1、第7节 高分子化合物 有机合成时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题8分，共56分)1东汉蔡伦总结前人经验，用树皮、破渔网、破布、麻头等作为原料，制造成较低成本的书写纸，史称“蔡侯纸”。“蔡侯纸”的主要成分可能是()A淀粉 B天然纤维C聚氯乙烯 D二氧化硅答案B2已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B苹果酸的一种缩聚产物是C1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHD雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案B解析苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键
2、，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。3链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A1丁烯 B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯 答案D解析高分子化合物的单体为和HOCH2CH2OH，利用逆推法得CH2CH2，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。4(2020聊城模拟)聚偏二氯乙
3、烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是()A没有固定的熔点、沸点B聚合度为n，属于混合物C单体可由乙烯与氯气加成制得D单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应答案C解析A项，该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B项，聚合度为n，属于混合物，正确；C项，单体为1,1二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，错误；D项，单体为1,1二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，正确。5DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有()邻苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯邻
4、苯二甲酸甲酯A B C D答案A解析根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。6下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是()A已知反应FXG的原子利用率为100%，则X为CO2BF属于芳香化合物，但不属于芳香烃C(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物答案C解析对比F和G，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A正确；F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B
5、正确；高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3，C错误；F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D正确。7下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是()A3种单体通过加聚反应聚合B形成该化合物的单体只有2种C其中一种单体为D其中一种单体为1,5二甲基苯酚答案C解析链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；其单体为H、HCHO，故B、D错误，C正确。二、非选择题(共44分)8(2020广东六校高三联考)(14分)有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：(1)A的名称为_，步骤的反应类型为_，试剂X的结构简式为_。(2)
6、步骤的反应试剂和条件分别为_、_。(3)步骤反应的化学方程式为_。(4)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为_。(5)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图：_。合成路线图示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1)甲苯(甲基苯)取代(或酯化)反应CH3CHClCOOH(2)Cl2(或Br2)光照(3)C6H5CH2ClNaOHC6H5CH2OHNaCl解析结合流程图和A的分子式可知A为，由BC的反应条件可知C中含有羟基，又C与E在浓H
7、2SO4、加热条件下生成F，由F的结构简式可确定C和E分别为；由C的结构简式可逆推出B为卤代烃，如B为。结合信息和E的结构简式可知D和X分别为和。(1)根据上述分析可知，A的名称为甲苯，由C、E、F的结构简式可确定步骤为酯化反应(或取代反应)。(2)A为甲苯，B为卤代烃，步骤为甲苯和卤素单质在光照下发生的取代反应。(4)根据题中限定条件可知苯环上含有两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个取代基可以为CH2CH2CH2OOCH或或，每组中的2个取代基在苯环上均有邻位、间位和对位3种位置关系，故共有15种满足条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的同分异构体的结构简式为。(5) 先发
8、生催化氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，结合信息，再与Cl2、红磷在加热条件下作用即可生成，据此可完成合成路线的设计。9(2019洛阳市高三联考)(15分)有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为12223，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示，回答下列问题：(1)根据题意写出A的结构简式：_。(2)写出反应类型：反应、分别属于_、_。(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为_。写出反应的化学方程式(注明必要的反应条件)：_。(4)A是生产某新
9、型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程式：_。(5)已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有_种。能与稀硫酸及NaOH溶液反应能发生银镜反应分子中有一个甲基答案(1) (2)加成反应消去反应(5)7解析根据题给信息可推出A为，反应为C与溴的加成反应，D为，反应为D的水解反应，E为，F为E发生消去反应的产物，F为 (羟基与碳碳双键相连时不稳定)，G为E发生氧化反应的产物，G为，H为G发生氧化反应的产物，H为，结合A的结构简式及B能与溴发生加成反应，可推出B为。(2)反应为加成反应，反应为消去反应。(3)F的结构简式为。反应为与甲醇的酯化反应。(4)A为
10、，可发生加聚反应得到高分子化合物。(5)G为，根据能与稀硫酸及NaOH溶液反应，可知其同分异构体中含有酯基，根据能发生银镜反应，可知所含酯基为甲酸酯基，根据分子中只有1个甲基，可知该同分异构体苯环上可以连有，CH2OOCH、CH3，HCOO、CH2CH3，中的两种基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故总共有7种符合条件的同分异构体。10(2019北京十二中高三期中)(15分)吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妆品的化合物己的合成路线如图：已知：.连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水；.两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水；. H2O。(R代表H、烃基或酯基)请回答：(1)
11、D中的官能团是_。(2)DE的化学方程式是_。(3)FPAA的化学方程式是_。(4)X的结构简式是_。YW所需要的反应条件是_。(5)B为中学常见的有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，丙中的两个取代基互为邻位。甲乙的化学方程式是_。关于丙的说法正确的是_。a能与银氨溶液发生银镜反应b与有机物B互为同系物c不存在芳香醇类的同分异构体(6)丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2。己的结构简式是_。答案(1)醛基(或CHO)(2)HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(4)ClCH2CHO氢氧化钠水溶液、加热ac解析由接枝PAA的结构可知，P
12、AA的结构简式为，W为HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D为HCHO，D发生信息反应生成E，故E为CH2=CHCHO，E与银氨溶液反应、酸化生成F，F为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应生成PAA；结合W的结构可知，乙醛与氯气发生取代反应生成X，X为ClCH2CHO，X与氢气发生加成反应生成Y为ClCH2CH2OH，Y水解生成W(HOCH2CH2OH)；乙醛发生催化氧化生成戊，为CH3COOH，丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2，结合反应信息可知，CH3COOH脱水生成丁为；由(5)可知，B为中学常见有机物，甲与FeC
13、l3溶液发生显色反应，故甲中含有酚羟基，结合丙的分子式及结构特点、己的结构特点与反应信息、可知，丙的结构为，己的结构为，故乙为，甲为，B为苯酚。(1)由上述分析可知，D为HCHO，含有醛基。(2)DE是甲醛与乙醛发生信息反应生成CH2=CHCHO，反应方程式为HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O。(3)F为CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成PAA，反应方程式为nCH2=CHCOOH。(4)由上述分析可知，X为ClCH2CHO。YW是ClCH2CH2OH在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH。(5)甲乙是与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，反应方程式为2Cl22HCl。丙是，含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应；与有机物B(苯酚)，含有官能团不完全相同，二者不是同系物；由丙的结构可知，其同分异构体中不可能存在羟基连接在苯环侧链的脂肪烃基上的结构，故丙不存在芳香醇类的同分异构体，故a、c正确，b错误。