1、微考点85 基于信息的有机合成与推断1(2019日照诊断)功能高分子材料(M)在生产、生活中有广泛用途，M的一种合成路线如下：已知：R1CHOHCN。请回答下列问题：(1)G的化学名称为_。(2)C中官能团的名称为_；D的顺式结构简式为_。(3)AB的反应类型为_；F分子中最多有_个原子共平面。(4)EIM的反应类型为_；其反应的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有_种。苯环上连有NH2能与NaHCO3反应(6)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备聚乳酸()的合成路线。2(2019山东菏泽模拟)化合物M是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺
2、中，其合成路线如下：已知：.H2O(R1、R2为烃基或氢).羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的。回答下列问题：(1)下列关于M的说法正确的是_(填字母)。aM属于高分子化合物bM在碱性溶液中能稳定存在cM能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM与足量氢气反应时，最多消耗4molH2(2)C中官能团的名称为_，由E生成F的反应类型为_。(3)F的化学名称为_，由F生成G的化学方程式为_。(4)二取代芳香族化合物W(只含苯环，不含其他的环，且不含“C=C=C”结构)是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，则W的结构共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
3、_。(5)参照上述合成路线，设计一条以HCCH为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线。(已知：HCCHH2OCH3CHO)3(2019济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2223，B可发生如下转化关系(无机产物略)：已知：K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOHRCH2CHO请回答下列问题：(1)B中官能团的名称是_，反应属于_反应类型。(2)A的结构简式：_。(3)F与银氨溶
4、液反应的离子方程式为_。(4)写出下列反应的化学方程式反应：_。反应：_。(5)N是比K多1个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有_种。.苯环上有两个取代基；.能发生水解反应；.与氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为5组峰的为_(写结构简式)。4(2019泰安诊断)以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如图转化：已知：C的结构简式为请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，E中官能团的名称是_。(2)写出反应和的化学方程式：_、_。(3)在合适的催化剂作用下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为_，EH的反应类型为_。
5、(4)反应中，属于取代反应的是_。(5)I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，I的结构简式为_。5(2019湖北部分重点中学联考)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：已知：.2CH3CHOCH3CHCH2CHOOH；.。请回答下列问题：(1)DBP的分子式为_，C的顺式结构简式为_。(2)B的结构简式为_，含有的官能团名称为_。(3)反应属于_反应。(4)E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1molF完全反应消耗3molNaOH，写出F的三种可能结构简式：_。(5)检验C中含有碳碳双键的方法：_。6PHB塑料是一
6、种在微生物的作用下可降解的环保型塑料，工业上用异戊二烯合成PHB的路线如图：已知：R3COOH(R、R1、R2、R3为烃基)。请回答下列问题：(1)A的系统命名的名称为_，D中含有的官能团名称为_。(2)反应的反应类型为_。(3)B与H2的加成产物为，B的结构简式为_。(4)PHB塑料在自然界的降解产物为_。(5)写出反应的化学方程式_。(6)C的同分异构体有很多种，其中一种为HOOCCH2CH2CHO，写出该有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_。(7)参照PHB的合成路线，设计一条以D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。7如图是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚
7、酯纤维的流程：已知：；RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)。回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称是_。D和E的结构简式分别是_、_。(2)C的结构简式是_，DE的反应类型是_。(3)FAG的化学方程式是_。(4)CH3COOHCHCHB的化学方程式是_，反应类型为_。(5)G聚酯纤维的化学方程式是_。8(2020安庆模拟)卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如：NaOHCH3CH=CH2NaClH2O，该反应式也可表示为CH3CH=CH2。如图是几种有机化合物的转化关系：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(3)化合物E是重要
8、的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1与F2互为_。9(2019天津静海质检)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。(1)写出A的分子式：_。(2)写出A的结构简式：_。(3)下列物质一定能与A发生反应的是_(填字母)。a氢溴酸b酸性高锰酸钾溶液c溴的四氯化碳溶液dNa(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可以与1molBr
9、2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。则B的结构简式是_。10化合物M是一种香料，可用如图路线合成：已知：双键在链端的烯烃发生硼氢化氧化反应，生成的醇羟基在链端：RCH=CH2RCH2CH2OH；RCH2CHORCH2CHO。A、B发生同一反应类型有机物都只生成C。核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香族化合物。请回答下列问题：(1)原料C4H10的名称是_(用系统命名法)。(2)写出反应AC的反应试剂和条件：_。(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：_。(4)写出N、M的结构简式_、_。(5)DGM反应的化学方程式：_。(6)
10、写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)的结构简式：_。答案精析1(1)对硝基甲苯(或4硝基甲苯或4甲基硝基苯或对甲基硝基苯)(2)羟基、羧基(3)加成反应13(4)酯化反应(或取代反应)(5)10(6)CH3CH2OHCH3CHO2(1)ac(2)碳碳双键、羧基加成反应(3)乙酸乙烯酯nCH2=CHOOCCH3(4)9(5)HCCHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH=CH23(1)溴原子、酯基缩聚反应(2)(3)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH2Ag3NH3H2O(4)3NaOHCH3COONaNaBrH2O(n1)H2O(5)94(1)羧基
11、、羟基(2)2NaOHNaClH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)缩聚反应(4)(5)CH3OCH35(1)C16H22O4(2)羟基、醛基(3)氧化(4)、(5) 取少量C于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热或加新制的Cu(OH)2悬浊液加热，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键6(1)2甲基1,3丁二烯羧基、羰基(2)加成反应(3) (4)CO2、H2O(5)(n1)H2OO(6)HOOCCH2CH2CHO2Cu(OH)22NaOHNaOOCCH2CH2COONaCu2O4H2O(7)(CH3)2
12、CHCH=CHCOOH(CH3)2CHCH=CHCOOCH37(1)酯基CH3Br(2)取代反应(3)2CH3OH2H2O(4)CH3COOHCHCH加成反应(5)2nCH3OH解析A为CH3OH，与CO在催化剂作用下生成CH3COOH，CH3COOH与C2H2加成生成B为，B发生聚合反应生成，A与HBr生成D为CH3Br，CH3Br与反应生成E为，E发生氧化反应生成F为。8(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3)2NaOH2NaBr2H2O(4)同分异构体9(1)C5H8O(2)(3)abcd(4)(CH3)2C=CHCHO解析(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质
13、量为84,8.4g有机物A的物质的量为0.1mol，经燃烧生成22.0gCO2，物质的量为0.5mol，生成7.2gH2O，物质的量为0.4mol，故一个有机物A分子中含有N(C)5，N(H)8，故N(O)1，故A的分子式为C5H8O。(2)不饱和度为2，红外光谱分析表明A分子中含有OH和位于分子端的CCH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为611，故分子中含有2个CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有CC键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C=C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为611，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有CHO，故B的结构简式为。10(1)2甲基丙烷(2)NaOH的醇溶液、加热(3)2Cu(OH)2Cu2O2H2O(4)(5)H2O(6)