1、第二节 芳香烃一、选择题1轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A均为芳香烃B互为同素异形体C互为同系物D互为同分异构体解析：选D。三元轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。2(2019浙南名校联盟高三期末)下列说法不正确的是()ACHCl3HFCHFCl2HCl 属于取代反应B煤气化生成 CO 和H2，再经过催化合成可以得到甲醇等液体燃料C石油裂解气和SO2 都能使 KMnO4 酸性溶液褪色，褪色原理不同D苯在一定条件下能与H2 发生加成反应，也能与氯气发生加成反应解析：选C。A.取代反应是指化合物分子中任何一个原子或原子团被其他原子或
2、原子团所替代的反应，A项正确；B.CO 和H2催化合成甲醇的反应为CO(g)2H2(g)CH3OH(g)，故B正确；C.石油裂解气中含有乙烯等产品，乙烯和SO2均有较强的还原性，故均能使KMnO4酸性溶液褪色，两反应原理相同，故C错误；D.苯可在催化剂作用下与氢气或氯气发生加成反应，故D正确。3苯环中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，下列事实可以作为证据的是()苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.401010 mABC D解析：选A。苯既能发生取代反应，又能
3、发生加成反应，具有类似烷烃和烯烃的性质，不能证明苯环中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故不能作为证据。4下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A BC D解析：选B。含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。5(2019天津七校高二期末)已知 CC 单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是()A该烃在核磁共振氢谱上有 6组信号峰B1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2C该烃分子中至少有 10个碳原子处于同一平面上D
4、该烃是苯的同系物解析：选C。A.该烃分子结构对称，含3种不同化学环境的H原子，则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，A错误；B.该有机物分子式为C14H14，1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为mol17.5 mol，B错误；C.苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则苯环与甲基上的C原子及另一苯环上的2个C原子和甲基上的C原子共面，则该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上，C正确；D.苯的同系物分子中只含有1个苯环，而该烃分子中含有2个苯环，不属于苯的同系物，D错误。6(2019黄冈浠水实验高级中学高二月考)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得
5、2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有CH2Cl2、丙烷、戊醇、苯。下列说法不正确的是()ACH2Cl2有两种同分异构体B丙烯能使溴水褪色C戊醇与乙醇都含有羟基D苯与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷解析：选A。A.CH2Cl2可看作是甲烷分子中的2个H原子被Cl原子取代的产物。甲烷分子为正四面体结构，任何两个顶点都是相邻位置，所以CH2Cl2只有一种结构，不存在同分异构体，A错误；B.丙烯分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B正确；C.戊醇与乙醇都是饱和烷烃分子中的一个氢原子被羟基OH取代产生的物质，含有的官能团是羟基，属于醇
6、类，C正确；D.苯与氢气在镍催化作用下可发生加成反应，生成环己烷，D正确。7已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯的高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯互为同系物解析：选C。A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯的大，故其沸点比苯的高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。8下列实验操作中正确的是()A将溴水、铁粉和
7、苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入约1 mL苯，然后放在水浴中加热解析：选B。苯和液溴在Fe催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在5060 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。9(2019固始一中高二月考)能使溴水因发生化学
8、反应而褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()解析：选A。A.苯乙烯中含碳碳双键，与溴水发生加成反应而使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液发生氧化反应而使高锰酸钾酸性溶液褪色，故A符合题意；B.C6H14为饱和烃，与溴水、高锰酸钾均不反应，故B项不符合题意；C.CH3CH2OH 与溴水不反应，故C项不符合题意；D.苯与溴水、高锰酸钾均不反应，故D项不符合题意。10只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是()A高锰酸钾酸性溶液 B溴化钾溶液C溴水 D硝酸银溶液解析：选C。A选项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。B选项，溴化钾溶液加入题述
9、四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分层，有机层在下层；与KI溶液不分层。D选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出现黄色沉淀。C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。11有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH=CHCH3的键线式为
10、。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是()AY的结构简式为BY能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层CY不能发生取代反应DY分子中的所有原子一定共平面解析：选A。根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。12(2019扶余第一中学高二期末)一定条件下，下列化合物分别跟液溴反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有两种同分
11、异构体的是()解析：选C。A.乙苯中苯环上有三种一溴代物，故A错误；B.间二甲苯中苯环上有三种一溴代物，故B错误；C.邻二甲苯中苯环上有两种一溴代物，故C正确；D.对二甲苯中苯环上只有一种一溴代物，故D错误。二、非选择题13人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的物质有多种结构，其中两种如下：这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：能_，而不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示)，该结构的二氯代物有_种。(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的
12、结构简式可能是_。 (3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的_。A萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B萘能与H2发生加成反应C萘分子中所有原子在同一平面内D一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体解析：(1)中存在碳碳双键，可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键，不能发生上述反应，故应选a、b。固定一个氯原子的位置，移动另一个氯原子，另一个氯原子有3种位置，即。(2)分析各选项的结构简式，写出其分子式，再与萘的分子式对照可知选C。(3)结合苯的性质可得出结论，不能解释萘不能使KMnO4酸性溶液褪色。答案：(1)ab3(2)C(3)
13、A14反应生成化合物X(立体对称图形)如图所示：(1)蒽与X都属于_(填字母，下同)。a环烃b烃c不饱和烃(2)苯炔的分子式是_；苯炔不具有的性质是_。a能溶于水b能发生氧化反应c能发生加成反应d常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是_。解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4；苯炔不溶于水，常温常压下是液体(常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4)，可以发生氧化反应(燃烧)、加成反应(与H2加成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有d。答
14、案：(1)abc(2)C6H4ad(3)d15某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)。反应原理(两种反应产物所占比例不同)：实验步骤：浓硝酸与浓硫酸按体积比13配制混合溶液(即混酸)共40 mL；在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器；向三颈烧瓶中加入混酸；控制温度约为5055 ，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到一硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下：有机物密度/(gcm3)沸点/溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液态烃邻硝
15、基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液态烃回答下列问题：(1)仪器A的名称是_。(2)配制混酸的方法是_。(3)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_。(4)本实验采用水浴加热，水浴加热的优点是_。(5)分离反应产物的方案如下：混合物操作1的名称是_，操作2中不需要用到下列仪器中的_(填字母)。a冷凝管 b酒精灯c温度计 d分液漏斗e蒸发皿(6)本实验中一硝基甲苯的产率为_(保留小数点后一位)。解析：(2)有关浓硫酸与其他溶液的混合，一般将密度大的液体(浓硫酸)加入密度小的液体(浓硝酸)中，由于浓硫酸溶于水会放热，所以需要搅拌，注意题给信息中有体积比。(3)产物较少的原因：一是反应物的挥发，二是温度过高，副反应多。(5)操作1分离无机和有机混合物(邻、对硝基甲苯和甲苯不溶于水)，用分液的方法。操作2分离互溶的液态有机物，用蒸馏的方法。答案：(1)分液漏斗(2)量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30 mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯中并不断搅拌(3)混酸未冷却即加入三颈烧瓶中(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)(4)受热均匀，易于控制温度(5)分液de(6)77.5%