1、第4节 醇、酚时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题6分，共66分)1某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A(a)(c)(d)(f) B(b)(e)(f)(h)C(a)(b)(c)(d) D除(e)(h)外答案D2下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()CH3OH (CH3)3CCH2CH2OH(CH3)3CCH2OHA B只有 C D答案B解析醇类发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，不能发生消去反应，与OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两
2、个H原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛，不能氧化为醛，故B项正确。3下列实验能获得成功的是()A用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D用稀溴水检验溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。4(2020湖南六校高三联考)由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发
3、生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)()A5种 B6种 C7种 D8种答案A解析分子式为C5H12O的醇发生消去反应得到分子式为C5H10的烯烃，该烯烃的同分异构体共有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、。5二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应 B能氧化为酮C能与Na反应 D不能发生取代反应答案C6(2019牡丹江一中高三期末)诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。
4、一种制备方法如图所示，下列说法正确的是()A可用溴的CCl4溶液区别蒎烯与诺卜醇B蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有7种C蒎烯和诺卜醇分子中都有一个由5个碳原子构成的四面体D蒎烯与水加成可生成诺卜醇答案C解析蒎烯和诺卜醇中都含有碳碳双键，都能使溴的CCl4溶液褪色，用溴的CCl4溶液不能区别蒎烯和诺卜醇，故A错误；蒎烯的饱和碳原子上有6种H原子，蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有6种，B错误；蒎烯和诺卜醇中与两个CH3直接相连碳原子为饱和碳原子，该碳原子与周围4个碳原子构成四面体，C正确；蒎烯与水加成可生成或，不是诺卜醇，故D错误。7有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)
5、表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应答案B解析A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能说明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故符合题意；C项，甲基使苯环上邻位和对位上氢变得
6、活泼，容易被取代，故能够证明上述观点；D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H，从而证明上述观点正确。8.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A分子式为C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应答案A9体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是()A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1 mol该
7、物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol答案D解析该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，根据同系物的概念，该物质与苯酚不属于同系物，故A错；碳碳双键与酚羟基都能使KMnO4(H)溶液褪色，故B错；该物质不能发生消去反应，故C错；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子可被Br原子取代，1 mol该物质可与4 mol Br2发生反应，可与7 mol H2发生加成反应，D正确。10如图所示，下列关于该物质(EGG)的叙述正确的是()AEGG的分子式为C15H12O7BEGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应C1 mol EGG最多消耗
8、5 mol NaOHD1 mol EGG可与2 mol Br2发生取代反应答案C解析由有机物的结构简式知，该有机物的分子式为C15H14O7，故A错误；该有机物不含有氯、溴等卤素原子，不能在强碱的醇溶液中发生消去反应，故B错误；分子中含有5个酚羟基，则1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH，故C正确；苯环上酚羟基邻、对位上的H原子能和溴发生取代反应，1 mol EGG可与4 mol Br2发生取代反应，故D错误。11下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠
9、反应，又能与NaOH反应答案C解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。二、非选择题(共34分)12(8分)写出以下物质发生催化氧化反应的化学方程式(1)甲醇：_。(2)2丙醇：_。(3)1丙醇：_。答案(1)2CH3OHO22HCHO2H2O(2) O22H2O(3)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O13(2019南充市高三适应性考试)(12分)已知：羰基酸受
10、热容易脱羧，比如3羰基丁酸CH3COCH2COOH中度加热后便可产生丙酮与CO2。化合物E稀释时产生一种有肉香、微甜香气，可用作交联剂。现有如下有机化合物的转化路线：(1)D中的官能团名称是_。(2)D转化为E时的反应条件1是_。(3)C的键线式为_，化合物C转化为D时的反应类型是_。(4)D的分子式为_。(5)E与足量的浓溴水反应，相关的化学方程式为_。(6)酯类物质A的分子式为C9H6O3，A的结构简式是_。(7)化合物A符合如下条件的同分异构体有_种。除苯环外无其他环状结构；能与FeCl3溶液发生显色反应；能与NaHCO3溶液反应产生CO2。答案(1)溴原子、羟基(2)NaOH醇溶液、加
11、热(3) 取代反应(4)C8H9OBr(5) 2HBr(6) (7)13解析(2)D转化为E时消去了溴原子，生成了碳碳双键，因此是消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热。(3)C是由B与氢气发生加成反应得到的，因此C的键线式为。化合物C转化为D时，羟基被溴原子取代，因此是取代反应。(5)E属于酚类物质，它与浓溴水发生反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子会被溴原子取代。另外碳碳双键能与溴发生加成反应。(6)酯类物质A的分子式为C9H6O3，其水解酸化后生成的B的分子式为C8H8O2，B中所含官能团为羟基和羰基，结合已知信息中的脱羧反应，推断A水解酸化后生成的羧酸中含结构，又由于A的不饱和度为7且
12、为酯类物质，则A分子中除了苯环外，还有一个环状结构，因此A的结构简式为。(7)A的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明含有羧基。结合A的不饱和度为7且其同分异构体中除苯环外无其他环状结构，说明A的同分异构体中还含有碳碳三键。因此A的同分异构体有两大类：a.苯环上含有3个取代基，即OH、COOH和CCH,3个取代基共有10种位置关系；b.苯环上含有2个取代基，即OH和CCCOOH,2个取代基有邻、间、对3种位置关系。因此满足要求的A的同分异构体共有13种。14(2019河北武邑中学高三期末)(14分)苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起
13、始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。(1)B的官能团的名称是_。(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式为_。(3)由D生成N的反应类型是_，B与C反应生成M的反应类型是_。(4)写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是_。(5)物质F的结构是，则符合下列条件的F的同分异构体有_种。能发生银镜反应能与NaHCO3溶液反应分子中有苯环，无结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1221的为_(写结构简式)。(6)已知：，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线
14、流程图(无机试剂任用)。_答案(1)羧基、羟基(3)缩聚反应取代反应(酯化反应)解析苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为，由合成流程可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3种不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为。(3)D生成N的反应为与发生缩聚反应生成；B与C反应生成M的反应为在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成。(4) 含有酚羟基和酯基，与NaOH溶液反应生成、和水。(5)由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合的条件可知，分子中有苯环，含有COOH，HCOO或CHO和OH，若苯环上连有COOH和HCOO，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有COOH、CHO和OH共有10种结构，则符合条件的F的同分异构体共有13种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1221的结构简式为。(6)由题给信息可知应先由苯酚生成苯酚钠，然后运用已知反应与ClCH2COOH反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。