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2019-2020学年高中化学 作业15 有机合成(含解析)新人教版选修5.doc

1、课时作业(十五)A组基础巩固1可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化氧化还原ABC D解析解题时首先注意审题,本题考查的是OH的引入,而不是单纯的醇羟基的引入。本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为源,从能否引入OH这一角度考查对有机反应类型的认识。应注意各类反应中化学键的断裂和形成的特点,用实验说明能否引入OH。答案B2根据下列合成路线判断反应类型正确的是()AAB的反应属于加成反应BBC的反应属于酯化反应CCD的反应属于消去反应DDE的反应属于加成反应解析A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与

2、氯化氢发生取代反应生成D,C项错误;D中的氯原子被CN取代,发生取代反应,D项错误。答案A3现有乙醇、浓H2SO4、KMnO4等药品,利用这些药品在一定条件下不能制取的是()A乙烯 B1,3丁二烯C乙醚 D乙酸乙酯解析乙醇和浓硫酸在不同温度下反应可分别得到乙烯和乙醚;高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸,经酯化反应可得到乙酸乙酯。答案B4下列反应可以使碳链减短的是()A乙酸与丙醇的酯化反应B用裂化石油为原料制取汽油C乙烯的聚合反应D苯甲醇氧化为苯甲酸解析选项A、C使碳链增长,选项D碳链长度不变。答案B5有下述有机反应类型:消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。已知CH2ClCH2Cl2NaO

3、HCH2OHCH2OH2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A BC D解析用逆推法分析然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。答案B6已知。下列物质中,在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是()ACH3CH2CH=CHCH3BCH2=CH2C.D.解析由题给信息可知,在所给条件下反应时,变为,A项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质;B项生成两分子HCHO;C项生成HCHO和;D项生成和。答案A7(双选)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没

4、食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应D遇FeCl3溶液发生显色反应答案CD8在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()A乙烯乙二醇:CH2=CH2 B溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH3CH2OHC1溴丁烷1,3丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH2=CHCH=CH2D乙烯乙炔:CH2=CH2CHCH解析C项中不能生成CH2=CHCH=CH2,C项错误。答案C9格林尼亚试剂简

5、称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2XMgCH3CH2MgX,它可与羰基发生加成反应,其中的“MgX”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇,选用的有机原料正确的一组是()A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛解析要得到2丙醇,则必须有CH3CH(OMgX)CH3,因此必须有CH3CHO和CH3MgX,其中CH3MgX可由CH3X和Mg制得。答案DB组能力提升101,4二氧六环()是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法制得A(烃)BC,则烃A是()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯解析此题可以应用反

6、推法推出A物质,根据1,4二氧六环的结构,可以推知它是由乙二醇脱水后形成的,两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的是1,2二溴乙烷;生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯,所以CH2=CH2。答案D11乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为:,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是()A与HCl加成生成CH3COClB与H2O加成生成CH3COOHC与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD与CH3COOH加成生成解析乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3,C项错误。答案C12PTT是一种高分子材料,具有优异性能,能

7、作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为已知:(1)B中所含官能团的名称为_,反应的反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出PTT的结构简式:_。(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式:_。(5)请写出以CH2=CH2为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件,合成路线流程图常用的表示方式:AB目标产物)解析根据B、D的结构简式可推出C的结构简式是HOCH2CH2CHO;结合已知信息及E的结构简式,可知F是,与发生缩聚反应生成PTT,PTT的结构简式是。(1)B的结构简式是CH2=CH

8、CHO,所含官能团的名称为碳碳双键、醛基,反应是CH2=CHCHO与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO。(2)反应是HOCH2CH2CHO与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH,反应的化学方程式为H2。(3)与发生缩聚反应生成PTT,PTT的结构简式是。(4)X的分子式为C4H6O,X与CH2=CHCHO互为同系物,则X含有碳碳双键、醛基,X可能的结构简式为CH3CH=CHCHO、CH2=CHCH2CHO、。(5)以CH2=CH2为主要有机原料制备乙酸乙酯,先是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,接着乙醇被催化氧化为乙醛,乙醛被氧化为乙酸,最后乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。答案

9、(1)碳碳双键、醛基加成反应(2)H2(3)(4)CH3CH=CHCHO、CH2=CHCH2CHO、(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH313(2017江苏)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE的反应类型为_。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:_。

10、 (5)已知:(R代表烃基,R代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。_解析(1)C中的含氧官能团名称为醚键和酯基。(2)由DE的反应中,D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代,所以反应类型为取代反应。(3)分析C的结构特点,C分子中除苯环外,还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解,由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子,所以该水解产物一定是对苯二酚;另一种水解产物是氨基酸,则该氨基酸一定是氨基丙酸,结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为。(4)由F到H发生了两步反应,

11、分析两者的结构,发现F中的酯基到H中变成了醛基,由于已知G到H发生的是氧化反应,所以F到G发生了还原反应,结合G 的分子式C12H14N2O2 ,可以写出G的结构简式为:。(5)以和(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和;结合B到C的反应,可以由逆推到,再结合A到B的反应,推到原料;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下:。答案(1)醚键酯基(2)取代反应(3)(4)(5)C组高分突破14有机物G是某种新型药物的中间体,其合成路线如下:已知:回答

12、下列问题:(1)写出反应所需要的试剂:_;反应的反应类型是_。(2)有机物B中所含官能团的名称是_。(3)写出有机物X的结构简式:_。(4)由E到F的化学方程式为_。(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有_种,写出满足下列条件的其中任一种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;能发生水解反应。(6)以1丙醇为原料可合成丙三醇,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选),合成路线流程图示例如下。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3_解析A与氯气在500 下反应生成B(CH2=CHCH2Cl),该反应为取代反应,则A的结构简式为CH2=CHCH3;B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C(C

13、H2=CHCH2MgCl),D与Br2发生加成反应生成ECH2BrCHBrCH2CH(OH)CH2OH,则D的结构简式为CH2=CHCH2CH(OH)CH2OH,结合题干反应原理可知,有机物X为HOCH2CHO;有机物E发生反应生成F,根据F、G的结构简式可知,F发生消去反应生成G。(1)根据上述分析可知,反应为卤代物的消去反应,所以反应所需试剂为氢氧化钠的醇溶液;反应为取代反应。(2)根据B的结构简式CH2=CHCH2Cl可知,B中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。(3)由上述分析可知,有机物X的结构简式为HOCH2CHO。(5)D的分子式为C5H10O2,不饱和度为1,其同分异构体满足:能发

14、生银镜反应,说明分子中含有醛基;能发生水解反应,说明分子中含有酯基,则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3共4种。(6)以1丙醇为原料合成丙三醇,应该先使1丙醇发生消去反应生成丙烯,然后丙烯与氯气在500 条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl与氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl,CH2ClCHClCH2Cl在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应生成丙三醇。答案(1)NaOH的醇溶液取代反应(2)碳碳双键、氯原子(3)HOCH2CHO(4)CH2BrCHBrCH2CH(OH)CH2OHHBr或CH2BrCHBrCH2CH(OH)CH2OHKOHKBrH2O(5)4HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3(任写一种)(6)CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl

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