1、高三理科综合试题（二）（化学）1.本草纲目中载有一药物，名“铜青”。藏器曰：生熟铜皆有青，即是铜之精华，大者即空绿，以次空青也。铜青则是铜器上绿色者，淘洗用之。时珍曰：近时人以醋制铜生绿，取收晒干货之。后者的反应原理为A. 析氢腐蚀 B. 吸氧腐蚀 C. 化学腐蚀 D. 置换反应【答案】B【解析】铜在空气中长时间放置，会与空气中氧气、二氧化碳、水反应生成碱式碳酸铜Cu2(OH)2CO3，发生反应为：2Cu+O2+H2O+CO2=Cu2(OH)2CO3，所以反应原理为化学腐蚀，答案选C。点睛：本题考查了铜及其化合物性质，题目难度不大，明确铜长时间在空气中与氧气、二氧化碳和水发生的反应为解答关键，
2、试题侧重基础知识的考查，培养了学生的灵活应用能力。Cu与空气中氧气、二氧化碳、水反应生成的，反应方程式为2Cu+O2+H2O+CO2=Cu2(OH)2CO3，据此进行解答。2.高铁酸钾(K2FeO4)是一种新型的自来水处理剂，它的性质和作用是A. 有强氧化性，可消毒杀菌，还原产物能吸附水中杂质B. 有强还原性，可消毒杀菌，氧化产物能吸附水中杂质C. 有强氧化性，能吸附水中杂质，还原产物能消毒杀菌D. 有强还原性，能吸附水中杂质，氧化产物能消毒杀菌【答案】A【解析】试题分析：高铁酸钾具有强氧化性，可杀菌消毒。同时生成的还原产物铁离子，在溶液中能水解生成氢氧化铁胶体，吸附水中的悬浮物，因此正确的答
3、案选A。考点：考查物质的性质与应用，涉及氧化还原反应的理论。视频3.下列实验操作能够达到实验目的的是A. 实验室采用图所示装置收集SO2B. 可用图所示装置比较KMnO4、C12、S的氧化性强弱C. 实验室四氯化碳中常含有少量溴，加适量的苯，振荡、静置后分液，可除去四氯化碳中的溴D. 称取040gNaOH固体，直接置于100ml容量瓶中加水至刻度线，可配制0.10molL-1NaOH溶液【答案】B【解析】试题分析：A、二氧化硫的密度大于空气的密度，所以收集二氧化硫应该采用向上排空气法收集不是向下排空气法收集，故A错误；B、高锰酸钾能氧化浓盐酸生成氯气，反应中高锰酸钾作氧化剂，氧化产物是氯气，所
4、以高锰酸钾的氧化性大于氯气；氯气和硫离子反应生成硫单质，氯气是氧化剂，硫是氧化产物，所以氯气的氧化性大于硫，由此得出高锰酸钾的氧化性大于氯气，氯气的大于硫，故B正确；C、溴和溴乙烷都易溶于苯，所以不能采用分液的方法分离，故C错误；D、容量瓶不能用来溶解氢氧化钠固体，只能是先把氢氧化钠放在烧杯中溶解，等冷却至室温时，再转移至容量瓶中，故D错误；故选B。考点：考查了氧化性强弱的比较、容量瓶的用途、气体的收集的相关知识。4.工业上氟气可作为火箭燃料中的氧化剂。1886年法国化学家HM0issan通过电解氟氢化钾(KHF2)的氟化氢无水溶液第一次制得氟气。已知：KF+HF=KHF2，制备氟气的电解装置
5、如图所示。下列说法错误的是A. 钢电极与电源的负极相连 B. 电解过程需不断补充的X是KFC. 阴极室与阳极室必须隔开 D. 氟氢化钾在氟化氢中可以电离【答案】B【解析】【详解】电解熔融的氟氢化钾（KHF2）和氟化氢（HF）混合物制备氟单质，氟离子在阳极失电子生成氟气，阴极上KHF2得到电子生成氢气，电极反应为：2HF2-+2e-H2+4F-。A. 根据图示，钢电极上产生氢气，发生还原反应，钢电极为阴极，与电源的负极相连，故A正确；B. 根据题意，电解过程中会不断消耗氟氢化钾（KHF2），需不断补充的X是氟氢化钾（KHF2），故B错误；C. 电解制氟时，为了防止氟气和氢气发生剧烈反应，引发爆炸
6、，阴极室与阳极室必须隔开，故C正确；D. 根据上述分析，氟氢化钾在氟化氢中可以电离出HF2-，故D正确；故选B。5.有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下： 下列说法正确的是A. N、W互为同系物 B. M的二氯代物有8种结构C. W能发生皂化反应 D. M、N、W均能发生加成和取代反应【答案】D【解析】【详解】AN属于羧酸，W属于酯，为不同类别的有机物，不属于同系物，故A错误；BM中2个Cl均在甲基上有1种，均在苯环上有邻、间、对位置时有2+3+1=6种，1个Cl在甲基、1个Cl在苯环上有3种，共10种，故B错误；C油脂碱性条件下的水解反应为皂化反应，则W不是油脂，不能发生皂化反应
7、，故C错误；DM、N、W均含苯环，均可与氢气发生加成反应，在催化剂条件下苯环上H可发生取代反应，故D正确；故选D。【点睛】本题考查有机物的合成，把握官能团与性质、有机反应、同分异构体为解答的关键。本题的易错点为A，要注意同系物概念的理解；难点为D，要注意联系常见物质和官能团的性质分析解答。6.己知a、b、c、d四种短周期主族元素，在周期表中相对位置如右图所示，下列说法正确的是A. a、c两元素的最高正价一定相等B. d的原子序数不可能是b的原子序数的3倍C. c的最高价氧化物对应的水化物可溶于d的最高价氧化物对应的水化物D. 若c元素最高价氧化物对应的水化物是强酸，则d元素的单质具有强氧化性【
8、答案】D【解析】若a是氧元素，则c是硫元素，最高正价不相等，故A错误；若b是Be元素，则d是Mg元素，d的原子序数是b的原子序数的3倍，故B错误；若c的最高价氧化物对应的水化物是氢氧化铝，则d的最高价氧化物对应的水化物是硅酸，氢氧化铝难溶于硅酸，故C错误；若c元素最高价氧化物对应的水化物是强酸，则c是S，d是氯元素，氯气具有强氧化性，故D正确。7.t时，AgX(X=C1、Br)的溶度积与c(Ag+)和c(X-)的相互关系如下图所示，其中A线表示AgC1，B线表示AgBr，已知p(Ag+)=lgc(Ag+)，p(X-)=lgc(X-)。下列说法正确的是A. c点可表示AgC1的不饱和溶液B. b
9、点的AgC1溶液加入AgNO3晶体可以变成a点C. t时，AgC1(s)+Br-(aq)AgBr(s)+C1-(aq)平衡常数K=10-4D. t时，取a点的AgC1溶液和b点AgBr溶液等体积混合，会析出AgBr沉淀【答案】D【解析】【详解】根据图示，A为氯化银溶液中p(Ag+)与p(Cl-)的关系曲线，线上每一点均为氯化银的饱和溶液，如a点，p(Ag+)=lgc(Ag+)=5，则c(Ag+)=10-5 mol/L，p(Cl-)=lgc(Cl-)=5，则c(Cl-)=10-5 mol/L，则Ksp（AgC1）= c(Ag+)c(Cl-)=10-510-5=10-10，同理Ksp（AgBr）=
10、c(Ag+)c(Br-)=10-710-7=10-14。A. c点，c(Ag+)=10-4 mol/L，c(Cl-)=10-4 mol/L，因为10-410-4=10-8Ksp（AgC1）=10-10，说明是AgC1的过饱和溶液，故A错误；B. b点的AgC1溶液加入AgNO3晶体，c(Ag+)增大，但c(Cl-)基本不变，不能变成a点，故B错误；C. t时，AgC1(s)+Br-(aq)AgBr(s)+C1-(aq)平衡常数K=104，故C错误；D. t时，取a点的AgC1溶液和b点AgBr溶液等体积混合，c(Ag+)=10-4 mol/L +10-7 mol/L10-4mol/L，c(Br
11、-)=10-7 mol/L，则c(Ag+)c(Br-)=10-410-710-14，有AgBr沉淀生成，故D正确；故选D。8.碱式碳酸镁可用于生产牙膏、医药和化妆品等，化学式为4MgCO3Mg(OH)25H2O，某碱式碳酸镁样品中含有SiO2杂质，为测定其纯度，某兴趣小组设计了如下几个方案：方案I 取一定质量的样品，与稀硫酸充分反应，通过测定生成CO2的质量计算纯度。 (1)乙中发生反应的化学方程式为_。(2)仪器接口的连接顺序为(装置可以重复使用)a_，丁的作用是_。(3)当样品充分反应后，缓慢通入空气的目的是_。方案II称取碱式碳酸镁样品mg；将样品充分高温煅烧，冷却后称量；重复操作，测得
12、剩余固体质量为m1g。(4)下列仪器中，该方案不会用到的是_(填标号)。 (5)判断样品完全分解的方法是_。(6)有同学认为方案II高温煅烧的过程中会发生MgCO3+SiO2MgSiO3+CO2，会导致测定结果有误，你认为这位同学的观点正确吗?_(填“正确”或“错误”)。请说明理由：_。【答案】 (1). 4MgCO3Mg(OH)25H2O+5H2SO45MgSO4+11H2O+4CO2 (2). debcb (3). 除去生成的CO2中的水蒸气 (4). 将装置中残留的CO2全部赶出，使其被完全吸收 (5). E (6). 将样品连续两次高温煅烧，冷却称量质量相差0.1g 以内 (7). 错
13、误 (8). 该反应的发生不影响固体质量差【解析】本题分析：本题主要考查对于“测定碱式碳酸镁纯度”实验的评价，涉及碳酸盐受热分解和二氧化碳性质等。（1）乙中发生反应的化学方程式为4MgCO3Mg(OH)25H2O+5H2SO4=5MgSO4+11H2O+4CO2。（2）通过浓硫酸除去水蒸气，通过干燥管吸收二氧化碳；气体通过干燥管的方向是“宽进细出”；为了防止空气中水蒸气、二氧化碳进入量化二氧化碳质量的干燥管，需要再连接一个干燥管。故仪器接口的连接顺序为adebcb，丁的作用是除去CO2中的水蒸气。（3）当样品充分反应完后，缓慢通入空气的目的是：将装置中残留的CO2全部赶出被完全吸收。（4）该方
14、案不会用到的是E。（5）判断样品完全分解的方法是样品连续两次高温煅烧，冷却称量质量相差0.1g以内；本实验加热前需要称量坩埚的质量、坩埚与药品的质量和，加热至质量恒重，至少称量两次，一共至少需要称量4次。（6）错误。理由：该反应的发生不影响生成CO2和水蒸气的量。9.甲醇（CH3OH）常温下为无色液体，是应用广泛的化工原料和前景乐观的燃料。（1）己知：CO、H2、CH3OH的燃烧热（H）分别为283.0 kJmol-1、285.8 kJmol-1、-726.8 kJmol-1，则CO和H2反应生成CH3OH的热化学方程式是_。有人设想综合利用太阳能将天然气转化为较易存运的甲醇，装置如下图，装置
15、工作时阳极反应方程式为_。（2）一定温度下反应CO(g)+2H2(g)=CH3OH(g)在容积为2L的密闭容器中进行，其相关数据见上图。从反应开始至平衡时，用H2表示化学反应速率为_，该温度下此反应的平衡常数为_；5min后速率变化加剧的原因可能是_；（3）在6.98MPa、250和催化剂(CoI2)作用下，甲醇可转化为乙酸：CH3OH(g) + CO(g) = CH3COOH(g)有机合成常有副反应存在。若反应釜中CH3OH和CO配料比(质量)为1,甲醇生成乙酸的选择率为90.0%，则此反应CO的转化率为_。（4）常温Ka(CH3COOH)=1.810-5， 0.1 molL-1CH3COO
16、H溶液中滴加0.1 molL-1CH3COONa溶液至 pH=7，此时混合溶液中两溶质的物质的量比n(CH3COOH):n(CH3COONa)=_。【答案】 (1). CO(g)+2H2(g)=CH3OH(l) H = -127.8kJmol-1 (2). CH4 + H2O -2e- = CH3OH + 2H+ (3). 0.06molL-1min-1 (4). L2mol-2（或9.375 L2mol-2等。无单位不扣分） (5). 使用催化剂 (6). 78.8%(79%或78.75% (7). 1:180【解析】（1）由CO（g）和CH3OH（l）的燃烧热H分别为-283.0kJmol
17、-1 和-726.8kJmol-1 ，则CO（g）+1/2O2（g）=CO2（g）H=-283.0kJmol-1 CH3OH（l）+3/2O2（g）=CO2（g）+2 H2O（l）H=-726.8kJmol-1 H2（g）+1/2O2（g）=H2O（l）H=-286kJmol-1 由盖斯定律可知用+-2/3得反应CO（g）+2H2（g）=CH3OH（l），该反应的反应热H=-283.0kJmol-1 +（-286kJmol-1 ）-2/3（-726.8kJmol-1 ）=-127.8kJmol-1 ，即CO（g）+2H2（g）=CH3OH（l）H=-129kJmol-1 。故答案为：CO（g）
18、+2H2（g）=CH3OH（l）H=-127.8kJmol-1 ；利用太阳能将天然气转化为较易存运的甲醇，阳极失去电子，发生氧化反应，反应方程式为： CH4 + H2O -2e- = CH3OH + 2H+ ；（2）从反应开始至平衡时，用H2表示化学反应速率为 =0.06molL-1min-1；K= 5min后速率变化加剧的原因可能是使用催化剂；（3）CH3OH和CO配料比(质量)为1，令投料1g，反应的CO为： ，则CO的转化率为0.7875g/1g100%=78.8%(79%或78.75% )；（4） ，n(CH3COOH):n(CH3COONa)=1:180点睛：（4）综合考查弱电解质在
19、水溶液中的电离平衡，难度较大，明确电平衡常数的概念是解题的关键，注意电荷守恒的含义，对学生应用知识的能力要求较高。10.以硼镁矿(2MgOB2O3H2O、SiO2及少量Fe3O4、CaCO3、A12O3)为原料生产硼酸的工艺流程如下： 已知：表一：不同温度下H3BO3的溶解度 温度） 20 40 60 100 溶解度（g） 5.0 8.7 14.8 40.2表二：不同物质沉淀完全时的pH 物质 Fe（OH）3 Al（OH）3 Fe（OH）2 Mg（OH）2 pH 3.2 5.2 9.7 12.4(1)由于矿粉中含CaCO3，“浸取”时容易产生大量泡沫使物料从反应器中溢出，应采取的措施为_。(2
20、)“浸出液”显酸性，含有H3BO3、Mg2+和SO42-，还含有Fe2+、Fe3+、Ca2+、Al3+等杂质。“除杂”时，向浸出液中依次加入适量H2O2和MgO，可以除去的杂质离子为_，H2O2的作用为_(用离子方程式表示)。(3)“浸取”后，采用“热过滤”的目的为_。(4)“母液”可用于回收硫酸镁，已知硫酸镁的溶解度随温度变化的曲线如图所示，且溶液的沸点随压强增大而升高。为了从“母液”中充分回收MgSO4H2O，应采取的措施是将“母液”蒸发浓缩，_。 (5)己知25时，硼酸(H3BO3)溶液中存在如下平衡：H3BO3(aq)+H2O(1) B(OH)4-(aq)+H+(aq)；K=5.710
21、-10；25时，0.7molL-1硼酸溶液中c(H+)=_molL-1。(6)已知25时： 化学式 H2CO3 CH3COOH 电离常数 K1=4.410-7K2=4.710-11 K=1.7510-5下列说法正确的是_(填选项字母)。a碳酸钠溶液滴入硼酸溶液中能观察到有气泡产生b碳酸钠溶液滴入醋酸溶液中能观察到有气泡产生c等浓度碳酸溶液和硼酸溶液的pH：前者后者d等浓度碳酸钠溶液和醋酸钠溶液的pH：前者后者【答案】 (1). 分批慢慢加入硫酸（或边加入边搅拌） (2). Fe3+、Fe2+、Al3+ (3). H2O2+2H+2Fe2+=2Fe3+2H2O (4). 防止因温度下降使H3BO
22、3从溶液中析出 (5). 加压升温结晶（或加压升温结晶并过滤） (6). 210-5 (7). bd【解析】【详解】（1）CaCO3与硫酸反应生成二氧化碳、硫酸钙和水，该反应的化学方程式为：CaCO3 （粉末）+H2SO4=CaSO4+H2O+CO2，由于矿粉中含CaCO3，“浸取”时容易产生大量泡沫使物料从反应器中溢出，故应分批慢慢加入H2SO4；故答案为：应分批慢慢加入H2SO4 ；（2）加适量H2O2把Fe2+氧化为Fe3+，所以H2O2的作用是：H2O2+2H+2Fe2+=2Fe3+2H2O，加MgO调节pH，使Fe3+、Al3+转化为沉淀而除去，所以除去的离子有Fe3+、Fe2+、A
23、l3+；故答案为：Fe3+、Fe2+、Al3+；H2O2+2H+2Fe2+=2Fe3+2H2O；（3）由题目信息可知：H3BO3的溶解度随温度的升高而增大，所以要采用“热过滤”，以防温度下降时H3BO3从溶液中析出；故答案为：防止温度下降时H3BO3从溶液中析出；（4）根据图可知温度越高MgSO4H2O的溶解度越小，由于溶液的沸点随压强增大而升高，为了防止溶液沸腾，应该在较高的压强条件下加热，使MgSO4H2O结晶析出，故答案为：加压升温结晶；（5）25时0.7molL-1硼酸溶液中H+的浓度：c（H+）=mol/L210-5molL-1，故答案为：210-5molL-1；（6）相同温度、浓度
24、下，酸的电离平衡常数越大，酸的酸性越强，其酸根离子的水解能力越小，根据电离平衡常数知，酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3H3BO3HCO3-，所以离子水解能力碳酸根离子碳酸氢根离子醋酸根离子。a酸性H2CO3H3BO3HCO3-，所以碳酸钠溶液滴入硼酸中生成碳酸氢钠和硼酸钠，没有气体生成，故a错误；b酸性CH3COOHH2CO3，所以碳酸钠溶液滴入醋酸中生成醋酸钠、水和二氧化碳，所以能看到有气泡生成，故b正确；c酸性H2CO3H3BO3，所以碳酸的电离程度大于硼酸，则等浓度的碳酸和硼酸溶液比较，碳酸的酸性大于硼酸，所以pH：前者后者，故c错误；d酸性CH3COOHH2CO3，所以碳酸根离子
25、水解能力大于醋酸根离子，则等浓度的碳酸钠和醋酸钠溶液比较，pH：前者后者，故d正确；故答案为：bd11.a、b、c、d、e均为周期表前四周期元素，原子序数依次增大，相关信息如下表所示。a原子核外电子分别占3个不同能级，且每个能级上排布的电子数相同b基态原子的p轨道电子数比s轨道电子数少1c在周期表所列元素中电负性最大d位于周期表中第4纵行e基态原子M层全充满，N层只有一个电子请回答：(1)d属于_区的元素，其基态原子的价电子排布图为_。(2)b与其同周期相邻元素第一电离能由大到小的顺序为_(用元素符号表示)。(3)c的氢化物水溶液中存在的氢键有_种，任意画出一种_。(4)a与其相邻同主族元素的
26、最高价氧化物的熔点高低顺序为_(用化学式表示)。若将a元素最高价氧化物水化物对应的正盐酸根离子表示为A，则A的空间构型为_；A的中心原子的轨道杂化类型为_，与A互为等电子体的一种分子为_(填化学式)。(5)e与Au的合金可形成面心立方最密堆积的晶体，在晶胞中e原子处于面心，该晶体具有储氢功能，氢原子可进入到由e原子与Au原子构成的四面体空隙中，储氢后的晶胞结构与金刚石晶胞结构相似，该晶体储氢后的化学式为_，若该晶体的相对分子质量为M，密度为a gcm3，则晶胞的体积为_(用NA表示阿伏加德罗常数的值)。【答案】 (1). d (2). (3). NOC (4). 4 (5). FHF或FHO或
27、OHF或OHO (6). SiO2CO2 (7). 平面三角形 (8). sp2 (9). SO3 或BF3 (10). H4Cu3Au (11). 【解析】【分析】a、b、c、d、e均为周期表前四周期元素，原子序数依次增大，a原子核外电子分占3个不同能级，且每个能级上排布的电子数相同，核外电子排布为1s22s22p2，故a为C元素；b元素基态原子的p轨道电子数比s轨道电子数少1，核外电子排布为1s22s22p3，故b为N元素；c在周期表所列元素中电负性最大，则c为F元素；d位于周期表中第4纵行，且处于第四周期，故d为Ti；e的基态原子M层全充满，N层只有一个电子，则核外电子数为2+8+18+
28、1=29，故e为Cu，据此解答。【详解】（l）d为Ti元素，属于d区的元素，基态原子的价电子排布3d24s2，故其基态原子的价电子排布图为，故答案为：d；（2）与b同周期相邻元素分别为C、O，同周期随原子序数增大，第一电离能呈增大趋势，但N元素原子2p能级容纳3个电子，为半满稳定状态，能量较低，第一电离能高于同周期相邻元素，故第一电离能由大到小的顺序为：NOC，故答案为：NOC；（3）c的氢化物为HF，水溶液中存在的氢键有、，共4种，故答案为：4；、任意一种；（4）a与其相邻同主族元素的最高价氧化物分别为CO2、SiO2，前者属于分子晶体，后者属于原子晶体，故熔点高低顺序为SiO2CO2a元素
29、最高价氧化物水化物对应的正盐酸根离子为CO32-，离子中C原子价层电子对数=3+=3，没有孤电子对，故碳酸根离子为平面三角形结构，中心C原子的轨道杂化类型为 sp2杂化；与CO32-互为等电子体的一种分子为SO3等，故答案为：SiO2CO2；平面三角形；sp2杂化；SO3；（5）Cu与Au的合金可形成面心立方最密堆积的晶体，在晶胞中Cu原子处于面心，Au原子处于顶点，该晶体具有储氢功能，氢原子可进入到由Cu原子与Au原子构成的四面体空隙中，储氢后的 晶胞结构与金刚石晶胞结构相似，金刚石晶胞结构为，则形成的晶体中晶胞中原子为H原子，共有有4个，Cu原子数目为6=3，Au原子数目为8=1，该晶体储
30、氢后的化学式为H4Cu3Au，若该晶体的相对分子质量为M，晶胞质量为g，晶体密度为ag/cm3，则晶胞的体积为gag/cm3=cm3，故答案为：H4Cu3Au； cm3。【点睛】本题是对物质结构的综合考查，涉及核外电子排布、电离能、氢键、晶体类型与性质、分子结构与性质、晶胞计算等，明确元素种类是解题关键。本题的易错点为（2），注意同周期元素第一电离能异常情况，难点为（5），注意利用均摊法进行晶胞的有关计算。12.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如下：已知：(1)A的化学名称是_。(2)H中所含官能团的名称是_；有G生成H的反应类型是_。(3)C的结构简式
31、为_，F的结构简式为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：3：1，写出两种符合要求的X的结构简式：_。(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 的合成路线：_。【答案】 (1). 萘 (2). 羟基、醚键 (3). 取代反应 (4). (5). (6). (7). 、 (8). 【解析】【分析】结合流程及A、D的结构可知，A发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C为，C发生加成反应生成D，结合H的结构简式可知D发生取代反
32、应生成E为，E发生加成后水解生成F为，G为，G发生取代反应生成H。【详解】（1）A的化学名称是萘，故答案为：萘；（2）H中所含官能团的名称是羟基、醚键；由G生成H的反应类型是取代反应，故答案为：羟基、醚键；取代反应；（3）C的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；（4）由D生成E的化学方程式为，故答案为：；（5）芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4 molNaOH反应，其核磁共振氯谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：3：1，则分子中含2个某酸苯酚酯结构、且含甲基，分子中有3种H，符合要求的X的结构简式为、，故答案为：、中任意两种；（6）以甲苯和（CH3CO）2O为原料（其他无机试剂任选）制备化合物，先甲苯与浓硫酸发生取代反应，后甲基被氧化生成-COOH，再将磺酸基转化为酚-OH，最后与乙酸酐反应，合成路线为，故答案为：。