1、专题5 生命活动的物质基础 第一单元 糖类 油脂 第1课时 糖类 目标导航预习引导 1.了解糖类的组成、分类及在生物能源开发上的应用。2.掌握葡萄糖的结构简式和重要性质。3.了解二糖和多糖的水解反应及应用 葡萄糖的结构简式和重要性质 目标导航预习引导一、糖类概述 糖类:定义为多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。1.单糖:一般是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。(1)按照分子中所含碳原子多少,单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。(2)按照与羰基连接的原子或原子团情况不同,单糖分醛糖和酮糖,最简单的醛糖是甘油醛。2
2、.低聚糖:由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。3.多糖:如淀粉和纤维素。目标导航预习引导预习交流1 糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?分子组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗?答案:糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,如鼠李糖分子式为C6H12O5,脱氧核糖的分子式为C5H10O4。分子组成符合Cm(H2O)n的有机物不一定属于糖类,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等。目标导航预习引导二、葡萄糖1.分子式为 C6H12O6,是无色(或白色)晶体,有甜味,甜度不如蔗糖易溶于水,稍溶于乙醇。2.结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO。3.化学
3、性质(写化学方程式)(1)生理氧化反应:C6H12O6+6O26CO2+6H2O。(2)与银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag+H2O。(3)与新制的 Cu(OH)2 反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O。目标导航预习引导4.用途:制镜工业、热水瓶胆镀银、制糖、制药工业、维持人类生命。(4)与 H2 发生反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。三、二糖 1.蔗糖:分子式为C12H22O11,
4、为无色晶体。蔗糖水解的方程式:2.麦芽糖:分子式为C12H22O11,是由两个葡萄糖经缩去一分子水形成的,与蔗糖互为同分异构体。麦芽糖水解反应的化学方程式:目标导航预习引导四、多糖1.淀粉、纤维素(1)分子通式都为(C6H10O5)n,纤维素的每个葡萄糖单元仍有三个醇羟基,其分子式也可写成。二者均无还原性。(2)淀粉属于天然高分子。白色、无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用。(3)淀粉的水溶液遇碘单质显蓝色。(4)淀粉在酸或酶作用下水解的方程式:(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉 葡萄糖 目标导航预习引导2.纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶
5、于一般的有机溶剂。纤维素与淀粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性。纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维),反应方程式:+3nHNO3+3nH2O。3.糖类物质中,纤维素在自然界中的储量最大。目标导航预习引导预习交流2 淀粉和纤维素具有相同的分子通式,二者是否互为同分异构体?如何鉴定淀粉的存在?答案:淀粉和纤维素分子通式中n值不同,结构不同,相对分子质量不同,不属于同分异构体。淀粉的特征反应是遇碘变蓝,利用此反应可以鉴定淀粉的存在。问题导学即时检测三一二一、葡萄糖的结构与性质 活动与探究 1.请完成下表:问题导学即时检测三一二 实验事实 结论 1
6、1.80 g 葡萄糖完全燃烧只得到 2.64 g CO2 和 1.08 g H2O 1.80 g 葡萄糖中含 n(C)=0.06 mol,n(H)=0.12 mol,n(O)=0.06 mol 2 葡萄糖的相对分子质量是180 葡萄糖分子式为 C6H12O6 3 在一定条件下,1.80 g 葡萄糖完全酯化,生成的乙酸酯的质量是 3.90 g 0.01 mol 葡萄糖可以与 0.05 mol 乙酸发生酯化反应,即 1 个葡萄糖分子中有 5 个OH 4 葡萄糖可以发生银镜反应 含醛基 5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 六个碳原子在一条直链上 葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO 问题
7、导学即时检测三一二2.根据葡萄糖的结构,完成下列问题:取 1 mol 葡萄糖进行下列实验:(1)银镜反应时,需 Ag(NH3)2OH2mol,反应后葡萄糖变为葡萄糖酸铵,其结构简式为 CH2OH(CHOH)4COONH4。(2)与醋酸反应生成酯,从理论上讲完全酯化需 300g 醋酸。(3)若使之全部转化为 CO2 和 H2O,所需氧气的体积在标准状况下为 134.4L,反应的化学方程式为 C6H12O6+6O26CO2+6H2O。(4)与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O。问题
8、导学即时检测三一二葡萄糖分子中含1 个CHO,5个OH,故既可以发生银镜反应,又可与乙酸发生酯化反应。问题导学即时检测二三一二、低聚糖的性质 活动与探究【实验1】取两支试管,各加入新制的Cu(OH)22 mL,分别滴加0.5 mL的蔗糖和麦芽糖,加热煮沸。【实验2】向两支洁净的试管中各加入1 mL 20%的蔗糖溶液,并向其中一支试管中加入3滴稀硫酸(15)。把两支试管都放在水浴中加热5 min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将上述溶液分别加入到试管中,水浴加热,观察现象。上述实验说明蔗糖具有哪些化学性质?答案:蔗糖不与新制的
9、Cu(OH)2发生反应,麦芽糖可以;蔗糖在H2SO4催化作用下水解,产物可以和新制的Cu(OH)2反应。问题导学即时检测二三例 1 低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为 。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为 。解析:解决有机物分子式、结构式的确定问题要联系已学过的近似知识点,逐步推测得出结论。联系所学蔗糖水解的反应,推断乳糖的分子也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱一分子水时的缩合产物。其分子式应为 C12H22O11。进一步推理,一个三糖分子应是一分子二糖和一分子单糖脱
10、一分子水的缩合产物,可知棉子糖的分子式为 C18H32O16,因为棉子糖水解的最终产物都是单糖,所以棉子糖水解的化学方程式为+2H2O+。一问题导学即时检测二三一答案:C12H22O11+2H2O+问题导学即时检测二三迁移训练 1 下列物质,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是()甲酸甲酯 蔗糖 葡萄糖 麦芽糖A.B.C.D.解析:分子中含有醛基的甲酸甲酯、葡萄糖、麦芽糖能发生银镜反应;能发生水解反应的是甲酸甲酯、蔗糖、麦芽糖。答案:A 一问题导学即时检测二三(1)二糖是由 2 分子单糖失去 1 分子 H2O 后生成的产物,根据原子守恒法就可写出水解的化学方程式。(2)二糖的水解
11、条件是稀硫酸并加热,检验水解产物中的葡萄糖既可以用新制银氨溶液,又可以用新制的 Cu(OH)2,但必须先用NaOH 溶液中和 H2SO4。一问题导学即时检测一二三三、多糖的水解 活动与探究【实验】在两支洁净的试管中各加入约0.5 g淀粉,再向两支试管中分别加入20%的硫酸溶液和蒸馏水各5 mL,将两支试管放入沸水浴中加热5 min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将上述溶液分别加入到试管中,水浴加热,观察现象。答案:在加H2SO4的试管中出现了砖红色沉淀,说明淀粉在酸性条件下可以水解生成葡萄糖。问题导学即时检测一二三例 2 淀
12、粉是绿色植物光合作用的产物,属于多糖。淀粉在酸或酶的催化作用下可逐步水解,最终生成葡萄糖。某学生设计了如下 3 个实验方案,用以检验淀粉的水解程度:(1)甲方案:淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论:淀粉尚未水解。(2)乙方案:淀粉液水解液无银镜现象出现结论:淀粉尚未水解。问题导学即时检测一二三(3)丙方案:淀粉液水解液中和液。中和液有砖红色沉淀生成;中和液无明显现象结论:淀粉水解完全。上述 3 个方案结论是否正确?说明理由。答案:(1)甲方案操作正确,但结论错误。这是因为当用稀碱液中和水解液中的H2SO4后,加碘水变蓝色有两种情况:淀粉完全没有水解,淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。(2
13、)乙方案操作错误,结论亦错误。淀粉水解后应用稀碱液中和水解液中的H2SO4,然后再做银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现是因为溶液pH7,故该溶液中淀粉可能尚未水解,也可能水解完全或部分水解。(3)丙方案操作正确,结论也正确。问题导学即时检测一二三迁移训练 2 某同学称取 9 g 淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其程序如下:提示:少量溶液计算时忽略不计。则:(1)各步所加试剂为A ,B 。(2)只加A,不加B是否可以?其理由是 。(3)当析出2.16 g金属单质时,淀粉的水解百分率是 。问题导学即时检测一二三解析:(1)淀粉在酸性条件下水解,故 A 可选稀硫酸,加热条件下淀粉的水解产物是葡萄
14、糖。葡萄糖含有醛基,可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行,故 B 为 NaOH 溶液。(2)遇碘变蓝是淀粉的特性,混合液加碘水溶液变蓝,说明其中还有淀粉存在;混合液和银氨溶液发生反应,则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。(3)2.16 g 银的物质的量为2.16 g108 gmol-1=0.02 mol,由2Ag,可知淀粉水解生成 0.01 mol 的葡萄糖,即发生水解的淀粉的质量为 0.01 mol162 gmol-1=1.62 g。故淀粉的水解百分率为1.62 g9 g 100%=18%。问题导学即时检测一二三答案:(1)稀硫酸 NaOH溶液(2)不可以,银镜反应必须在
15、碱性条件下进行(3)18%(1)用淀粉水解液进行银镜反应,需先中和掉 H2SO4。(2)利用淀粉遇碘变蓝色的性质,可检验淀粉的存在。(3)淀粉和水混合形成胶体,不能透过半透膜。问题导学即时检测1231.下列物质中不属于糖类物质的是()A.CH2OHCHOHCHO B.CH2OHCHOHCHOHCH2CHO C.CH2OHCHO D.CH2OH(CHOH)3COCH2OH 解析:选项A中CH2OHCHOHCHO是最简单的糖;选项B是脱氧核糖;选项C中只有一个羟基,所以它不是糖;选项D是多羟基酮,是单糖,名字叫果糖。答案:C 问题导学即时检测1232.纤维素被称为第七营养素。食物中的纤维素虽然不能
16、为人体提供能量,但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。从纤维素的化学成分看,它是一种()A.二糖B.多糖 C.氨基酸D.脂肪 解析:二糖中常见的是蔗糖和麦芽糖;多糖有淀粉和纤维素;氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物,也是蛋白质水解的最终产物;脂肪是高级脂肪酸的甘油酯。答案:B 问题导学即时检测1233.新制的 Cu(OH)2 和银氨溶液都是弱氧化剂,但却能将葡萄糖氧化成葡萄糖酸:(1)判断葡萄糖溶液能否使 KMnO4 酸性溶液褪色。答:。(2)判断葡萄糖溶液能否使溴水褪色。若能,写出反应方程式;若不能,请说明理由。问题导学即时检测123解析:弱氧化剂都能将葡萄糖氧化,溴水和 KMnO4 酸性溶液都是强氧化剂,自然也能将葡萄糖氧化,而本身被还原为无色离子(MnO4-Mn2+,Br2Br-)。溴水将CHO 氧化为COOH,多出 1 个 O 原子,这个 O 原子应该是由 1 个 H2O 分子提供的,1 个 H2O 分子提供 1 个 O 原子必游离出 2 个 H+,所以 H2O 是一种反应物,HBr 是一种生成物。答案:(1)能(2)能+Br2+H2O+2HBr