1、课时梯级作业 三十九生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物(45分钟100分)一、选择题(本题包括7小题,每题6分,共42分)1.鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是()选项有机物鉴别所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B麦芽糖与蛋白质溴水褪色的是麦芽糖C油脂与蛋白质浓硝酸变黄的是油脂D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉【解析】选D。A项,葡萄糖和果糖都能与钠反应放出气体;B项,向麦芽糖与蛋白质溶液中分别加入溴水均不褪色;C项,蛋白质遇浓硝酸变黄色。2.下列说法不正确的是()A. 的结构中含有酯基B.糖类化合物都具有相同的官能团 C.证明淀粉溶液完全水解,在水解液中加入碘试
2、剂即可 D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体【解析】选B。为分子间发生缩聚反应的产物,其中含有酯基,A项正确;糖类化合物是指多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,B项错误; 淀粉完全水解,溶液中不存在淀粉,加入碘不变蓝,C项正确;乙醛可以制取聚乙醛等,氯乙烯可以合成聚氯乙烯,乙二醇可以和乙二酸缩聚,D项正确。【加固训练】下列叙述正确的是()A.变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应B.高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性C.棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素D.误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒【解析】选B。油脂因发生氧化反应而变质,生成具
3、有难闻的特殊气味的物质,A项错误;羊毛的成分是蛋白质,C项错误;误服重金属盐后,可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒,D项错误。3.下列对合成材料的认识不正确的是()A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的B. 的单体是HOCH2CH2OH与C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的纯净物D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【解析】选C。有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。对于高分子化合物来说,其相对分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,它们的结构均是由若干链节组成
4、的,均为混合物。【加固训练】下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()A.用于合成维通橡胶的单体是CH2CFCF2CF3B.用于合成有机硅橡胶的单体是C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得【解析】选B。合成维通橡胶的单体是CH2CF2和CF2CFCF3;有机硅橡胶是缩聚产物,链节中主链碳上有两个羟基,一个羟基脱掉氢原子与另一个羟基生成水,其单体为;而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。4.下图是中学化学中常见的有机物转化关系,A可以提供生命活动所需要的能量
5、,D是石油裂解气的主要成分,E可以发生银镜反应,F的相对分子质量为60,且分子中碳元素的质量分数为40%,下列说法错误的是()A.DE的化学方程式:2CH2CH2+O22CH3CHOB.A的分子式:C6H12O6C.的反应类型为水解反应D.与B含有相同官能团的同分异构体有2种【解析】选D。B在酸性条件下得到C和F,可推知B中含有酯基,由C转化可得F,知F含有羧基,C含有羟基,因为F的相对分子质量为60,且分子中碳元素的质量分数为40%,则分子中碳原子数为6040%12=2,则只能含有一个羧基,所以F为CH3COOH,C为CH3CH2OH,B为CH3COOCH2CH3,因为D是石油裂解气的主要成
6、分,所以D为CH2CH2,乙烯氧化生成E,则E为CH3CHO,E发生氧化反应生成乙酸,A可以提供生命活动所需要的能量,在催化条件下可以得到乙醇,可知A为葡萄糖。根据以上分析可知DE的化学方程式:2CH2CH2+O22CH3CHO,A正确;A的分子式:C6H12O6,B正确;的反应类型为水解反应,C正确;与B含有相同官能团的同分异构体有3种,即甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯,D错误。5.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):则下列说法不正确的是()A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非
7、天然油脂都能发生水解反应 C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应【解析】选C。甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基,且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子,故二者都能发生消去反应,A选项正确;天然油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能发生水解反应,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖,B选项正确;皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾溶液混合,得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应,非天然油脂水解产物中没有甘油,不属于皂化反应,C选项错误;植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键,都可以
8、与H2发生加成反应,D选项正确。 6.香草醛由愈创木酚作原料合成,其合成路线如图所示。下列说法中正确的是()A.理论上反应AB中原子利用率为100%B.化合物B在一定条件下可发生加聚反应C.检验制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液D.等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1321【解析】选A。反应AB是醛基的加成反应,原子利用率为100%;化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,但含OH和COOH,可发生缩聚反应;香草醛和化合物C中都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液反应,无法用FeCl3溶液检验香草醛中是否混有化合物C;因酚羟基
9、、COOH都能与NaOH溶液反应,故等物质的量的4种物质消耗NaOH的物质的量之比为1221。【互动探究】(1)判断符合下列条件的A的同分异构体的种数。能与FeCl3溶液显色,1 mol物质能与2 mol Na反应。提示:9种。能与FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基,1 mol物质能与2 mol Na反应说明分子中含有2个羟基。因此苯环上的基团可以为OH和CH2OH,共有邻、间、对三种;也可以为2个OH和CH3,此时共有六种结构。(2)判断AB的反应类型。提示:加成反应。从反应物和生成物的结构可以判断此反应为加成反应。7.(能力挑战题)依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由
10、原料X经过多步反应合成:下列说法正确的是()A.X与Y互为同分异构体B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC.1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应D.依曲替酯只能发生加成、取代、消去反应【解析】选A。分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体,原料X与中间体Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,A正确;X和Y中苯环上都含有甲基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH,所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B错误;Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应,酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应,所以1 mol Y能与5 mol H2或3
11、mol NaOH发生反应,C错误;依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基,具有烯烃、醚、苯和酯的性质,能发生加成反应、取代反应、水解反应等,不能发生消去反应,D错误。二、非选择题(本题包括3小题,共58分)8.(19分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:请回答:(1)AB的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B+CD的化学反应方程式_。(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1H-NMR谱表明分子中有
12、6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(CN)。(5)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。【解析】B与C发生信息中的反应生成D,D中含有CN,D发生水解反应生成E,E中含有COOH,结合E、F在酸性条件下生成物的结构简式,可知E、F发生酯化反应,结合B、C含有碳原子数目可推知F为CH3CH2OH、E为,结合有机物分子式逆推可知D为、C为、B为、A为。(1)AB是发生取代反应生成。(2)化合物A为,不含硝基,故A错误;化合物B为,可发生消去反应,故B正确;化合物E为,含有苯环,可以与氢气发生加成反应,故C正确;由哌替啶的结构简式,可知其分子式是C15H21NO2, 故D正
13、确。(3)B+CD的化学反应方程式为+2HCl。(4)C()的同分异构体符合:分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(CN),可能的同分异构体有: (5)以甲苯为原料制备C()的合成路线流程图为。答案:(1)取代反应(2)A(3)+2HCl (5)9.(19分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式
14、:_。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:D:_F:_中间产物1:_中间产物2:_。【解析】答案:(1) (4)10.(20分)(能力挑战题)醇酸树脂合成技术成熟、原料易得、涂膜的综合性能良好,是涂料用合成树脂中用量最大、用途最广的品种之一,新型环保醇酸树脂的合成路线如图所示:已知:通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:。回答下列问题:(1)A的化学名称是_,C中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_, B的分子式为_。(3)下列说法正确的是_(填
15、序号)。a.化合物A的核磁共振氢谱有4组峰b.检验B中所含官能团时,加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液c.1 mol E与足量的金属钠反应产生33.6 L H2(标准状况下)(4)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。(5)在Cu作催化剂的条件下,F(C8H10O2)与O2反应生成C,则F的同分异构体中,符合下列条件的芳香族化合物有_种(不考虑立体异构)。a.遇FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生消去反应(6)已知:RCH2CHCH2,以2-溴丙烷为原料(其他试剂任选),设计制备E的合成路线:_。【解析】根据流程,A与氯气取代生成B,B生成C(),结合已知:可得,A中每个甲
16、基上的2个H被取代生成B,B水解生成C(),C与新制氢氧化铜悬浊液反应,醛基被氧化成羧基,生成D;D与E反应生成高分子,由高分子的结构可得,D与E发生的是缩聚反应,E为丙三醇。(1)A为苯的同系物,苯环邻位上有2个甲基,名称为邻二甲苯;C中官能团为醛基。(2)由上面的分析可知,反应为缩聚反应;A中每个甲基上的2个H被Cl取代生成B,故B分子式为C8H6Cl4。(3)由A的结构可得,A有3种H,核磁共振氢谱有3组峰,故a错误;检验Cl时,先加过量氢氧化钠溶液,水解生成Cl-,再用硝酸中和过量的碱,最后加硝酸银溶液,故b错误;1 mol E(CH2OHCHOHCH2OH)与足量的金属钠反应产生33
17、.6 L H2(标准状况下),故c正确。(4)新制氢氧化铜悬浊液中有过量的NaOH,所以氧化醛基后生成羧酸钠,化学方程式为+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O+6H2O。(5)在Cu作催化剂的条件下,F (C8H10O2)与O2反应生成C(),则F为,符合条件:a.遇FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生消去反应的芳香族化合物有(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)共6种。(6)以2-溴丙烷为原料制备CH2OHCHOHCH2OH,根据逆合成分析法:需要CH2BrCHBrCH2Br水解,结合已知:RCH2CHCH2可得,合成路线为CH3CHCH2CH2BrCHCH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH。答案:(1)邻二甲苯醛基(2)缩聚反应C8H6Cl4(3)c(4)+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O+6H2O(5) 6 (6)CH3CHCH2CH2BrCHCH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH