1、专题19 有机化学基础（选修）2022年高考真题1（2022全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_。(3)写出C与/反应产物的结构简式_。(4)E的结构简式为_。(5)H中含氧官能团的名称是_。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_。(7)如果要合成H的类似物H()，参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式_、
2、_。H分子中有_个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。【答案】(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7) 5【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)由分析可知，A的结构简式为，其化学名
3、称为苯甲醇；(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；(3)根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到；(4)由分析，E的结构简式为；(5)H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；(6)C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HCNO2和C=O成环，且C=O与CHO成环，
4、从而得到H，可推知，若要合成H()，相应的D为，G为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H()的手性碳原子为，共5个。2（2022全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)写出由E生成F反应的化学方程式_。(4)E中含氧官能团的名称为_。(5)由G生成H的反应类型为_。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a)含有
5、一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_。【答案】(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应(6)(7)10 、【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C1
6、1H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。(2)根据分析，C的结构简式为。(3)E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O。(4)E的结构简式为，其中含氧官能团的
7、名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。(5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。(6)根据分析，I的结构简式为。(7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种
8、；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。3（2022浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：；请回答：(1)下列说法不正确的是_。A硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C化合物B具有两性D从CE的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_；氯氮平的分子式是_；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_。(3)写出EG的化学方程式_。(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的
9、同分异构体的结构简式_。谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。分子中含一个环，其成环原子数。【答案】(1)D(2) C18H19ClN4 加成反应，消去反应(3)+CH3OH(4)；CH3CH2Cl，NH3(5)，【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息可知E为，再结合信息可知G为，以此解题。(1)A硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B由分析可知化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C由分析可知化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B
10、具有两性，C正确；D从CE的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；(3)由分析可知EG的方程式为：+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有NH键，且分子中含有含一个环，其成环
11、原子数，则这样的结构有，。4（2022广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_，其环上的取代基是_(写名称)。(2)已知化合物II也能以II的形式存在。根据II的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型加成反应_氧化反应_(3)化合物IV能溶于水，其原因是_。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中
12、含结构的有_种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_(不用注明反应条件)。【答案】(1) C5H4O2 醛基(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)(3)中羟基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯(5) 2 (6)【解析】(1)根据化合物的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；(2)化合物中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；化合物中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯
13、化反应生成酯；(3)化合物中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；(4)化合物到化合物的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；(5)化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；(6)根据化合物的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。5（2022湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线
14、如下：已知：；回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_、_；(2)FG、GH的反应类型分别是_、_；(3)B的结构简式为_；(4)CD反应方程式为_；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_；(6)中的手性碳原子个数为_(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_(无机试剂任选)。【答案】(1)醚键 醛基(2)取代反应 加成反应(3)(4)(5) 5 (6)1(7)【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知”可以推出B的结
15、构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知FG的反应为取代反应；GH反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)由分析可知，B的结构简式为。(4)由分析可
16、知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则CD的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合GI的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。2021年高考真
17、题1（2021全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）反应生成E至少需要_氢气。（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_。（4）由E生成F的化学方程式为_。（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_。（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2个 B3个 C4个 D5个（7）根据上述
18、路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚） （2）2 （3）酯基，醚键，酮基（任写两种） （4）+H2O （5）取代反应 （6）C （7）【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。【解析】（1）A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；（2）D为 ，与氢气发生加成反
19、应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；（3）E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；（4）E为，发生消去反应，生成，化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（6）化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，故有
20、4种，答案为：C；（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。2（2021全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：()()回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）写出反应的化学方程式_。（3）D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)（4）反应中，Y的结构简式为_。（5）反应的反应类型是_。（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。（7）写出W的结构简式_。【答案】（1）2氟甲苯（或邻
21、氟甲苯） （2）或或（3）氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) （4）（5）取代反应 （6）10 （7）【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。【解析】（1）由A（）的结构可知，名称为：2氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2氟甲苯（或邻氟甲苯）；（2）反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；（3）含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；（4
22、） D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：；（5） E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；（6） C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；（7）根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：。3（2021广东）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物中含氧官能团有_(写名称)。（2）反应的方程式可表示为：I+II=III+Z，
23、化合物Z的分子式为_。（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_。（4）反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。（5）化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。【答案】（1）（酚）羟基、醛基
24、 （2）C18H15OP （3）（4）（5）10 （6）【解析】（1）根据有机物的结构，有机物为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；（2）反应的方程式可表示为：+=+Z，根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；（3）已知有机物可以发生银镜反应，说明有机物中含有醛基，又已知有机物可以发生反应生成，则有机物一定含有酚羟基，根据有机物的分子式和可以得出，有机物的结构简式为；（4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应和为还原反应，其中反应为加成反应；（5）化合物的分子式为C10H12O
25、4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-
26、COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。（6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为。4（2021河北）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息
27、：+R2CH2COOH (R1=芳基)回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。（3）EF中(步骤1)的化学方程式为_。（4）GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。（5）HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物
28、。设计由2，4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。【答案】（1）邻二甲苯 （2）（3）（4）取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 （5） HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP （6）【解析】（1）A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。（2）的同分异构体满足：可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟
29、基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。（3）EF中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。（4）观察流程可知，GH的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移
30、动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。（5）NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。（6）由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。5（2021湖南）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：（1）A的结构简
31、式为_；（2），的反应类型分别是_，_；（3）M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_；（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；（6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。【答案】（1）（2）还原反应 取代反应 （3）酰胺基 羧基 （4）15 （5）（6）【解析】1)由已知信息可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为
32、，故答案为：。（2）AB的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；DE的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。（3）由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。（4）的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有53=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否
33、则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。（5）丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息实现，然后利用BC的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。（6）以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用EF的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用DE的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解
34、成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。6（2021浙江6月选考）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：（1）化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C化合物D和F发生缩聚反应生成P
35、D聚合物P属于聚酯类物质（3）化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_。（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含键（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】（1） HOCH2CH2Br （2）C （3）+4NaOH+2+2NaBr （4）（5）、(任写3种) （6）【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯
36、环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。【解析】（1）由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。（2）A化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基
37、，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；BD的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；C缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。（3）中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。（4）化合物D和化合物F之间发生反
38、应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。（5）化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、。（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水
39、解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。7（2021浙江1月选考）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph表示苯基)：已知：R1CH=CHR2R3BrR3MgBr请回答：（1）下列说法正确的是_。A化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子CGH的反应类型是取代反应D化合物X的分子式是C13H15NO2（2）化合物A的结构简式是_ ；化合物E的结构简式是_。（3）CD的化学方程式是_ 。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_。包含；包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
40、除中片段外只含有1个-CH2-（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。 (也可表示为)【答案】（1）CD （2）（3）+NaOH+NaCl+H2O （4）、（5）【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。【解析】（1）A化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基CH2，不含次甲基，A错误；B化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物
41、F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；CGH是G中的MgBr被COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；答案选CD；（2）A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；（3）C发生消去反应生成D，则CD的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；（4）化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体含有苯基，属于芳香族化合物；含有，且双键两端的C不再连接H；分子中除中片段外中含有
42、1个CH2，因此符合条件的同分异构体为、；（5）根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。8（2021山东）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：.+.回答下列问题：（1）A的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有_种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢（2）检验B中是否含有A的试剂为_；BC的反应类型为_。（3）CD的化学方程式为_；E中含氧官能团共_种。（4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_。【答案】（1）4（2）FeCl3溶液 氧化反应 （3）+CH3OH+H2O3（4）【分析】由信息反应II以及F的结构简
43、式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明CD是酯化反应，因此C的结构简式为，BC碳链不变，而AB碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时BC的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此BC为氧化反应，AB为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。【详解】（1）由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：含有酚羟基；不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的
44、结构有：、，共有4种，故答案为：；4。（2）A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，BC的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。（3）CD为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。（4）由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中AB的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40下发生
45、加成反应生成，和反应生成，根据信息.+得到反应生成，因此合成路线为；故答案为：。9（2021天津高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为_。(2)化合物A的命名为_。(3)BC的有机反应类型为_。(4)写出DE的化学反应方程式_。(5)EG中，含手性碳原子的化合物有_(填字母)。(6)EF反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为_，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为_(写结构简式)。(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂
46、为原料，合成，在方框中写出路线流程图。_【答案】(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反应(4)(5)G(6) 6 、(7)【解析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。(1)根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；(2)根据分析可知A的名称为乙酸；(3)根据B和C的结构简式上的差异可知BC的有机反应类型为取代反应；(4)DE是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；(5)手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析EG这几种物质
47、的结构可知含手性碳原子的化合物是G。(6)由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。(7)根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。10（2021北京高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能团是_。(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_。a核磁共振氢谱有5组峰b能使酸性KMn
48、O4溶液褪色c存在2个六元环的酯类同分异构体d存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)EG的化学方程式是_。(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_。(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_。(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_、_、_。NPQL【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基(2)abc(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O(4)(5)(6) 【解析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难
49、推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。(1)由分析可知，A的结构简式为，故A
50、分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；(2)B为。a根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；b由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；cB具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；dB分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；(3)E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3N
51、C-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；(4)根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：；(5)由分析可知，L的结构简式为，故答案为：；(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；。【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6
52、)，要注意逆推法的应用。11（2021辽宁高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)D中含氧官能团的名称为_；J的分子式为_。(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_N(填“高于”或“低于”)。(3)由A生成B的化学方程式为_。(4)由B生成C的反应类型为_。(5)G的结构简式为_。(6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为22221的同分异构体的结构简式为_。【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N(2)高于(3)+CH3OH+H2O(4)取代反应(5)(6) 17 或【解析】结
53、合有机物C的结构简式进行逆推，并根据ABC的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。(1)根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；(2)N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；(3)根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH+H2O；(
54、4)根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；(5)结合以上分析可知，G的结构简式为；(6)F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为22221的同分异构体的结构简式
55、为：或。12（2021福建高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：回答下列问题：(1)A分子含有的官能团名称为_。(2)反应分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_；第二步脱水的反应属于_(填反应类型)。(3)若反应加热温度太高，自身反应生成的副产物为_(填名称)。(4)反应的化学方程式为_。(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3221。Y的结构简式为_。【答案】(1)醛基(2) 消去反应(3)甲醚(或二甲醚)(4)(5)【解析】A在KBH4，N2，-5条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B
56、，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。(1)A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；(2)对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；(3)反应加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；(4)反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：，故答案为：；(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3221
57、可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。13（2021湖北高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：(1)E中的官能团名称是_、_。(2)BC的反应类型为_；试剂X的结构简式为_。(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为_。(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_种(不考虑立体异构)。属于A的同系物；苯环上有4个取代基；苯环上一氯代物只有一种。(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式_；异烟肼的结构简式为_。【答案】(1) 醛基醚键(2) 酯
58、化反应或取代反应 CH3OH(3)2(4)10(5) 2+O22【解析】(1)由E的结构简式可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。(2)由框图可知，BC是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。(3)由F的结构简式可知，每分子F的碳碳双键加上一分子，产物为，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。(4)由框图B的结构简式为，A的结构简式为。根据属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为、；根据苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为或，又有5种，所以满足条件的同分异构体有
59、10种。故答案：10。(5)根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2+O22 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂CD的反应，故异烟肼的结构简式为，故答案：2+O22；。14（2021江苏高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图: (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:_。分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。(3)A+BC的反应需经历A+BXC的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。XC的反应类型为_。(4)EF中有一种
60、分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为_。(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备的合成路线流程图_(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)7(2)或(3)消去反应(4)(5)【解析】A和B在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF和H2O，C和H2发生还原反应得到D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应得到F。(1)从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；(2)B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱
61、和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或；故答案为:或；(3)由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；结合C的结构简式可知XC生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应；(4)由E与F结构简式可知，EF为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的分子式为C15H14O4，则其结构简式为:；故答案为:；(5)以和为原料制备，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+BC的反应，则需要和，故需要先得到，得到，
62、和得到，催化氧化得到，可设计合成路线为: ；故答案为: 。2020年高考真题12020新课标有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（），吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）C中所含官能团的名称为_。（4）由C生成D的反应类型为_。（5）D的结构简式为_。（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。【答案】（1）三氯
63、乙烯（2）（3）碳碳双键、氯原子（4）取代反应（5）（6）6【解析】【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息的反应生成F。【详解】（1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。（2） B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。（3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。（4） C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息的反应生成
64、F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。（5）由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。（6）已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。22020新课标维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-
65、生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_。（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。（4）反应的反应类型为_。（5）反应的化学方程式为_。（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个（不考虑立体异构体，填标号）。()含有两个甲基；()含有酮羰基（但不含C=C=O）；()不含有环状结构。（a）4（b）6（c）8（d）10其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为_。【答案】（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）（2）（3）（4）加
66、成反应（5）（6）c【解析】【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。【详解】（1）A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；（2）由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；（3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；（4）反应为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；（5）反应为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：，故答案为：；（6）C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰
67、基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。32020新课标苯基环丁烯酮（PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环
68、加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）B的结构简式为_。（3）由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。（4）写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为_。（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。（6）对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与P
69、CBO发生的4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。【答案】（1）2羟基苯甲醛（水杨醛）（2）（3）乙醇、浓硫酸/加热 （4）羟基、酯基 2（5）（6）随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大【解析】【分析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。【详解】（1）A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲
70、醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；（2）根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；（3）C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；（4）化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；（5）M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生
71、成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：；（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大。42020天津卷天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：(Z=COOR，COOH等)回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：。（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。（3）化合物X的结构简式为。（4）DE的反应类型为。（5）F的分子式为，
72、G所含官能团的名称为。（6）化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号）。aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液d金属Na（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。【答案】（1）（2）4（3）（4）加成反应（5）羰基，酯基（6）1a（7）【解析】【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反
73、应路线制备目标物质。【详解】（1） A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、；故答案为：、。（2）根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。（3）根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为；故答案为：。（4） DE为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。（5）根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。（6）根据有机物H的结构，有机物H中含有1个
74、手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。（7）利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（），将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：；故答案为：。52020年山东新高考化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：知：. . . Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR,
75、 CONHR,COOR等。回答下列问题：（1）实验室制备A的化学方程式为，提高A产率的方法是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。（2）CD的反应类型为；E中含氧官能团的名称为。（3）C的结构简式为，F的结构简式为。（4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。【答案】（1）及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；（2）取代反应；羰基、酰胺基（3）CH3COCH2COOH；（4）【解析】【分析】根据B的结构和已知条件可知R=H、R=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下
76、水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件生成有机物D（），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件发生成环反应生成有机物F（），据此分析。【详解】（1）根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；（2）根据分析，CD为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的
77、结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；（3）根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6三溴苯胺，再将2,4,6三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件的取代反应，再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为62020江苏卷化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。（2）B的结构简式为 。（3）CD的反应类型为 。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。能与FeCl
78、3溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11且含苯环。（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）醛基（酚）羟基（2）（3）取代反应（4）（5）【解析】【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；【详解】（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；（2）对比A和C的结构简式，可推出AB：CH3I中的CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；（3）对比C和D的结构简式，Br原子取代CH2OH中的羟基位置，
79、该反应类型为取代反应；（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；（5）生成,根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照DE，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。【点睛】有机物的推断和合成中，利用官
80、能团的性质以及反应条件下进行分析和推断，同时应注意利用对比的方法找出断键和生成键的部位，从而确定发生的反应类型。72020浙江7月选考某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：请回答：（1）下列说法正确的是_。A反应的试剂和条件是和光照B化合物C能发生水解反应C反应涉及到加成反应、取代反应D美托拉宗的分子式是（2）写出化合物D的结构简式_。（3）写出的化学方程式_。（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。谱和谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无
81、氮氧键和。【答案】（1）BC（2）（3）（4）（5）【解析】【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。【详解】（1）A由，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应涉及到加
82、成反应、取代反应，C正确；D美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；答案选BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为；（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为。【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
