1、第1课时加成反应、取代反应、消去反应1.根据有机化合物的组成和结构特点理解如何发生加成、取代和消去反应。2了解从化合物结构特点分析可发生何种反应和预测产物的方法。3.了解乙烯的实验室制法。加成反应1定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。2参与反应的物质结构特点(1)能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键(羰基)。(2)能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等。3加成反应的应用(1)合成乙醇CH2=CH2H2OCH
2、3CH2OH；(2)制备化工原料丙烯腈CHCHHCNHCNCH2=CHCN。(1)加成反应特点：加而成之，只上不下；反应过程中原子利用率为100%。(2)加成反应的电性原理：双键或叁键两端带部分正电荷()的原子与试剂中带部分负电荷()的原子或原子团结合，双键或叁键两端带部分负电荷()的原子与试剂中带部分正电荷()的原子或原子团结合，生成反应产物。例如：下列反应中，与由乙烯制备氯乙烷的反应类型相同的是()A由苯制备环己烷B由乙烷制备氯乙烷C将乙烯通入酸性KMnO4溶液中D由乙烯制备聚乙烯解析由乙烯制备氯乙烷，发生的是加成反应。由苯制备环己烷，发生的是加成反应，A正确；由乙烷制备氯乙烷，发生的是取
3、代反应，B错误；将乙烯通入酸性KMnO4溶液中，发生的是氧化反应，C错误；由乙烯制备聚乙烯，发生的是加聚反应，D错误。答案A加成反应产物的判断1完成下列化学方程式：(1)CH3CH=CHCH3HCl_。(2)CH3CH=CH2HOH_。(3)CH2=CHCH=CH2HCl_(1，4加成)。答案：(1)(2)(3)CH3CH=CHCH2Cl2有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2首先断裂为Br和Br，然后Br与CH2=CH2双键一端碳原子结合，最后Br与另一端碳原子结合。根据该观点若让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是()ABrCH
4、2CH2BrBClCH2CH2ClCBrCH2CH2I DBrCH2CH2Cl解析：选B。根据所给信息，该加成反应中，乙烯分子双键中的一个键断开后，一个碳原子带正电荷，另一个碳原子带负电荷，连接Br的碳原子带负电荷，故形成的化合物中肯定存在溴原子。取代反应1取代反应有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。2写出下列反应的化学方程式。1判断正误(1)苯和溴水在一定条件下发生取代反应。()(2)烯烃与卤素单质只能发生加成反应。()(3)在一定条件下可发生加成、取代反应。()答案：(1)(2)(3)2下列有机反应中，不属于取代反应的是()ACH3Cl2CH2ClHClB2CH
5、3CH2OHO22CH3CHO2H2OCClCH2CH=CH2NaOHHOCH2CH=CH2NaClDHONO2NO2H2O解析：选B。取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应，所以选项B不是取代反应而是氧化反应。3下列有机物在一定条件下能发生取代反应的是()C2H6C2H5OHCH3COOHA BC D全部答案：D1取代反应的实质：有机物分子中的某些单键打开，其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。含有极性单键的有机化合物与极性试剂发生取代反应的机理可以表示为。2取代反应的特点：有加有减，即“有上有下，取而代之”。3能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素
6、)物质试剂X2、HNO3、H2SO4RCH2HX2RCH2OHHX、HOOCRRCH2XH2O、NaCN、NH3、NaOH烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中与C相连的氢原子X2等4.取代反应的实例：乙醇与氢溴酸发生取代反应的化学方程式为卤代烃在NaOH溶液存在的条件下水解，是一类典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子或原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子，如CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。写出下列反应的化学方程式：(1)CH3CH2Br与NaHS反应_；(2)CH3I与CH3COONa反应_。解析CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr的反应实质是带
7、负电荷的原子团(OH)取代了卤素原子。将问题与题给信息对照，寻找相似点：NaHSHS，CH3COONaCH3COO相当于NaOHOH。答案(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(1)若将例题(1)中“NaHS”用“Na2S”代替，反应的化学方程式如何书写？(2)若将例题(2)中“CH3COONa”用“”代替，反应的化学方程式如何书写？答案：(1)2CH3CH2BrNa2S2NaBrCH3CH2SCH2CH3(2)2CH3INaOOCCOONaCH3OOCCOOCH32NaI取代反应的判断1下列反应不属于取代反应的是()ACH
8、4Cl2CH3ClHClBCH3CH2OHCH2=CH2H2OCBr2BrHBrDH3C3HNO3解析：选B。取代反应是“有上有下，取而代之”的有机化学反应。其中A、C、D均具备取代反应的特征，均是取代反应。2下列反应属于取代反应的是()A乙醇在氧气中燃烧B甲苯中加入酸性KMnO4溶液C苯与浓H2SO4混合并加热D2甲基1，3丁二烯与溴水混合解析：选C。A项发生反应为CH3CH2OH3O22CO23H2O，属于氧化反应；B项发生反应为，属于氧化反应；C项为HOSO3H(浓)H2O，属于取代反应；D项发生反应属于加成反应。取代反应方程式的书写3根据反应机理，写出下列取代反应的化学方程式：(1)C
9、H3CH(OH)CH3HCl_。(2)CH3CH2BrNaOH_。(3)CH3CHClCH3NaOH_。解析：根据取代反应的规律来书写化学方程式。(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，带部分负电荷的溴原子被羟基代替，生成醇，同时生成NaBr。消去反应1在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应叫做消去反应。2完成下列反应的化学方程式。(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(2)CH3CH2CH2ClKOHCH3CH=CH2KClH2O。3利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。例如：由CH3C
10、H2Br制CH2BrCH2Br，反应方程式如下：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O；CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。1判断正误(1)能发生消去反应的物质为醇类或卤代烷。()(2)所有的醇和卤代烷均能发生消去反应。()(3)能发生消去反应和取代反应。()(4)能发生消去反应和取代反应。()答案：(1)(2)(3)(4)2有机化合物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则此有机化合物的结构简式可能为()解析：选D。在C7H15OH的四种同分异构体中，A和C的消去反应产物有两种，B的消去反应产物只有一种，D的消去反应产物有三种，故选D。1卤代烷、醇的消去反应特点NaO
11、HNaXH2O；CH3CH=CH2H2O。(1)若与卤素原子或羟基相连的碳原子的邻位各碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如在发生消去反应时，生成物可能为或。(2)当卤代烷、醇的分子结构中，与X、OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时，如，则不能发生消去反应。2乙烯的制取和性质研究(1)实验原理C2H5OHCH2=CH2H2O。(2)实验仪器与药品乙醇、浓硫酸、圆底烧瓶、酒精灯、温度计、集气瓶、铁架台、水槽、双孔橡皮塞、导管等。(3)实验步骤组装仪器，检验装置气密性。加入药品。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合液约20 mL，并放入几片碎瓷片。乙醇和浓硫酸体积比约为13；配制混合液应在冷却和
12、搅拌下将15 mL浓硫酸慢慢倒入5 mL乙醇中；温度计的水银球要伸入液面以下。加热。使混合液温度迅速升到170 ，以便乙醇脱水生成乙烯。收集气体。用排水集气法收集生成的乙烯(乙烯难溶于水，密度与空气相近，不能用排空气法收集)。拆卸装置。先撤导管，后熄酒精灯。制取气体及检验生成的气体的装置如图所示。将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。A浓硫酸与乙醇B氢氧化钠溶液C品红溶液D溴水E酸性高锰酸钾溶液(4)实验现象圆底烧瓶中溶液变黑，品红溶液不退色，溴水及酸性高锰酸钾溶液退色。卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是B当该卤
13、代烃发生水解反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和解析卤代烃的水解实际上是X被OH取代的反应，故断裂的键为；卤代烃的消去反应断裂的键是和。答案A(1)发生消去反应生成CH2=CHCH3的氯代烃的结构简式如何书写？(2)发生消去反应生成CH3CH=CHCH3的醇的结构简式如何书写？消去反应原理及判断1下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ACH2=CHCH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3ClD解析：选D。四种卤代烃均能发生水解反应，只有A、D分子中有碳碳双键，能发生加成反应，但中与氯原子
14、相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故在与NaOH的醇溶液共热时，不能发生消去反应。21溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同解析：选A。1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，均发生消去反应，断裂碳溴键和碳氢键生成碳碳双键，但断裂碳溴键和碳氢键的位置不同，产物均为丙烯。3写出下列物质发生消去反应的化学方程式。(1)2溴丙烷：_。(2)2甲基1氯丙烷：_。(3)1，2二溴乙烷：_。(4)1丙醇：_。答案：(1)NaOHCH2=CHCH3NaBrH2O(2)NaClH2O(3)
15、BrCH2CHCH2NaBr2H2O(4)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O乙烯的实验室制法4如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答下列问题：(1)实验步骤_；在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是_。若无装置甲，是否也能检验乙烯具有还原性？简述其理由：_。解析：(1)制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170 ，以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液退色来判断的。由于烧
16、瓶中混合物变黑，则说明生成了炭，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2，由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液退色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2，则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。答案：(1)组装仪器，检验装置的气密性加热，使混合液温度迅速升到170 (2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色退去除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体不能。SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液退色重难易错提炼1.五种取代反应：水解、酯化、硝化、磺化、卤代。2.五种加成反应(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应；(2)烯烃与H2O、HX、X2等
17、的反应；(3)醛、酮与HCN的反应；(4) CN与HCN、NH3的反应；(5) CC与HX、X2、HCN、NH3的反应。3.两种消去反应(1)卤代烃的消去(NaOH的醇溶液、加热)；(2)醇的消去(浓硫酸、加热)。课后达标检测基础巩固1CH2=CH2H2OCH3CH2OH，其反应类型是()A水解反应B取代反应C消去反应 D加成反应解析：选D。根据加成反应定义判断该反应为加成反应。2下列反应属于加成反应的是()A2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2BHNO3H2OCCH3CH=CH2Br2DCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O解析：选C。A选项属于置换反应；B
18、、D选项属于取代反应；C选项碳碳双键与Br2发生加成反应。3下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2H2OC6H6H2SO4(浓)C6H5SO3HH2OA BC D解析：选B。反应为加成反应，反应为消去反应，反应为磺化反应，其中只有磺化反应属于取代反应，B正确。4下列有机化合物能发生消去反应的是()A1溴丙烷B1溴2，2二甲基丙烷C2，2二甲基1丙醇D苯基溴甲烷(C6H5CH2Br)解析：选A。卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具备的条件是与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。B、D两物质的
19、分子中连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，C中与OH相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故只有A满足条件。5下列反应生成的有机产物一定是纯净物的是()A1，3丁二烯与等物质的量的Br2发生反应B2氯丁烷与NaOH水溶液共热C甲苯与浓硝酸在浓硫酸存在下发生反应生成一硝基甲苯D氯乙烯在一定条件下反应生成聚氯乙烯解析：选B。1，3丁二烯与等物质的量的Br2可能发生1，2加成，也可能发生1，4加成，A项错误。2氯丁烷在NaOH水溶液中发生取代反应，生成2丁醇，B项正确。甲苯与浓硝酸反应主要发生邻、对位取代，所以得到的可能是邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，C项错误。聚氯乙烯中n值是不确定的，属于混
20、合物，D项错误。6下列各组反应中，前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共热；苯、浓硝酸和浓硫酸混合共热B乙醇和浓硫酸加热到170 ；乙醇和浓硫酸加热到140 C苯和液溴、铁粉混合；乙烯通入溴水中D苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和浓硫酸混合共热解析：选C。A、B选项中两个反应分别为消去反应、取代反应；C选项中两个反应分别为取代反应和加成反应；D选项中两个反应分别为加成反应和取代反应。7下列化学反应中，有机产物只有一种的是()A在浓硫酸存在下发生脱水反应BCH3与Cl2在一定条件下发生苯环上的取代反应CCH2=CH2与Br2的CCl4溶液的反应DCH3CH=C
21、H2与氯化氢发生加成反应解析：选C。A选项中在浓硫酸存在下脱水会生成CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3两种产物。B选项中CH3与Cl2发生苯环上的取代反应，会有三种产物(邻、间、对位)。D选项中CH3CH=CH2与HCl加成会得到两种产物8下列物质能发生消去反应，且生成物不止一种的是()CCH2CH2Cl DCH3Cl解析：选B。发生消去反应的物质必须具有两个条件：主链碳原子至少为2个；与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应，但产物只有一种，分别为CH2=CHCH3、CH=CH2；B项能发生消去反应，产物有两种，分别为；CH3D项不能发生消去反应。
22、9.写出下列指定反应物或生成物的化学方程式(不需注明条件)。(1)乙醛和HCN反应：_。(2)生成丙烯腈(CH2=CHCN)：_。.烯烃、炔烃等的H原子在一定条件下可与Cl2发生取代反应。(1)CH3CH=CH2Cl2_。(2)CHCCH3Cl2_。答案：.(1)CH3CHOHCN(2)CHCHHCNCH2=CHCN.(1)=CH2ClHCl(2)CHCCH2ClHCl10在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案来检验生成的气体是否为乙烯，如图所示。请回答下列问题：(1)试管中水的作用是_，如果不用试管，对实验产生的影响是_。(2)试管中还可用_(填一种试
23、剂名称)，若用此物质，_(填“能”或“不能”)去掉试管，原因是_。解析：若用酸性KMnO4溶液检验CH2=CH2，应先除去C2H5OH。C2H5OH虽可使酸性KMnO4溶液退色，但不与溴水反应，因此如果试管中加入的是溴水，则可以不用试管。答案：(1)除去CH2=CH2中混有的乙醇蒸气若不除去乙醇，乙醇也可使酸性KMnO4溶液退色，无法检验乙烯(2)溴水能乙醇不与溴水反应能力提升11有下列反应：取代反应加成反应消去反应使溴水退色使酸性KMnO4溶液退色 与AgNO3溶液反应生成白色沉淀加聚反应。有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能
24、发生解析：选C。因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，则该卤代烃不仅具有卤代烃的共性能发生取代反应和消去反应，而且具有烯烃的性质能发生加成反应和加聚反应，使溴水退色，使酸性KMnO4溶液退色；因卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键，则该卤代烃不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。12对于加成反应、水解反应、酯化反应、中和反应、消去反应5种反应类型，有机物在一定条件下能发生的反应有()A BC D解析：选C。解答此题需要明确各基团的性质。苯环能发生加成反应，羧基和羟基能发生酯化反应，羧基还能发生中和反应，羟基所处位置不能发生消去反应。13杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图所示
25、，下列关于杯环芳烃的说法正确的是()A能发生消去反应B最多与6 mol H2发生加成反应C分子式为C44H56O4D分子内所有原子一定在同一平面上解析：选C。连接在苯环上的酚羟基不能发生消去反应，A错误；该有机物含有四个苯环，所以最多与12 mol H2发生加成反应，B错误；根据该有机物的键线式可得知该有机物的分子式为C44H56O4，C正确；该有机物中含有甲基，所以分子内所有原子不可能都在同一平面上，D错误。14实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置，证明乙烯中混有CO2、SO2，并验证乙烯的性质。回答下
26、列问题：(1)装置A是乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是_，烧瓶中碎瓷片的作用是_。(2)若要检验A装置中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入_(填代号，下同)装置；若要检验A装置中所得气体含有CH2=CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入_装置，也可将混合气体干燥后，通入_装置。(3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置，发现D装置前面的石灰水无明显变化，D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想： _。(4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来的先后顺序是_、_、_。解析：本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 的温度下反应制得的，由于
27、测定的是混合液的温度，因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2=CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2 溶液反应，SO2和CH2=CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2=CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验SO2前必须先检验并除去 CH2=CH2。第(3)小题中，使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2，但原来的CO2已被除尽，所以只能是新生成的，即只能是乙烯被氧化后的产物。答案：(1)温度计水银球没有插入液面以
28、下防止混合液在受热时暴沸(2)CD(或F或G)G(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2(4)乙烯SO2CO215下列框图给出了8种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C1的结构简式是_；F1的结构简式是_；F1和F2的关系为_。解析：对照A、B分子式的变化可知第步发生的是取代反应，而第步从反应条件上知应该发生消去反应，从分子结构来看，消去HCl后可得两种产物：，而从第步知C2与Br2的加成产物再发生消去反应时可出现2个双键，得出C2应该是，与Br2加成生成，再消去2分子HBr得到。那么C1只能是。答案：(1)2，3二甲基丁烷(2)取代加成同分异构体