1、学案14有机化合物及其应用最新考纲展示1.有机化合物的组成与结构：(1)了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(2)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(3)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(4)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异
2、；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解上述有机化合物发生反应的类型，如加成反应、取代反应和消去反应等；(6)结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解油脂的组成和主要性质及重要应用；(3)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸与人体健康的关系；(4
3、)了解蛋白质的组成、结构和性质及重要应用；(5)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1 我国已启动的“西气东输”工程：(1)其中的“气”是指_。(2)其主要成分的分子式是_，电子式为_，结构式为_。(3)分子里各原子的空间分布呈_结构。(4)最适合于表示分子空间构型的模型是_。(5)其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于_
4、(填反应类型)，可能生成的有机产物分别是_、_、_、_。答案(1)天然气(2)CH4 (3)正四面体(4)球棍模型(5)取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl42 乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯ACH3CH2OH。请回答下列问题：(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为_。(2)B是上述反应的重要产物，按如下关系转化：BCDE，E是B与D发生取代反应的产物，则BC，DE的反应化学方程式为_。答案(1)H2O(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O
5、3 将下列各组物质按要求填空：a甲烷和乙烷b金刚石、石墨、C60c氕、氘、氚(1)互为同位素_(2)互为同素异形体_(3)互为同分异构体_(4)属于同一种物质_(5)互为同系物_答案(1)c(2)b(3)e(4)d(5)a4 正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集()(2)乙烯的结构简式为CH2CH2()(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应()(4)用苯可以萃取溴水中的溴()(5)乙醇与乙酸中均含有OH，所以均能与Na反应生成氢气()(6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等()(7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸()(8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸(
6、)(9)可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸()(10)葡萄糖和果糖，二者互为同分异构体()(11)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体()(12)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)5 按要求回答下列问题。(1)写出下列有机物的名称：_；_。(2)写出下列物质的化学式：_；_。(3)有机物中含有的官能团分别为_。1 mol该有机物最多能消耗_mol NaOH。与溴的CCl4溶液反应，1 mol该有机物最多能消耗_mol Br2。答案(1)2,6二甲基3乙基庚烷苯甲醇(2)C4H
7、8OC9H6O2(3)醛基、羟基、酯基、碳碳双键116 写出中含有苯环的所有同分异构体_。答案7 完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。_，_。_，_。_，_。_，_。_，_。_，_。答案CH2=CH2HBrCH3CH2Br加成反应CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反应CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr取代反应CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O氧化反应CH3CHOHCN加成反应CH3CH2OHCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反应题型1有机物的结构特点、同分异构现象及命名真题回顾1 下列关于有机
8、物结构特点的叙述正确的是()A乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 (2013福建理综，7C)B蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 (2013广东理综，7D)C糖类化合物都具有相同的官能团 (2013广东理综，7A)D葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体(2012山东理综，10C)答案D解析A项中聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳双键，错；B项中，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误；C项中，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，如葡萄糖、果糖的分子式都是C6H12O6，所含官能团不同，因而C错误，D正确。2 (2013新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的
9、有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。3 (2013海南，18)下列化合物中，同分异构体数目超
10、过7个的有(双选)()A己烷 B己烯C1,2二溴丙烷 D乙酸乙酯答案BD解析己烷的同分异构体有5种；1,2二溴丙烷的同分异构体有1,1二溴丙烷、2,2二溴丙烷、1,3二溴丙烷3种；二溴丙烷的同分异构体共4种。己烯的同分异构体：(1)主链6个碳的直链烯烃双键位置如图：(2)主链5个碳的碳架上双键位置如图：，(3)另外还有主链为4个碳的烯及环烷烃类，肯定超过7种。乙酸乙酯的同分异构体：(1)属于酯类3种(甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯)；(2)属于羧类2种；(3)属于羟醛类，远超过3种。4 (2013浙江理综，10A改编)按系统命名法，化合物的名称是_。答案2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷解
11、析烷烃系统命名关键点：选主链，碳原子数最多、取代基个数最多；确定编号的起点，支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小；正确的书写。规律方法1 常见重要有机物的结构特点及共面原子的判断规律CH4C2H4C6H6结构空间构型正四面体平面四边形平面六边形共面原子数目612判断规律(1)凡含有的碳原子以四个单键连接其他原子或原子团的有机化合物，所有原子不能共面。(2)乙烯分子中的4个氢原子被任何原子取代时，该原子均位于乙烯分子的平面内。(3)苯分子中6个氢原子被任何原子取代时，该原子均位于苯分子平面内。2 烷烃同分异构体书写顺序主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间；如戊烷先写主
12、链有五个碳，再依次减少，支链逐渐增多 ，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、。3 常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断：判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断：碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断：如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将
13、氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断：对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。对点集训1 如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合而成的。下列说法正确的是()A属于同分异构体B属于同分异构体C属于同分异构体D属于同分异构体答案B解析是只含单键的四个碳原子的烷烃，它们属于同分异构体，而是含有一个碳碳双键的四个碳原子的烯烃，
14、它们属于同分异构体。2 “神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。偏二甲肼的化学式为C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有()A2种 B3种 C5种 D6种答案B解析根据化学键连接方式，C2H8N2可能有6种结构：CH3NHNHCH3、CH3CH2NHNH2、(CH3)2NNH2、NH2CH2CH2NH2、CH3CH(NH2)2、CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构体只有3种。3 判断下列命名是否正确，并改正(1)按系统命名法，化合物的名称为2,3,3三甲基丁烷答案不正确，应为2,2,3三甲基丁烷。(2)按系统命名法，的名称为3,3，6三甲基4乙基庚烷。答案不正确，
15、应为2,5,5三甲基4乙基庚烷。题型2有机物的官能团、性质及应用真题回顾5 下列关于常见有机化合物的性质及用途叙述正确的是_(填序号)。乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别(2013福建理综，7A)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(2013福建理综，7D)酯类物质是形成水果香味的主要成分(2013广东理综，7B)油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇(2013广东理综，7C)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(2013山东理综，7A)答案解析中乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯在Na2CO3溶液中分层，可以区别；糖类中的单糖不能水解，错；水果有香味主要是酯类物质造成的，正确；油脂的皂化
16、反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误；塑料的老化是指塑料长时间受日光照射，被氧气氧化，聚乙烯中不含双键不能发生加成反应，错误。6 (2013新课标全国卷，8)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯答案D解析B项中，正确；甲苯与Cl2在光照条件下，主要取代甲基上的H原子，可生成一氯、二氯、三氯取代物，因而D项错误。7 (2013山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分
17、子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H答案C解析A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应。因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D项，在水溶液中羟基不能电离出H，羧基能电离出H，错误。8 (2013新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应答案A
18、解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。得分技巧1 熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱
19、性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味2 牢记常见官能团的特征反应官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加成反应(使溴水褪色)醇羟基催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化)酯化反应消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酚羟基氧化反应中和反应(极弱的酸性)显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基氧化反应银镜反应、与新制Cu(
20、OH)2悬浊液的反应还原反应羧基中和反应酯化反应卤原子取代反应(水解)消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)3 特殊反应条件与反应类型(1)NaOH水溶液，加热卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓硫酸，加热醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加热酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂烯
21、烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。对点集训4 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A普伐他汀的分子式为C23H4O7B能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色C能发生加成、取代、酯化反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应答案C解析A项忽视了简写的非官能团上的氢原子，其分子式为C23H36O7；B项中的碳碳双键既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色；C正确，双键能加成，醇羟基能发生取代和酯化反应；D项错误，羧基和酯基各消耗1 mol NaOH。5下列与有机物结构、性质相关的叙述
22、错误的是 ()A乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B蛋白质和糖类都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案B解析单糖、二糖等都不是高分子化合物，B项错。6 核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是(双选)()A该化合物的分子式为C17H22N4O6B酸性条件下加热水解，有CO2生成C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D不能发生酯
23、化反应答案AD解析由核黄素的结构简式可写出其分子式为C17H20N4O6，故A项错误；核黄素在酸性条件下加热水解，肽键发生断裂，产物中有NH3H2O和H2CO3，H2CO3不稳定，分解释放出CO2，加碱有NH3放出，故B、C两项正确；核黄素中含有OH，能发生酯化反应，故D项错误。7 某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。(1)由A的结构推测，它能_(填代号)。a使溴的四氯化碳溶液褪色b使酸性KMnO4溶液褪色c和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d与Na2CO3溶液作用生成CO2e1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOHf和NaOH醇溶液混合加热
24、，可以发生消去反应g1 mol A和足量的H2反应，最多可以消耗4 mol H2(2)该有机物中含氧官能团的名称为_。答案(1)bcef(2)酯基、(醇)羟基解析(1)首先分析A中的官能团。A中无、COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以b、c项正确；结构式中含有一个Cl、一个，在NaOH溶液中水解，均消耗1 mol的NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1 mol的酚羟基(1 mol酚羟基与1 mol NaOH反应)，所以e项正确；与Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以f项正确；只有苯环与H2加成，所以1 mol A最多可以消耗3 mol H2，所以g项错误。题型3有
25、机合成与推断综合题真题回顾9 (2013广东理综，30)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_ mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物，化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银
26、镜反应的化合物，的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，与也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。答案(1)C6H10O37(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液(4)HOCH2CHCHCH2OHOHCCHCHCHO解析(1)化合物的分子式为C6H10O3，根据x得，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为67 mol。(2)在化合物中含有碳碳双键，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，C10H11Cl与NaOH溶液共热生成化合物，所以化合物的结构简式为。(3) 与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，其产物的结构简式为或，除苯环外，符合
27、峰面积之比为1112的是前者。(4)化合物应为含有碳碳双键的二元醇，其结构简式为HOCH2CHCHCH2OH，的结构简式为OHCCHCHCHO。(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息，应是提供羟基，提供“炔氢”生成水，即生成。10(2013新课标全国卷，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCHCHR回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)
28、由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。答案(1)苯乙烯(2)2 (3)C7H5O2Na取代反应(4)解析从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。(1)1 mol A充分燃烧生成72 g H2O，其中n(H)28 mol，又知芳香烃A的相对分子质量在10011
29、0之间，设芳香烃A的分子式为CnH8，当n8时，Mr1288104，符合题意，故A的分子式为C8H8，A与H2O在酸性条件下反应生成B，由反应条件O2/Cu，知B为醇，C为酮类，则A为苯乙烯。(2)因为C为酮类，所以与H2O发生加成反应生成。B生成C的化学方程式为(3)由D的分子式为C7H6O2及D能与NaOH反应，能发生银镜反应，可溶于饱和Na2CO3溶液可知应含CHO、酚羟基、苯环，又因为D的核磁共振氢谱显示其有4种氢，故D的结构简式为，与稀NaOH反应生成，E的分子式为C7H5O2Na，由信息得，故该反应的反应类型为取代反应。(4)由CFG，结合信息即：(5)由D的芳香同分异构体H既能发
30、生银镜反应，又能发生水解反应可知H为；H在酸催化下水解的化学方程式为(6)F为，其同分异构体中能发生银镜反应则含有CHO，能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基(OH)。其中肯定还有一个CH3，故除CH3外剩余的结构有，邻位引入CH3有4种结构，间位引入CH3有4种结构，对位引入CH3又有2种结构，共10种；其同分异构体还可能是(邻、间、对3种)，故共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的同分异构体为11(2013新课标全国卷，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共
31、振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；CHRCH2RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构
32、体的结构简式_。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2) (3)C4H8O2解析由信息可知A为，化学名称为2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)为，再根据流程中D能与Cu(OH)2反应，从而确定C为，D为，E为依据信息，且F能与Cl2在光照条件下反应，推出F为；G为；H为和H通过酯化反应生成：(6)J比I少一个“CH2”原子团。由限制条件可知J中含有一个CHO，一个COOH用COOH在苯环上移动：，用CH2COOH在苯环上移动：用CH2CH2COOH在苯环上移动：用在苯环上移动：用一个CH3在苯环上移动同分异构体的种类共3618种。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。规律方法1
33、有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或
34、COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。2 有机合成的常用方法(1)官能团的引入
35、引入羟基(OH)a烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。引入卤原子(X)a烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。引入双键或三键a某些醇或卤代烃的消去引入或CC；b.醇的氧化引入等。(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。脱羧反应消除羧基：RCOONaNaOHNa2CO3RH。(3)官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段，改
36、变官能团的位置。(4)碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。变短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。对点集训8 (2013四川理综，10)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为G的合成路线如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：(1)G的分子式是_；G中官能团的名称是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)B的名称(系统命名)是_。(4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(5)第步反应的化
37、学方程式是_。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。答案(1)C6H10O3羟基、酯基(2)(3)2甲基1丙醇(4)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3解析根据所给信息采用正推、逆推相结合的方法推出物质的结构简式，再写出相应的化学方程式。根据图中流程，为烯烃的加成反应，为卤代烃的水解反应，为醇的氧化反应，且只有含CH2OH基团的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为；结合题目的已知条件可得出，反应应为醛与醛的加成反应，根据G的结构
38、简式逆推F应为，E为，D为，则C为OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式为C6H10O3，含有羟基和酯基。(2)反应为加成反应，化学方程式为(3) 名称为2甲基1丙醇。(4)为卤代烃的水解反应、为酯基的水解反应，为取代反应。(5)反应为(6)E的分子式为C6H10O4，其满足条件的同分异构体的结构简式为9 (2013安徽理综，26)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是_；E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(
39、4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_(填字母序号)。aA属于饱和烃 bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应答案(1)HOOC(CH2)4COOH羟基、氨基(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)abd解析根据合成路线图中已知物质的结构简式，推断出其他物质的结构简式，按照题目要求解答相关问题即可。(1)B和甲醇反应生成C，根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3，同时生成两分子的甲
40、醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。10(2013福建理综，32)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：(1)常温下，下
41、列物质能与A发生反应的有_(填序号)。a苯 bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能团的名称是_，由CB的反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a分子中含OCH2CH3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。答案(1)bd(2)羟基还原反应(或加成反应)(3) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜
42、悬浊液)(5) (6)解析(1)A中含有碳碳双键和CHO，能与b发生加成反应，与d发生氧化反应。(2)C为，显然CB是还原反应。(3)可能只加成或。(4)就是要检验是否含有醛基。(5)显然是通过卤代烃水解形成醇，其他碳架结构不变。(6)由a、b信息可知，E的苯环上有两个取代基，且在对位，E的结构简式应为一、单项选择题1 糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。下列说法正确的是()A蛋白质中只含有C、H、O三种元素B油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸C牛油、大豆油的主要成分都是高级脂肪酸甘油酯D糖类、油脂、蛋白质一定都能发生水解反应答案C解析A项蛋白质中一定含有C、H、O、N四种
43、元素，还可能含有S、P等其他元素；B项油脂的水解产物为甘油和高级脂肪酸(盐)；D项糖类中的单糖不能水解。2 相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为()A5 B4 C3 D2答案B解析本题可采用“残基法”。由题意可知分子中含有羧基，且只含有C、H、O三种元素，羧基的式量为45，其余部分式量为1284583，又知含有一个六元碳环，则必为环己基。故该有机物结构简式为，其碳环上的一氯代物位置有4种，如图所示。3 有机化学中物质的结构可用键线式表示，如CH2=CHCH2Br可表示为。科学家曾合成具有独特结构的化合物
44、1和2，发现化合物1加热后可得化合物2。以下关于化合物1和2的说法正确的是()A化合物1和2均属于芳香族化合物B化合物1和2均能与溴水反应而使其褪色C化合物1和2互为同分异构体D化合物1能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色答案C解析化合物2中无苯环，不属于芳香族化合物，A错；化合物1中只有苯环，无碳碳双键，不能和溴水反应，B错；化合物1和2的分子式均为C12H6Br6，互为同分异构体，C正确；化合物1中不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色。4 扎那米韦(分子结构如下图)是防治流感的药物。下列叙述错误的是()A该物质的分子式为C12H20N4O7B该物质能使溴水褪色C一定条件下，该物质能发生
45、酯化反应D1 mol该物质能与4 mol NaOH反应答案D解析该有机物含有“”能使溴水褪色，含有OH和COOH能发生酯化反应，B、C均正确；有机物分子中含有一个“COOH”，一个“”，因而1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH，D项错误。二、双项选择题5 2012年12月，酒鬼酒塑化剂事件引起大家关注，塑化剂中主要含有的是邻苯二甲酸酯(R和R为不同的烷基)类物质。关于邻苯二甲酸酯的下列叙述正确的是()A若R为甲基，R为乙基，其分子式为C11H12O4B1 mol邻苯二甲酸酯可以和2 mol NaOH反应C1 mol邻苯二甲酸酯可以和5 mol H2加成D苯环上的一氯代物有2种答案AB解
46、析A项，写结构简式，分子式为C11H12O4。C项，不能和H2发生加成反应，应为3 mol H2。D项，由于R、R不同，所以苯环上的一卤代物应有4种。三、非选择题6 (2013北京理综，25)可降解聚合物P的合成路线如下：已知：(1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。答案(1)羟基(2)CH3COOHCH3COOH(5)加成反应、取代反应解析(1)由所给逆向分析可得。(2)羧酸a为CH3COOH，电离
47、方程式为CH3COOHCH3COOH。(3)由BC的条件可知，此步为硝化反应。(4)由在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na(D)，D苯环上的一氯代物有2种，则D应为，D与O2在催化剂、加热条件下反应，再酸化可得E(C8H8O2)，结合信息及E到F的转化条件得E应为。(5)由题给信息，可推知和的反应类型分别为加成反应和取代反应。(6)F的结构简式由所给信息i可很快推出：(7)关键点在于推出G的结构，由于F为，F直接加热可得G，根据每个G分子中的碳原子数为18，推测1个G分子应由2分子F得到；根据每个G分子中含有3个六元环，最终确定G的结构简式为GP发生了缩聚反应，反应方程式7 (201
48、3天津理综，8)已知2RCH2CHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为_；写出E的结
49、构简式：_。答案(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基解析根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr1621.6%74。设分子式为CxHyO，则12xy1674,12xy58。当x4时，y10，分子式为C4H10O。当x3和x5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1丁醇(或正丁醇)。
50、(2)由条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。(3)由题干提供的信息可知的反应过程为2CH3CH2CH2CHO所以C有2种结构。CHO和共同存在时要先检验CHO，然后检验，所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，所以CD是与H2发生加成反应，也称为还原反应。由于相对分子质量相差4，所以和CHO都与H2加成，所以D中官能团名称为羟基。(5) 的不饱和度为5，它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上，同时还含有COOH和O
51、H，可以在碳链上引入叁键或双键。COOH为一个不饱和度，还可引入2个叁键或4个双键。由于要求6个碳原子在一条直线上，所以要求存在CCCC这样的结构，这样还余下COOH、OH、CH3和或COOH、OH和2个CH2，所以可能的结构有：四种。(6)第步为酯化反应，所以条件是浓H2SO4、加热，E的结构简式为8 (2013重庆理综，10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)(1)A的名称为_，AB的反应类型为_。(2)DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式_。(3)GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_
52、。(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为_，RS的化学方程式为_。(5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。(6)已知：LM的原理为C2H5OH，M的结构简式为_。答案(1)丙炔加成反应(6)解析本题的转化关系在解题中作用不是很大，可由小问题结合相关知识推理。(1)A为丙炔；A到B是丙炔与H2O的加成反应。(2)由D到E的结构可知，X应含有7个碳原子，故X为苯甲醛，与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O。(3)从G和J的结构分析，另一产物为CH3
53、COOH。(4)T的核磁共振氢谱只有两组峰，其中羧基占一个，则苯环上只有一种H原子，故T为，则Q为，R到S为卤代烃的水解反应。(5)能缩合成体型高分子化合物的酚，酚羟基的两个邻位上必须都有H原子。(6)信息是酚羟基被取代，同时生成C2H5OH，对应到LM的转化上，应生成；信息是含有羰基的物质被含有酯基的物质取代，其中含羰基的物质断开甲基上的碳氢键，中既含有羰基，又含有酯基，发生该反应后的产物为。9 (2013江苏，17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：
54、_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1) (2)(酚)羟基酯基解析A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化说明有酚羟基，即A为苯酚()。由E的结构及转化条件可知B为，C为。由信息可知D为。(1)A为苯酚，结构简式为。(2)酚酞中含氧官能
55、团为酚羟基和酯基。(3)E的分子式为C7H14O，不饱和度为1，只有2种不同化学环境的氢，说明是对称结构，据此可写出其同分异构体的结构简式。(4)D的结构简式为，不饱和度为2，说明E发生的是醇的消去反应，由于有2种H，可能有2种结构，若消去CH3上的氢则生成D，所以只能消去CH2上的氢。(5)由原料中有HCHO，可知采用信息，利用逆推法分析，合成，要先合成，需要HCHO和，主要步骤是由苯酚合成，由此写出流程图。写流程图的关键点是注意反应的条件。10(2013浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚：已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mo
56、l柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注意合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)CD(2)浓HNO3、浓H2SO4解析根据柳胺酚的结构推知F的结构为；E为；根据反应条件及已知信息从到E的变化为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而符合条件的F的同分异构体分别为