1、第1页能力提升训练(17)第2页1芳香烃 A 经过如图所示的转化关系可制得树脂 B 与两种香料 G、I，且知有机物 E 与 D 互为同分异构体。第3页请回答下列问题：(1)AB、AC、CE、DA、DF 的反应类型分别为、。加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应第4页(3)写出下列反应的化学方程式：第5页解析：由题图可知 A 发生加聚反应生成 B(C8H8)n，故 A的分子式为 C8H8，其不饱和度为 5，由于 A 为芳香烃，结合苯环的不饱和度为 4，可知 A 分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知 A、B 的结构简式分别为、；由 DFH(连续氧化)，可知 D 为醇，F 为醛，H 为
2、羧酸，所以 D、F、H 的结构简式分别为第6页；由 A 与HBr 发生加成反应生成 C，C 发生水解反应生成 E 可知，C 为溴代烃，E 为醇，由 E 与 D 互为同分异构体，可推知 E 的结构简式为，进一步可推知 C、G 的结构简式分别为第7页2酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：第8页(1)化合物 D 中所含官能团的名称为和。(2)化合物 E 的结构简式为 ；由 BC 的反应类型是。羰基(酮基)溴原子取代反应第9页第10页(4)B 的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有种。.属于芳香族化合物.能发生银镜反应.其核磁共振氢谱有 5 组峰，且面积比为 1111310第11
3、页(5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图：(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2HBr CH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH第12页解析：(1)化合物中所含官能团的名称为羰基(酮基)和溴原子。(2)对比 D、F 的结构简式与 E 的分子式，可知 D 中Br 被CN 取代生成 E，则 E 的结构简式为；对比 B、C 结构简式可知，B 中Cl 被苯基取代生成 C，同时还生成 HCl，故由 BC 的反应类型是取代反应。第13页(3)对比 C、D 的结构简式可知，C 中甲基上的 H 原子被 Br原 子 取 代 生 成 D，属 于 取 代 反 应，故 其 反 应
4、方 程 式 为HBr。(4)B 属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生银镜反应，说明分子结构中存在醛基；其核磁共振氢谱有 5 组峰，说明分子结构中存在 5 种不同化学环境的氢原子，且面积比为 11113，说明苯环侧链 上 含 有3个 取 代 基，根 据 定 二 移 一 原 则，即 第14页第15页第16页3甲基丁香酚，可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：第17页已知：.A 的分子式为 C3H4O，A 可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；.RCOOHSOCl2；.RCH=CH2 HBrH2O2溶剂RCH2CH2Br；.Zn-Hg/HClRCH2R，碳碳双键在此条件下也可被还原
5、。第18页回答下列问题：(1)A 的结构简式为，K 中所含官能团的名称是，E 的分子式为。(2)DE 的反应类型为；FG 的反应类型为。CH2=CHCHO醚键C11H13O3Br加成反应消去反应第19页解析：根据流程图可知，A 的结构简式为 CH2=CHCHO，K 中所含官能团的名称为醚键，由反应和已知可推知，E的分子式为 C11H13O3Br。DE 为碳碳双键的加成反应；FG为消去反应。第20页4(2019武汉调研)聚碳酸酯(PC)是一种强韧的热塑性树脂，广泛用于玻璃装配业、汽车工业、电子和电器工业。PC的一种合成路径如图：第21页回答下列问题：(1)烃 A 的质谱图如图，则 A 的分子式为
6、。C7H8第22页(2)D 的名称为，DE 的反应类型为。2-氯丙烷取代反应(或水解反应)第23页第24页(5)F 的同分异构体中，能同时满足如下条件的共有种(不考虑立体异构)。分子中有两个甲基；能发生银镜反应；在酸性溶液中的水解产物遇 FeCl3 溶液显紫色。写出其中核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为62211 的分子的结构简式：。(6)写出由 D 分子合成甘油(丙三醇)的合成路线图。(已知：RCH=CHCH3Cl2500 RCH=CHCH2Cl)13第25页答案：NaOH/醇CH2=CHCH3Cl2500 CH2=CHCH2ClCl2 CH2ClCHClCH2ClNaOH/H2OCH
7、2OHCH(OH)CH2OH第26页解析：(1)质谱图上的质荷比最大为 92，则 A 的相对分子质量为 92,921278，推出 A 的分子式为 C7H8。(2)从后面产物中可以推断出 D 中氯原子在碳链的 2 号碳上，所以 D 的名称为 2-氯丙烷，DE 是卤代烃的水解，所以反应类型为取代反应。(3)参照教材上合成酚醛树脂的反应及结合 PC 的结构可知，双酚的结构为。(4)B 是由 A(甲苯)氧化而成的第27页苯甲酸，E 为 D(2-氯丙烷)水解而成的 2-丙醇，两者发生酯化反应，化学方程式为 第28页(5)F 的同分异构体在酸性溶液中的水解产物遇 FeCl3 溶液显紫色且能发生银镜反应，说
8、明含甲酸苯酚酯结构，F 的支链还剩三个饱和碳原子，要有两个甲基，可以为异丙基或一个甲基和一个乙基两种情况。3 个不同取代基在苯环上的位置异构有 10种，2 个不同取代基在苯环上的位置异构有邻、间、对 3 种，所以符合条件的 F 的同分异构体共 13 种，其中核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积比为 62211 的分子应该是对位的二取第29页代物，结构简式为。(6)由 D 分子合成甘油(丙三醇)，需要增加官能团数量，所以 D(2-氯丙烷)先消去生成丙烯，由已知信息可取代生成 3-氯丙烯，再与氯气加成可得 1,2,3-三氯丙烷，最后水解可得产物。第30页5芳香族化合物 A(C9H12O)常用于药物及
9、香料的合成，A有如下转化关系：第31页已知以下信息：A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；第32页回答下列问题：(1)A 生成 B 的反应类型为，由 D 生成 E 的反应条件为。(2)H 的官能团名称为。消去反应NaOH 水溶液、加热羟基、羧基第33页第34页(5)F 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有 5 个核磁共振氢谱峰。第35页(6)糠叉丙酮是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用
10、结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。第36页答案：第37页解析：(1)根据 A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型氢原子，可推知 A 的结构简式为。由 B 转化为 C、B 转化为 D 的反应，可知 B 为，A 生成 B 的反应为消去反应。根据图示转化关系，D 为，E 为第38页，F 为。由 D 生成 E 的反应为水解 反 应，反 应 条 件 为 NaOH 水 溶 液、加 热。(2)H 为，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H 中羟基和羧 基 之 间 发 生 缩 聚 反 应，得 到 高 分 子 I 的 结 构 简 式 为。第39页(6)运用逆合成分析法，倒推中间
11、产物，确定合成路线。第40页6防晒剂的合成路线如图。第41页已知：第42页根据信息回答下列问题：(1)M 中的醚键是一种极其稳定的化学键，除此之外还含有官能团的名称为。(2)A 的核磁共振氢谱中显示有种吸收峰；物质 B的名称为。碳碳双键、酯基4对氯甲苯(或 4-氯甲苯)第43页第44页(4)的反应条件是；的反应类型为。银氨溶液，加热(或新制氢氧化铜悬浊液，加热)，再酸化(答案合理即可)取代反应第45页第46页a苯环上有 3 个取代基b仅属于酯类，能发生银镜反应，且 1 mol 该物质反应时最多能生成 4 mol Agc苯环上的一氯代物有两种(6)以F及 乙 醛 为 原 料，写 出 合 成 防
12、晒 剂(M)的路线(用流程图表示)。流 程 示 例：CH2=CH2 HBr CH3CH2Br NaOH水/CH3CH2OH第47页答案：第48页解析：(1)M 中还含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基。(2)根据 A 的分子式及合成路线图，可推知 A 的结构简式为，其分子中含有 4 种氢原子，故其核磁共振氢谱中显示有4 种吸收峰。根据 AB 的反应试剂及条件，结合后续转化关系知，B 的结构简式为，其名称为对氯甲苯(或 4-第49页氯甲苯)。(3)C 的结构简式为结合已知信息及 E 的分子式，可推知 D 为，D 与 CH3CHO 发生已知信息中的反应生成 E，其中第步反应的化学方程式为第50页(4)反应为醛基被氧化为羧基的反应，反应条件可以是银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)，加热，再酸化。E 为，反应为 E 中的Cl 转化为OCH3，故其反应类型为取代反应。(5)根据仅属于酯类，能发生银镜反应，则该同分异构体含有甲酸酯基，根据 1 mol 该物质反应时最多能生成 4 mol Ag，则含有两个甲酸酯基，又苯环上有 3 个取代基，因此苯环上的取代基为 2 个 HCOO、1 个CH3，结合苯环上的一氯代物有两种，即苯环上有两种氢原子，知该同分异构体为第51页