1、人教版选修5高二年级第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯第一课时羧酸导学案3【学习目标】1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律。【学习过程】一、羧酸1概念：由_和_相连构成的化合物。2通式：_，官能团_。3分类(1)按分子中烃基分脂肪酸芳香酸：如苯甲酸：_，俗名安息香酸。(2)按分子中羧基的数目分一元羧酸：如甲酸_，俗名_。二元羧酸：如乙二酸_。多元羧酸。4通性羧酸分子中都含有_官能团，因此，都有_性，都能发生酯化反应。5饱和一元脂肪酸的通式_或_。二、乙酸1俗名_；分子式：_；结构简式：_，官能
2、团： _。2物理性质颜色状态气味溶解性熔点_ _，温度低时凝结成冰状晶体，又称_3化学性质（1）羧酸可以表示为，当键断裂时，羧酸电离出 ，因而羧酸具有 。当键断裂时，COOH中的 被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去 而生成相应的 和水。（2）弱酸性乙酸在水中能够电离，电离方程式为 ，乙酸酸性比较： CH3COOH H2CO3 C6H5OH （2）具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 。能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ；与碳酸盐反应（如Na2CO3） ；与碱反应（如NaOH） ；与碱性氧化物反应（如Na2O） ；与活泼金属反应（如Na） 。（3）酯化反应：概念： 和 作用，生成
3、 和 的反应。乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为： 。二、乙酸的酸性实验探究：1.利用教材P60所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。实验方案：（画出简图）2.仪器连接顺序 ，实验现象 。3.有关化学方程式 。4.结论： 。5.【小结】（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。（2）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。（3）结论：羟基的活性：羧酸酚醇。三、乙酸的酯化反应实验探究：1.实验操作步骤：在试管中先加入 ，然后加入2
4、 mL 和2 mL冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管35 min。产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。2.实验注意事项：加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ，导气管不能伸入试管B中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了 ，该反应中浓硫酸的作用是 。蒸馏出的气体用饱和Na2CO3溶液吸收的原因是 ； 。生成的产物乙酸乙酯的密度比水 （填“大”或“小”），有 味。 3.反应的化学方程式为 4.【思考】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？5反应的原理：醇脱 ，羧酸脱 。6.【小结】羧酸与醇酯化反应的机理和类型：反应机理
5、： 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。7.如何提高乙酸乙酯的产率？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出_可提高其产率；(2）使用过量的_，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率；(3）使用_作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率；改进装置如下：8.醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性
6、在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO29.乙酸乙酯的制备按下列实验步骤，完成实验。在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。(1)观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。(2)由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香
7、味的乙酸乙酯。上述实验中反应的化学方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。实验思考：(1)浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是吸收未反应的乙酸和乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。四、检测题1. 下列物质中，不属于羧酸类的是()A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸D石炭酸2. 某有机物的分子结构如图所示(图中棍表示单键、双键或三键)，它属于烃的含氧衍生物。下列关于该有机物的叙述中正确的是()A该有机物的最简式为C4H6O2B该有机物可发生取代反应和加成反应C该有机物
8、可使溴水褪色，但不能与NaOH溶液反应D该有机物是乙酸的同系物3. 丙烯酸(CH2=CHCOOH)不可能发生的反应是()A中和反应 B水解反应 C加成反应 D酯化反应4. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下：关于对咖啡鞣酸的下列叙述中，不正确的是()A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应5. 下列关于如图所示有机物的说法中，不正确的是()A该物质能发生缩聚反应B该物质的核磁共振氢谱上共有7个峰C该物质能与浓溴水发生反应D1mol该物质完全反应最多消耗Na、NaOH、NaHC
9、O3的物质的量之比为2216. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下：关于对咖啡鞣酸的下列叙述中，不正确的是 ()A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应7. 下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是()A羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水，酯均难溶于水8. 分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是()A都能发生加成反应B都能发生水解反应C都能跟稀H2SO4反应D都能跟NaOH溶液反应9.下
10、图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。(1)如果使用的乙醇中的O用18O标记，则制取乙酸乙酯的化学方程式为_；(2)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡，静置。振荡后的实验现象为_(填字母)；A上层液体变薄 B下层液体红色变浅或变为无色C有气泡产生 D有果香味(3)从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯的操作方法为_ _，所用仪器为_。参考答案1. 【解析】要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基。D中石炭酸是苯酚。【答案】D2. 【解析】由碳、氢、氧元素的成键规律可知该有机物分子式为C4H6O2，最简式应为C2H3O，A选项错误；该有机物含羧基，可以发生
11、取代反应，该有机物含碳碳双键，可以发生加成反应，B选项正确；该有机物含有的碳碳双键可使溴水褪色，含有的羧基能与NaOH溶液反应，C选项错误；该有机物属于不饱和酸，不是乙酸的同系物，D选项错误。【答案】B3. 【解析】解析：本题考查了有机反应类型知识，意在考查考生对有机反应类型的掌握情况。丙烯酸中含有羧基，能发生中和反应；不含能水解的官能团，不能发生水解反应；含有碳碳双键，能发生加成反应；含有羧基，能发生酯化反应。【答案】B4. 【解析】由题目所给的结构简式易知，其分子式为C16H18O9，选项A正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，选项B正确；1mol
12、咖啡鞣酸水解产生1mol和1mol，除COOH可消耗NaOH外，酚羟基也可消耗NaOH，故1mol咖啡鞣酸水解，可消耗4molNaOH，选项C不正确；所给物质的分子中含酚的结构及CH=CH结构，既能发生取代反应又能发生加成反应，故选项D正确。【答案】C5. 【解析】该物质中含有(酚)羟基和羧基，能够发生缩聚反应，A项正确；该物质的核磁共振氢谱上共有6个峰，B项错误；该物质中含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，C项正确；Na、NaOH均能与酚羟基和羧基反应，NaHCO3只能与羧基反应，故D项正确。【答案】B6. 【解析】由题目所给的结构简式易知，其分子式为C16H18O9，选项A正确；由苯分子中所
13、有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，选项B正确；1 mol咖啡鞣酸水解产生1 mol 和1 mol 除COOH可消耗NaOH外，酚羟基也可消耗NaOH，故1 mol咖啡鞣酸水解，可消耗4 mol NaOH，选项C不正确；所给物质的分子中含酚的结构及CH=CH结构，既能发生取代反应又能发生加成反应，故选项D正确。【答案】C7. 【解析】只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，A错误；羧酸的酸性比碳酸强，C错误；硬脂酸难溶于水，D错误。【答案】B8. 【解析】分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应，前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生水解反应。【答案】D9. 【解析】(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时，CH3CH2OH脱去羟基上的H原子，故乙醇中的18O转移到乙酸乙酯中：CH3COOHH18OCH2CH318OC2H5H2O(2)饱和Na2CO3溶液上方收集的液体中含有乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡后，乙醇溶于水，乙酸与Na2CO3溶液发生反应，溶液碱性减弱，红色变浅，故答案应为ABCD。(3)乙酸乙酯不溶于水，可采用分液漏斗分液的方法进行分离。 【答案】(1)CH3COOHH18OCH2CH318OC2H5H2O (2)ABCD (3)分液分液漏斗