1、科学家怎样研究有机物一、选择题1用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是116，则该化合物的结构简式为(B)解析：三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为116，只有B项符合。D项结构不明，是分子式而不是结构简式。2验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是(D)A只测定它的C、H原子个数比B只证明它完全燃烧后的产物只有水和CO2C只测定其燃烧产物中水和CO2的物质的量之比D只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和水的质量解析：烃只含C、H两种元素。只测定它的C、H原子个数比，不能验证该有机物属于烃，如甲烷、甲醇中C、H原子个数比都是14，
2、故A错误；甲烷、甲醇的燃烧产物都是H2O和CO2，则只证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2，不能验证该有机物属于烃，故B错误；只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比，只能测出它的C、H原子个数比，不能验证该有机物属于烃，故C错误；只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，若试样的质量与CO2和H2O中C、H元素的质量之和相等，则能验证该有机物属于烃，故D正确。3某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的化学式是
3、 (B)AC2H6BC4H10 CC5H10DC5H12解析：气态烃对空气(空气的平均相对分子质量为29)的相对密度为2，则该烃的相对分子质量为29258，则该烃的物质的量为0.02 mol，装有无水氯化钙的干燥管增重的1.8 g为生成水的质量，其物质的量为0.1 mol，装有碱石灰的干燥管增重的3.52 g为生成二氧化碳的质量，其物质的量为0.08 mol，根据原子守恒可知烃分子中N(C)4、N(H)10，则该烃的分子式为C4H10，故B正确。4二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(B)A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法C利用红外光
4、谱法 D利用核磁共振氢谱解析：乙醇中含有OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，可鉴别，故A不符合题意；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，故B符合题意；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，故C不符合题意；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，故D不符合题意。 5在核磁共振氢谱中出现3组峰，且氢原子个数比为314的化合物是(C)解析：A项中的有机物有2种氢原子，个数比为31；B项中的有机物有3种氢原子，个数比为113；C项中的有机物有3种氢原子，个数比为314；D项中的有机物有2种氢原子，个数比为32，故选C。6某混合气体由
5、两种气态烃组成2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体均为标准状况)和3.6 g水，则这两种气体可能是(B)ACH4和C3H8 BCH4和C3H4CC2H4和C3H4 DC2H4和C2H6解析：n(C)0.2 mol，n(H)20.4 mol，n(混合物)n(C)n(H)124。所以该混合气体的平均分子式为C2H4。符合题意的组合只有B选项。7下列各组混合物无论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时消耗氧气的量是定值的是(C)ACH2O、C2H4O2、C6H12O6BH2、CO、CH3OHCCH2=CH2、C2H5OH、HOCH2CH2COOHDC6H6、C5
6、H12、C7H6O2解析：各组混合物无论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时消耗氧气的量是定值，则1 mol各组分消耗氧气的物质的量相等。CH2O改写为CH2O，C2H4O2改写为C22H2O，C6H12O6改写为C66H2O,1 mol CH2O、C2H4O2、C6H12O6耗氧量不相等，A错误；CH3OH改写为CH2H2O，与氢气、CO的耗氧量不相等，B错误；C2H5OH改写为C2H4H2O，HOCH2CH2COOH改写为C2H4CO2H2O,1 mol CH2=CH2、C2H5OH、HOCH2CH2COOH耗氧量相等，C正确；C7H6O2改写为C6H6CO2，与C6H6耗氧量
7、相等，而与C5H12耗氧量不相等，D错误。8某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是(D)A有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B有机化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C符合题中有机化合物A分子结构特征的有机物有1种DA的同分异构体中与其属于同类化合物的只有2种解析：苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6H5)的相对分子质量是77，则取代基的相对分子质量是59，对照核磁共振氢谱可知，取代基上的氢原子是等效的，
8、对照红外光谱可判断，A的结构简式是，故A、B、C项均正确。与A同类的同分异构体有5种，故D项错误。9法国化学家伊夫肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应。烯烃复分解反应可形象地描述为交换舞伴(如图所示)。烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾(如CH2=M)，金属卡宾与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来，手拉手跳起四人舞蹈。随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴。后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。把C6H5CH2CH=CH2与CH2=M在一定条件下混合反
9、应，下列产物不可能存在的是(C)AC6H5CH2CH=MBCH2=CH2CC6H5CH2CH2C6H5DC6H5CH2CH=CHCH2C6H5解析：根据图示中反应机理，烯烃发生复分解反应后可形成新的，而不可能形成CC，故不可能存在C6H5CH2CH2C6H5。10下图是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据下图两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于下图的两种物质(B)AA是C3H6；B是C6H6 BA是C2H6；B是C3H6CA是C2H6；B是C6H6 DA是C3H6；B是C2H6解析：核磁共振氢谱是记录不同氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种
10、类的谱图。根据题目所示的谱图，图1中只有一种氢原子，且是稳定的氢原子，所以图1中为C2H6。在图2中，氢原子中有3种，且比例为213，符合此情况的物质分子是C3H6。C3H6的结构简式为CH3CH=CH2，其中氢原子有三种，这三种氢原子的原子核吸收的电磁波的强度不相同，且是312的，因此图2是C3H6的核磁共振氢谱谱图。11某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量。欲确定X的分子式，所需的最少条件是(A)ABCD解析：由可确定该气态化合物的最简式，若要确定X的分子式，还需要知道X的相对分子质量，即
11、需要知道X对H2的相对密度。二、填空题12有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是90，则A的分子式是C3H6O3。(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比是1113，则A的结构简式是CH3CH(OH)COOH。(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式：HOCH2CH2COOH。解析：(1)由A分子的质谱图可知，A的相对分子质量为
12、90,9.0 g A的物质的量为0.1 mol，燃烧生成二氧化碳的物质的量为0.3 mol、生成水的物质的量为0.3 mol，则有机物分子中N(C)3、N(H)6，则N(O)3，故有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基。(3)有机物A的分子式为C3H6O3，含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明含有4种H原子，峰面积之比是1113，则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。13有机物分子式的确定常采用燃烧法，其操作如下：在电炉加热下用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中A
13、管装碱石灰，B管装无水CaCl2。现准确称取1.80 g有机物样品(含C、H元素，还可能含有O元素)，经燃烧被吸收后A管质量增加1.76 g，B管质量增加0.36 g。请按要求填空：(1)此法适宜于测定固体有机物的分子式，此有机物的组成元素可能是C、H、O。(2)产生的气体按从左到右的流向，所选各装置导管口的连接顺序是gefhicd(或dc)ab(或ba)。(3)E和D中应分别装有何种药品H2O2(或H2O)，MnO2(或Na2O2)。(4)如果将CuO网去掉，A管增加的质量将减小(填“增大”“减小”或“不变”)。(5)该有机物的最简式是CHO2。(6)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据
14、是B。A消耗E中液体的质量 B样品的摩尔质量CCuO固体减少的质量 DC装置增加的质量E燃烧消耗氧气的物质的量(7)在整个实验开始之前，需先让D产生的气体通过整套装置一段时间，其目的是除去装置中的空气。解析：(1)B管质量增加为所吸收的水的质量，A管质量增加为所吸收CO2的质量。m(H2O)0.36 g，m(H)0.36 g2/180.04 g。m(CO2)1.76 g，m(C)1.76 g12/440.48 g。1.80 g0.04 g0.48 g1.28 g，故有机物中除C、H两种元素外，还有O元素。(2)要确定有机物的分子式，首先要确定有机物的组成元素。由题中信息可知，B管吸收水分，A管
15、吸收CO2，所以B管应在A管前面，否则A管会将CO2、H2O一同吸收。有机物在电炉中燃烧需要O2，这就需要将D装置与电炉相连，D装置提供的氧气中有水分，其后应连接C装置除去水分，故导管的接口顺序为gefhicdab(其中a与b，c与d的顺序可交换)。(3)E、D中的药品显然是用来制O2的，E中为液体，D中为固体。显然液体是H2O2(或H2O)，固体为MnO2(或Na2O2)。(4)若将氧化铜网去掉，则有机物燃烧产生的CO不能被A管吸收，A管增加的质量减小。(5)由(1)可知，n(H)0.04 mol，n(C)0.04 mol，n(O)0.08 mol，该有机物的最简式为CHO2。(6)已知最简
16、式为CHO2，只要再知道有机物的相对分子质量，即可求出其分子式。设其分子式为(CHO2)n，则n相对分子质量/最简式的式量相对分子质量/45。(7)通O2赶尽装置中的CO2和水，否则所求有机物中C、H含量偏高。14利用核磁共振技术可测定有机物分子的三维结构。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的特征峰也不同，根据特征峰可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，其核磁共振氢谱中给出的特征峰有两个，如图所示：(1)下列物质中，其核磁共振氢谱给出的特征峰只有一个的是AD。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3CO
17、CH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，A的结构简式为BrCH2CH2Br，请预测B的核磁共振氢谱上有两个特征峰。(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子的结构简式的方法：若图谱中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式为CH3OCH3。解析：(1)由题意可知，核磁共振氢谱中峰的数目与分子中氢原子化学环境相关，有几种化学环境的氢原子就有几个峰，要求该化合物的核磁共振氢谱只有一个峰，则只有一种化学环境的氢原子，所以
18、A、D都符合；(2)由A的氢谱图中只有一个峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2其氢谱图中有二个峰；(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有2种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果氢谱中存在3个峰，则为CH3CH2OH；如果氢谱中存在1个峰，则为CH3OCH3。15某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出
19、的结论是分子中n(C)n(H)512，分子式为C5H12Ox(x0,1，2)。(2)另一实验中，取3.4 g蜡状有机物A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是C5H12O4。.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有羟基。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为21，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则A的结构简式为C(CH2OH)4。解析：(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃
20、烧后，经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物质的量比为n(C)n(H)0.125 mol(20.15) mol512，分子式为C5H12Ox(x0,1,2)。(2)生成CO2的物质的量为0.125 mol，则生成水的物质的量为0.15 mol,3.4 g有机物中氧元素的质量为3.4 g0.125 mol12 gmol10.15 mol21 gmol11.6 g，则氧元素的物质的量为0.1 mol，分子中n(C)n(H)n(O)5124，故最简式为C5H12O4。(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明A分子中含有羟基。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为21，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有OH、CO、CH键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。