1、专题十八烃及其有机物的命名高考试题考点一 烃1.(2013年新课标全国理综,8,6分)下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析:苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应,生成,A正确;苯乙烯()在合适条件下与H2发生加成反应,生成乙基环己烷(),B正确;乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二、溴乙烷(BrCH2CH2Br),C正确;甲苯与氯气在光照下发生苯环侧链上的取代反应,不能生成2,4-二氯甲苯,D、错误。答案:D
2、2.(2013年福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析:A项,乙酸与碳酸钠溶液反应会放出CO2,乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液出现分层现象,可以区别。B项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。C项,聚氯乙烯中不存在碳碳双键,苯分子中也不存在碳碳双键。D项,糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。答案:A3.(2012年福建理综,7,6分)下列关于有机物的叙述正确的是()A.乙醇不能发生取代反应B.C4
3、H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析:乙醇可与氢卤酸发生取代反应,A错误;C4H10有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,B错误;氨基酸不属于高分子化合物,C错误;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,甲烷不能,D正确。答案:D4.(2012年山东理综,10,4分)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同解析:油脂中的不饱
4、和高级脂肪酸的甘油酯含有双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;甲烷和氯气的反应属于取代反应,而乙烯和Br2的反应属于加成反应,B项错误;葡萄糖和果糖的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C项正确;乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基,D项错误。答案:C5.(2012年重庆理综,9,6分)萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是()A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有7个碳原子共平面解析:荧光素和氧化荧光素具有不同的官能团,不属于同一类别物质,所以不是同系物,A错;两者都含苯环,且酚羟基邻、对位上可引入其他原子,所以可以发生硝化反应,B
5、正确;荧光素中含有COOH,可与NaHCO3反应,但氧化荧光素中无COOH,只有酚羟基,而酚羟基是不能与NaHCO3反应的,所以C错;由于两种物质都存在这一结构,所以这一部分与可以共面,这样共面的碳原子超过7个,D错。答案:B6.(2011年四川理综,12,6分)25C和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体的总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%B.25%C.50%D.75%解析:根据燃烧方程式:(反应后除去水蒸气)C2H6+O22CO2+3H2OV1 2.5C2H2+O22CO
6、2+H2OV11.5C3H6+O23CO2+3H2OV12.5由方程式不难发现,C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质即可。设C2H6和C3H6一共为x mL,C2H2为y mL。则有 x+y=32;2.5x+1.5y=72,解得y=8。混合烃中乙炔的体积分数为100%=25%,B项正确。答案:B7.(2010年大纲全国理综,11,6分)在一定的温度、压强下,向100 mL CH4和Ar的混合气体中通入400 mL O2,点燃使其完全反应,最后在相同条件下得到干燥气体460 mL,则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为()A.14B.13C.12D.11
7、解析:由题意知Ar是稀有气体,不参与反应,反应前后气体的体积变化由CH4燃烧生成水引起;产物H2O为液态,CH4完全燃烧的化学方程式为:CH4 + 2O2CO2+2H2OV1 21 220 mL (100+400)mL-460 mL=40 mL所以n(CH4)n(Ar)=V(CH4)V(Ar)=20 mL80 mL=14。答案:A考点二 有机物的命名及分子结构的确定1.(2013年新课标全国理综,7,6分)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是()A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用
8、于制备生物柴油解析:动植物油脂及短链醇如乙醇由可再生资源制备,A正确;生物柴油中R1、R2、R3不相同,为混合物,B正确;动植物油脂的相对分子质量虽然较大,但不是高分子化合物,C错误;“地沟油”的主要成分是油脂,可用于制备生物柴油,D正确。答案:C2.(2013年上海化学,12,3分)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()A.3甲基1,3丁二烯B.2羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸解析:A项编号有误,正确的命名为:2甲基1,3丁二烯;B项正确的命名为:2丁醇;C项主链选错,应选最长碳链为主链,正确命名为3甲基
9、己烷;D项正确。答案:D3.(2013年浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚解析:烷烃的命名原则是主链碳链最长,取代基位次和最小,A中其主链选取和碳原子的标号如图所示,A选项不符合取代基位次和最小的原则,正确命名应为:2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷,A错误;苯甲酸的分子式为C7H6O2,可将分子式变形为C6H6CO2,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等,B
10、错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;该高聚物为酚醛树酯,为苯酚和甲醛缩聚反应的产物,故D正确。答案:D4.(2012年浙江理综,11,6分)下列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C.化合物是苯的同系物D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9解析:编号:化合物名称应为2,6二甲基3乙基庚烷,A错;两者脱水有4种方式:丙丙,苯丙苯丙,丙苯丙,苯丙丙,所以可形成4种二肽,B错;苯的同系物中只有一个苯环,C错;三硝酸甘油酯结构简式为:,分子式为C3H5N3O9,D正确。答案:D5.(双选题)(2012年海南化学,
11、181,6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的有()A.乙酸异丙酯B.乙酸叔丁酯C.对二甲苯D.均三甲苯解析:A项为,有三种氢原子,错误;B项为,有两种氢原子,且氢原子个数比为31,正确;C项为,有两种等效氢,个数比为64=32,错误;D项为,有两种氢原子,其个数比为93=31,正确。答案:BD6.(2010年上海化学,3,2分)下列有机物命名正确的是()A.1,3,4三甲苯B.2甲基2氯丙烷C.2甲基1丙醇D.CH2甲基3丁炔解析:有机物命名时,除了首先应确定主链以外,还应遵循数值和最小原则,其编号为:,选项A中正确的名称为:1,2,4三甲苯,选项A错误;醇类物
12、质命名时应将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,故选项C中正确的名称为:1甲基1丙醇或2丁醇,选项C错误;炔类物质命名时,应从离三键最近的一端开始编号,故选项D中正确的名称为:3甲基1丁炔,选项D错误。答案:B7.(2009年海南化学,181,3分)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A.2,2,3,3四甲基丁烷B.2,3,4三甲基戊烷C.3,4二甲基己烷 D.2,5二甲基己烷解析:A结构为:,6个CH3等效,有一种氢原子,A错;1 2345B结构为:,其中,2,4位上的4个CH3等效,2个氢原子等效,另外,3号位上还有1个氢原子,还有一个CH3,所以共四种氢原子,对应四种峰,其
13、比例关系为12213,B错;C结构为:,若出现四种峰,比例关系为3213,C错;D结构为:,出现三种峰,其比例关系为1224=612,D正确。答案:D8.(2013年广东理综,30,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应: (1)化合物的分子式为,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O2。(2)化合物可使溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为 。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为 。(4)由CH3COOCH2CH3
14、可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为 ,的结构简式为。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为 。解析:(1)依据的结构简式可知其分子式为C6H10O3,再根据有机物燃烧规律,1 mol CxHyOz燃烧可消耗mol O2,则可计算出1 mol该物质最少需消耗7 mol O2。(2)化合物含有“”,可使酸性高锰酸钾溶液、溴水及溴的四氯化碳溶液褪色。化合物(C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,可推知化合物的结构简式为:,其反应方程式为
15、:+NaOH+NaCl。(3)由题干中反应条件知,化合物转化成化合物是消去反应,且化合物中,氢谱的四组峰面积之比为:1112,可推知化合物的结构简式为:。(4)分析信息可知的结构简式为:HOCH2CHCHCH2OH,化合物经氧化可得化合物,则的结构简式为:。(5)依据反应的反应机理,可知这两种物质也可发生脱水反应。答案:(1)C6H10O37(2)酸性高锰酸钾(或溴的四氯化碳)+NaOH+NaCl(3)(4)HOCH2CHCHCH2OHOHCCHCHCHO(5)模拟试题考点一 烃1.(2013云南玉溪一中)下列叙述中正确的是()A.(CH3)2CCHCH2CH3中所有碳原子共面B.苯不能使酸性
16、高锰酸钾溶液褪色,证明苯分子中不存在单双键交替的结构C.聚乙烯能使溴水褪色D.甲醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)互为同系物解析:A中的碳链结构如图所示:,依据碳碳双键相连的所有原子共平面,碳碳单键相连的原子中只有三个原子共平面,所以1、2、3、4、5号碳原子共平面,但6号碳原子不一定在该平面上,A不正确;聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,C不正确;同系物指结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物,D中甲醇是一元醇,乙二醇是二元醇,不是同类物质,D不正确。答案:B2.(2013广东汕头达濠中学模拟)2016年夏季奥运会将在“足球王国”巴西首都里约热内卢举行,下图酷似奥林匹克
17、旗中的五环的一种有机物被称为奥林匹克烃,下列说法中正确的是()A.该有机物属于芳香族化合物,是苯的同系物B.该有机物是只含非极性键的非极性分子C.该有机物的一氯代物只有一种D.该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量解析:从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,但不属于苯的同系物,因为苯的同系物只含有一个苯环,并且侧链为饱和烃基,A错;该分子中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B错;对于该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原子的碳原子进行编号,如图所示,则其一氯代物有七种,C错;该有机物的化学式为C22H14,燃烧生成n(H2O)n(CO2
18、)=227,D正确。答案:D3.(2012安徽皖中各校联合体模拟)关于苯乙烯()的下列叙述中,正确的是()A.分子中所有原子一定在同一平面内B.不能使KMnO4酸性溶液褪色C.不能使溴的CCl4溶液褪色D.可通过加聚反应生成高分子化合物解析:由于单键能旋转,所以苯乙烯中苯环所在平面可能与乙烯基不在一个平面内,A错误;分子中存在着碳碳双键,既可与溴加成,也能被酸性KMnO4酸性溶液氧化,而使两者褪色,B、C错误;双键可加聚为高分子化合物,D正确。答案:D考点二 有机物的命名及分子结构的确定4.(2013浙江六校联盟改编)下列说法中正确的是()A.按系统命名法,有机物的命名为2,3,3,5,5五甲
19、基4,4二乙基己烷B.已知CC键可以绕键轴自由旋转,甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上C.用溴水可以除去苯中混有的苯酚D.菜籽油、牛油、甘油等都属于酯,均能与氢氧化钠溶液发生皂化反应解析:有机物的正确名称为2,2,4,4,5五甲基3,3二乙基己烷,A项错误;因CC键可以绕键轴自由旋转,可将甲基上的一个氢旋转至苯的平面上,B项正确;生成的2,4,6三溴苯酚溶于苯中无法分离,C项错误;甘油是醇,不属于酯,D项错误。答案:B5.(2012佛山模拟)某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷,该烯烃的名称是()A.2,2二甲基3丁烯B.2,2二甲基2丁烯C.2,2二甲基1丁烯D.3,3二甲基1丁烯解
20、析:2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子,只能得到一种烯烃:(CH3)3CCHCH2。答案:D6.(2013安徽马鞍山高三模拟)现有某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰,其强度比为321,则该有机物的结构简式不可能是()A.CH3CH2COOHB.CH3COOCH3C.HCOOCH2CH3D.CH3COCH2OH解析:有几种氢原子就有几个峰,且峰的强度与结构中的氢原子数成正比,因此该物质有三种位置的氢原子,且个数比为321,B中只有两种氢原子,且个数比为11,其他选项均符合条件。答案:B综合演练7.(2013广东中山模拟)下列关于常见有机物的说法中正确的是()A.乙烯和苯等质量燃烧时
21、,苯消耗氧气多B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应C.用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗下端放出D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别解析:苯、乙烯等质量燃烧时,化成CHy形式,C6H6CH,C2H4CH2,乙烯耗氧多,A项错;苯可以燃烧,是氧化反应,B项错;苯的密度比水小,浮在水面上,故有机层应从上端倒出,C项错;D项中乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水都褪色,而甲烷不反应,D正确。答案:D8.(2012襄阳模拟)的正确名称是()A.2,5二甲基4乙基己烷B.2,5二甲基3乙基己烷C.3异丙基5甲基己烷D.2甲基4异丙基己烷解析:对烷烃的命名关键是选好主链
22、,主链最长且支链最多,然后从支链近的一端编号:,名称为2,5二甲基3乙基己烷。答案:B9.(2013绍兴一中模拟)丁香油酚的结构简式是,该物质不应有的化学性质是()可以燃烧可以跟溴加成可以使酸性KMnO4溶液褪色可以跟NaHCO3溶液反应可以跟NaOH溶液反应可以在碱性条件下水解A.B.C.D.解析:有碳碳双键可以跟溴加成,也可以使酸性KMnO4溶液褪色 ;有酚羟基可以跟NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,在碱性条件下能水解的有酯基和卤代烃。答案:D10.(2013成都七中模拟)茉莉酸甲酯具有强烈而持久的茉莉花香,广泛用于人工配制的茉莉精油中,其结构简式如图所示。下列关于茉莉酸甲酯
23、的说法中不正确的是()A.分子式为C13H20O3B.茉莉酸甲酯易溶于水C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能使Br2的CCl4溶液褪色解析:根据结构简式可知,分子中含有碳碳双键、酯基和羰基,酯类化合物难溶于水,所以选项B不正确,其余选项都是正确的,答案选B。答案:B11.(2013浙江苍南求知中学模拟)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1113。如下图A。方法三:利用红外光谱仪测得A
24、分子的红外光谱,如下图B。(1)分子中共有种化学环境不同的氢原子。(2)A的分子式为。(3)该物质属于哪一类有机物。(4)A的分子中只含一个甲基的依据是(填序号)。a.A的相对分子质量b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图(5)A的结构简式为 。(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:能发生水解反应;分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有种。解析:(1)由图A知,A有4个峰,则A中有4种氢原子;(2)N(C)N(H)N(O)=441,则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=136,可得n=2,则分子式为C8H8
25、O2;(3)由图B知,A含有苯环,占6个C原子,还含有CO、COC、CC、CH,其中CO、COC可组合为,所以该物质为酯类;(4)结合上述(3)的解析,再结合图A知有4种氢原子,且其比例为1113,又由于CH3上氢原子数为3,所以只能有一个CH3。(5)综上所述,A的结构简式为;(6)A的芳香类同分异构体能发生水解的一定含有酯基,分子结构中又含有一个CH3,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯环上连一个CH3,(,有邻、对、间位三种结构),所以可能的结构有4种。答案:(1)4(2)C8H8O2(3)酯类(4)bc(5)(6)412.(2013杭州地区七校高三联考)某烃A的相对分子质量为
26、84。回答下列问题:(1)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不相等的是(填序号)。a.C7H12O2b.C6H14c.C6H14Od.C7H14O3(2)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。A的结构简式为 ;链烃A与溴的CCl4溶液反应生成B,B与NaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。请写出由B制备D的化学方程式: ;B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物E,该反应的化学方程式: ;E与乙二醇的关系是 。(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰,峰面积比为321,则A的名称为 。(4)若A不能使溴水褪色,且其
27、一氯代物只有一种,则A的结构简式为 。解析:用商余法求A的分子式:=7,由于氢原子不能为0,所以可以是C6H12,不可能含5个碳原子(否则氢原子超过12个了)。(1)要使总物质的量不变,耗氧量也不变,则可以对C6H12的分子式进行变换,凡是能写成C6H12(CO2)n(H2O)n形式的耗氧量均不变(因为CO2和H2O不需要消耗O2就是完全燃烧产物),a可以写成C6H12(CO2),c可以写成C6H12(H2O),d可以写成C6H12(CO2)(H2O),只有b不可以,答案选b。(2)能发生加成反应,则A为烯烃,由A与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一溴代物只有一种,所以A为对称结构,把CH2CH2中的所有氢原子换成CH3即得A:,依据题意,AB发生加成反应,则B为,BD发生消去反应,则D为,BE发生取代反应,则E为E与乙二醇都属于二醇,是同系物。(3)根据题意知,A有三种氢原子,且数目比为321,则A可能为:CH3CH2CHCHCH2CH3(3己烯),也可能为(2-乙基-1-丁烯)(4)由题意知,A为饱和烃,则只能为环烷烃。答案:(1)b(2)+2NaOH+2NaBr+2H2O+2NaOH+2NaBr同系物(3)3己烯或2乙基1丁烯(答出一种即可)(4)