1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯学习目标定位熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。一、含有杂质的工业乙醇的蒸馏1蒸馏原理在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。2仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。(3)仪器C的名称是冷凝管。(4)仪器D的名称是牛角管。(5)仪器E的名称是锥形瓶。3实验步骤在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中
2、通入冷却水，加热蒸馏。(1)加素烧瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)冷却水的流动方向是下口进、上口出。4实验结果收集7779 的馏分为95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物。蒸馏的适用范围与条件(1)适用范围：蒸馏可用来分离提纯液态有机物。(2)适用条件有机物热稳定性较强；有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 )。例1下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是()A蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离答
3、案A解析蒸馏是利用液体沸点的不同对互溶的液体混合物进行分离的方法；由于蒸馏烧瓶瓶底面积较大，直接加热受热不均匀，在使用时必须垫石棉网；冷凝管没有通水或先加热后通水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸馏完毕，为防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水；苯与水不混溶且分层，可用分液的方法分离。【考点】含杂质工业乙醇的蒸馏【题点】蒸馏的实验原理与操作例2 和的一些物理性质如下表所示：物质熔点/沸点/密度/ g cm3水溶性102121.162 2不溶542381.158 1不溶(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是_(填字母)。a过滤 b分液 c蒸发 d蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是_、_
4、、_、_、_、牛角管。答案(1)d(2)酒精灯蒸馏烧瓶温度计冷凝管锥形瓶解析由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。【考点】含杂质工业乙醇的蒸馏【题点】蒸馏的实验原理的应用二、重结晶提纯苯甲酸1重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。2实验步骤(1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100
5、mL烧杯中。(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体。3实验思考(1)在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答案(1)洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3)温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会
6、结晶，给实验操作带来麻烦。(1)重结晶选择溶剂的要求杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。(2)重结晶实验操作步骤加热溶解；趁热过滤；冷却结晶。例3纯碱和氯化钠的溶解度曲线如下图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用()A蒸馏法B萃取法C重结晶法 D分液法答案C解析图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法。【考点】重结晶的实验原理与应用
7、【题点】重结晶的实验原理与应用例4下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B分离碘与CCl4的混合物，不可采用蒸馏的方法C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤答案C解析蒸馏时温度计应测馏分的温度，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处；碘易升华，CCl4易挥发，二者沸点不同，能用蒸馏的方法分离；水在加热过程中会蒸发，为减少过滤时苯甲酸的损失，加热溶解后还要加少量蒸馏水；苯甲酸重结晶实验中，减少苯甲酸的损耗要趁热过滤。【考点】重结晶的实验原理与应用【题
8、点】重结晶的实验原理与应用三、萃取的实验原理与操作1萃取的原理(1)液液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。萃取和分液的区别与联系(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。
9、(3)萃取剂选择的条件萃取剂与原溶剂互不相溶。溶质在萃取剂中的溶解度大。萃取剂与溶液中的成分不发生反应。例5下列关于萃取操作的说法正确的是()A从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应答案D解析酒精与水互溶，不能作为萃取剂；萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层。【考点】萃取分液的实验原理及操
10、作【题点】萃取分液的实验原理及操作例6现有四组混合物：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和甘油溴化钠和单质溴的水溶液碘和四氯化碳的混合物，分离以上各混合物的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏、萃取B萃取、蒸馏、分液、萃取C分液、蒸馏、萃取、蒸馏D蒸馏、萃取、分液、萃取答案C解析乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，可用分液的方法分离；乙醇和甘油、碘和四氯化碳互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法分离；溴化钠易溶于水，而溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用物质的性质与分离、提纯方法的选择(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离
11、。(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。(4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。1下列操作中选择的仪器正确的是()分离汽油和氯化钠溶液从含Fe3的自来水中得到蒸馏水分离氯化钾和二氧化锰混合物从食盐水中提取溶质A丁丙甲乙B乙丙甲丁C丁丙乙甲D丙乙丁甲答案A解析汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；从含Fe3的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；从
12、氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发分离。【考点】物质分离提纯的综合考查【题点】物质分离提纯的装置选择2欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A加入无水CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来答案B解析水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。【考点】含杂质工业乙醇的蒸馏【题点】蒸馏的实验原理与操作3下列有关物质的分离的说法中，正确的是()A除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可加入氢氧化钠溶液充分反应后分液B如图所示，振荡后静置，上层溶液颜色保持不变CC2H5OH中有CH3COO
13、H，加足量CaO蒸馏除去D分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体也从下口放出答案C解析乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能完全水解，故A错；Br2与NaOH溶液反应，上层溶液颜色变为无色，故B错；乙酸与氧化钙反应生成高沸点的盐，乙醇不能，蒸馏得到乙醇，C正确；D选项的操作会使上层液体被下层液体污染，故错。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】萃取分液的实验原理及操作4现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是()物质分子式熔点/沸点/密度/ gcm3溶解性乙二醇C2H6O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.
14、26能跟水、酒精以任意比互溶A.萃取法 B结晶法C分液法 D蒸馏法答案D解析分析表中数据信息可知，乙二醇和丙三醇为互溶液体，故不能用分液法、结晶法及萃取法，乙二醇和丙三醇沸点差别较大，可以采用蒸馏法分离。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】萃取分液的实验原理应用5现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1 乙醇78.5 乙酸118 请回答下列问题：(1)试剂(a)为_，试剂(b)为_。(2)图中的分离方法分别是为_；为_；为_。(3)写出下列有机物的化学式：A_、B_、C_、D_、E_。答案(1)饱和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸馏
15、蒸馏(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析三者为互溶液体，乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用对点训练题组一混合物分离的基本操作1在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是()A在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C冷水从冷凝管下口入，上口出D蒸馏烧瓶不用
16、垫石棉网，可直接加热答案D解析A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，故A正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，故B正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，故C正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，故D错误。【考点】含杂质工业乙醇的蒸馏【题点】蒸馏的实验原理与操作2.以下关于萃取分液操作的叙述中，正确的是()A把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡B振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气C经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层D分液时，需先
17、将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开活塞答案D解析为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开旋塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开旋塞，待下层液体完全流尽时，关闭旋塞后再从上口倒出上层液体。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】萃取分液的操作题组二混合物分离的方法选择3下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是()A蒸馏 B萃取C重结晶 D分液答案C【考点】重结晶的实验原理及应用【题点】重结晶的实验原理及应
18、用4化学工作者从有机反应RHCl2(g)RCl(l)HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是()A水洗分液法 B蒸馏法C升华法 D有机溶剂萃取法答案A解析本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用5已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是()A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO
19、4，蒸出乙酸D与钠反应后分离答案C解析乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。【考点】含杂质工业乙醇的蒸馏【题点】蒸馏实验原理的应用6下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加NaOH溶液后过滤Fe3转化为Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸
20、馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案D解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂；二者均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水、过滤；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。【考点】有机物分离、提纯的综合【题点】有机物分离提纯方法的综合应用7下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A BC
21、D答案B解析本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。中乙烷中有乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体；中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以和正确，故选B。【考点】有机物分离、提纯的综合【题点】有机物分离、提纯方法的综合应用题组
22、三混合物分离的综合考查8下列分离混合物常见的仪器：从左至右，用于分离操作正确的是()A蒸发、萃取、蒸馏、过滤B蒸馏、过滤、蒸发、蒸发C萃取、过滤、蒸馏、蒸发D过滤、蒸发、萃取、蒸馏答案B【考点】物质分离、提纯的综合考查【题点】物质分离、提纯的装置选择9下列有关实验的说法错误的是()在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点用直接蒸馏的方法可以得到无水乙醇在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大A BC D答案D解析温度计水银球的位置由其作用决定，在蒸馏实验中，温度计就是为了测出馏分的
23、沸点，故其水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，正确；制无水乙醇时应先加生石灰再进行蒸馏，错误；在重结晶实验中，被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大，为减少其损失，应趁热过滤，故正确，错误。【考点】有机物物质分离、提纯的综合【题点】有机物分离、提纯操作的综合10要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()蒸馏过滤静置分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水A BC D答案D 解析先加入足量NaOH溶液，NaOH与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇；在乙酸钠溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶液，再蒸馏即可得到乙酸。【考点】有
24、机物物质分离、提纯的综合【题点】有机物分离、提纯操作的综合11在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：1,5-二硝基萘1,8-二硝基萘后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这二种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是()A对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶B向滤液中缓缓加入水后过滤C将滤液缓缓加入水中后过滤D向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤答案C解析滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8
25、-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。【考点】重结晶的实验原理及操作【题点】重结晶的实验原理及操作12咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 时失去结晶水并开始升华，120 时升华相当显著，178 时升华很快。结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是()A加热，结晶(或蒸发)，升华B过滤，洗涤，干燥C萃取，分液，升华D加热，蒸馏，蒸馏答案A解析在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖
26、啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。【考点】有机物分离提纯的综合【题点】有机物分离提纯方法的综合应用综合强化13选择合适的实验方法，将序号填在横线上。A加热蒸发 B升华C重结晶 D分液E蒸馏 F过滤G萃取分液(1)_分离饱和食盐水与沙子混合物。(2) _分离氯化钠固体和碘单质的混合物。(3)_分离水和汽油混合物。(4)_分离酒精(沸点为78.1 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(5)_从碘的水溶液里提取碘。答案(1)F(2)B(3)D(4)E(5)G解析(1)饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可
27、用过滤方法分离。(2)碘具有升华的特性，可用升华法分离。(3)水和汽油互不相溶，可用分液的方法分离。(4)酒精和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离。(5)碘易溶于有机溶剂，可加入苯或四氯化碳，然后用萃取、分液的方法分离。【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用14选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：序号物质杂质试剂方法C2H6C2H4溴苯溴溴化钠溴乙酸乙酯乙醇答案溴水洗气NaOH溶液分液 苯或CCl4、水萃取、分液饱和Na2CO3溶液分液【考点】萃取分液的实验原理及操作【题点】有机物分离提纯方法的综合应用15苯甲酸的重结晶实验基本操作如下：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解。全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100 mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。滤出晶体。回答下列问题：(1)上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有_。(2)步骤的目的是_。(3)滤液冷却时的实验现象是_。(4)重结晶后苯甲酸的状态是_。答案(1)(2)为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失(3)滤液变浑浊(4)片状晶体【考点】重结晶的实验原理与应用【题点】重结晶的实验原理与应用