的科学；20 世纪初，普瑞格(F.Pregl)创立了有机微量分析方法，使对于一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能；20 世纪 50 年代马丁(A.T.P.Martin)和辛吉(P.L.M.Synge)创建了纸上色谱和气相色谱等方法，为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具，使得蛋白质化学取得了突破性的进展。近40 年来，X 射线衍射技术已经成为测定有机化合物分子三维空间结构的有效方法，不仅大大促进了有机合成的发展，也为结构化学的发展提供了技术保证。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 德国Elementar元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(TOC
3、)分析仪，是历史最悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者，至今已有100多年的历史。Elementar公司始终是有机元素分析仪器的领导者和前驱者，那么现代化的元素分析仪有什么作用呢？返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 课前新知预习返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 一、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析：(1)定性分析：确定有机物的元素组成。用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般碳生成_、氢生成_、氮生成_、硫生成_、Cl生成HCl。(2)定量分析：确定有机物的实验式。将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中
4、所含元素原子的_，即确定_。CO2 H2O N2 SO2 最简整数比实验式返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 2相对分子质量的测定质谱法：(1)原理。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的_，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。相对质量返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的_就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为_。最大值46 返回导航第一章 认识有
5、机化合物化学选修 人教版 二、分子结构的鉴定1红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种_。(2)原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。2核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的_。(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与_成正比。(3)分析：吸收峰数目_，吸收峰面积比_。化学键或官能团种类和数目氢原子数目氢原子种类氢原子数目之比返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 预习自我检测返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 1思维辨析：导学号 46302200(1
6、)某有机物完全燃烧产物只有 CO2和 H2O，则可以判断该有机物中只含有 C、H 两种元素。()(2)任何有机物在确定了实验式(最简式)时，若要确定其分子式时，还必须测定该有机物的相对分子质量。()(3)核磁共振氢谱图中信号峰的数目就是有机物分子中氢原子的数目。()2下列物质的核磁共振氢谱有三个吸收峰的是 导学号 46302201()AC2H6 BC3H8CCH3CH2CH2CH3DCH3CH2OH D 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 3已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 下列说法中不正确的是 导学号 46302202
7、()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH3D 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 课堂探究研析返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 问题探究：1室温时，20mL某气态烃与过量氧气完全燃烧得到的混合气体中有40mLCO2。根据烃的燃烧方程式，能否求出该烃的分子式？2燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L(标准状况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，试求该有
8、机物的分子式。知识点1 有机物分子式的确定返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 探究提示：1.无法求出该烃的分子式，只能求出该烃分子中的碳原子数为 2。CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2O 1 x20 mL 40 mL解得 x2。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 2有机物 A 的相对分子质量为 1.042930，所以，1.50g 有机物 A 的物质的量为 0.05mol，故 A 分子中碳原子数为1.12L22.4Lmol10.05mol1，氢原子数为0.05mol0.05mol22。由 A 的相对分子质量判断 A 分子中氧原子数为 1，则 A 的分子式为 CH
9、2O。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 知识归纳总结：1有机物组成元素的判断(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物中含有哪些元素。利用有机物燃烧后，各元素对应产物为 C 生成 CO2，H 生成 H2O。若有机物完全燃烧，产物只有 CO2和 H2O，则有机物组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版(2)定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。元素定量分析的原理(李比希法)是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其
10、实验式，以便于进一步确定其分子式。李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 2确定分子式的方法实验式(最简式)表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。而分子式则表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。因此在确定了有机物的实验式后，还需要进一步确定分子式。有机化合物实验式的确定技巧：返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 3相对分子质量的测定质谱法质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。质谱图中的质荷比最大的值就是未知物的相对分子质量。如根据乙醇的质谱
11、图(如下图)就可以知道乙醇的相对分子质量是46。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 典例剖析例 题 1(2016烟台高二检测)根据以下内容确定某有机物的组成：导学号 46302203(1)测定实验式：含 C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为 64.86%，氢的质量分数为 13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。C4H10O 74 C4H10O 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 解析：(1)该有机物的分子中 C、H、O 的原子个数比为 N(C):N(H):N(O)64.86%12:
12、13.51%1：164.86%13.51%16 4:10:1，因 此 该 有 机 物 的 实 验 式 为C4H10O。(2)根据质谱图中的质荷比的最大值就是未知物的相对分子质量，则该有机物的相对分子质量为 74，因此该有机物的分子式为 C4H10O。规律方法指导：(1)有机物完全燃烧后产物只有 CO2 和 H2O，不能错误判断有机物只含碳、氢两种元素，还可能含氧元素。(2)大多数有机物的实验式和分子式是不同的，但个别有机物的实验式和分子式相同，如乙醇(C2H6O)，甲烷(CH4)等。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 1某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为 45。取该有机物样品
13、3.6g 在纯氧中充分燃烧得到两种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 2.16g 和 5.28g，则该有机物的分子式为 导学号 46302204()ACH2O BC3H6O3CC3H6O2DC3H8O3变式训练B 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 问题探究：1.核磁共振氢谱中峰种类和峰面积比各表示什么意思？2乙醇、甲醚的核磁共振氢谱中分别有几个峰？峰面积之比是多少？探究提示：1.核磁共振氢谱中峰种类数即氢原子种类数，峰面积之比为各类氢原子个数之比。2乙醇核磁共振氢谱中有三个峰，峰面积之比为3:2:1。甲醚中只有一个峰。知识点2 有机物结构式的确定返回导航第一章
14、认识有机化合物化学选修 人教版 知识归纳总结：有机物分子结构的确定方法1红外光谱红外光谱图可以确定有机物分子中含有的官能团、化学键等。例如，根据某未知物A(C2H6O)的红外光谱图(如下图)可以看出分子中有OH键、CH键和CO键。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5OH。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 2核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱可以确定有机物分子中含有的氢原子的数目及类型。例如：乙醇和甲醚的核磁共振氢谱比较乙醇甲醚核磁共振氢谱氢原子类型吸收峰数目3氢原子类型吸收峰数目1结论不同氢原子的个数之比不同吸收峰的面积之比2:1:3只有一种类型的氢原子
15、返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版(2016济南高二检测)化合物 A 的相对分子质量为 136，分子式为C8H8O2。A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物 A 的说法中不正确的是 导学号 46302205()典例剖析例 题 2D 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 A化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B化合物A在一定条件下可与3molH2发生加成反应C符合题中化合物A分子结构特征的有机物有1种D与化合物A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6
16、H5)的相对分子质量是 77，则取代基的相对分子质量是 59，对照核磁共振氢谱可知，取代基上的氢原子是等效的，对照红外光谱可判断，A 的结构简式是故 A、B、C 项均正确。与 A 同类的同分异构体有 5 种，故 D 项错误。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)利用红外光谱可以确定有机物中化学键的种类，利用核磁共振氢谱可知氢原子的种类，二者结合可推测有机物的结构。(2)因为有机物中同分异构现象的普遍存在，导致在氢原子类型相同、氢原子个数比也相同的情况下，分子式确定的有机物仍会有不同的结构，分析时要全面，不要漏写。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 变式
17、训练2有 X、Y、Z 三种有机物，按要求回答下列问题：导学号 46302206(1)取 3.0 g 有机物 X，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36LCO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为 30，则该有机物的分子式为_。C3H8O 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：则该有机物可能的结构为_(填字母)。ACH3COOCH2CH3BCH3CH2COOCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOHA、B 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版(3)有机物 Z 的结构可能有和两种，为对
18、其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱和核磁共振氢谱。有机物 Z 若为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。有机物 Z 若为。红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。5 2 3 2 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 学科核心素养返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 烃完全燃烧的三个规律规律一：等质量的烃完全燃烧 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 规律二：等物质的量的烃完全燃烧(1)烃分子中(xy4)的数值越大，则耗氧量越大。(2)烃分子中 x 的数值越大，完全燃烧生成的 CO2 越多。(3)烃分子中 y 的数值越大，完全
19、燃烧生成的 H2O 的物质的量越多。规律三：最简式相同的烃(1)最简式相同的烃，C、H 的质量分数相同。(2)等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同，产生的 CO2 及 H2O的质量、物质的量均相同。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 常温下，10mL某气态烃A和80mL氧气(过量)混合，点燃，使其充分燃烧后恢复到原状况，残留气体体积为65 mL。(1)若A为烷烃，则A的分子式为_。(2)若A为烯烃，则A的分子式为_。(3)若A为炔烃，则A的分子式为_。即时训练C2H6C3H6 C4H6 返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)信息提取常温条件下，生成的水为液态。烃完全燃烧后，残留气体中含有未反应的O2。反应前后，V(1080)6525(mL)。(2)形成思路根据题设条件，写出气态烃与氧气反应的通式，根据反应前后的体积变化，得出氢原子个数，再进行讨论，根据烃的组成通式，再确定烃的分子式。返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 课堂达标验收返回导航第一章 认识有机化合物化学选修 人教版 课后素养演练