1、第2课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质1认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2了解卤代烃中卤素原子的检测方法。3认识卤代烃在有机化学中的应用。卤 代 烃 1定义卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用RX(X表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。2分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。3制备4用途做麻醉剂、溶剂、灭火剂。用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？【提示】乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。题组1卤代烃的组成和结构1下列物质不属于卤代
2、烃的是()【答案】D2中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是()【解析】CH2ClF只有一种结构。【答案】B3下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是()【答案】B题组2卤代烃的制备4卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()【答案】C5(1)工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下：CaO3CCaC2COCaC22H2OHCCHCa(OH)2HCCHHClCH2=CHCl电石乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。电石乙炔法的缺点是
3、_、_。(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。要求：反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；不再产生其他废液。【解析】(1)根据流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2=CH2Cl2ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2ClCH2
4、=CHClHCl、HCCHHClCH2=CHCl。【答案】(1)高能耗会污染环境(2)CH2=CH2Cl2ClCH2CH2ClClCH2CH2ClCH2=CHClHClHCCHHClCH2=CHCl卤代烃的化学性质1水解反应实验操作实验现象溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成有关的化学方程式C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr NaBrAgNO3=AgBrNaNO32.消去反应(1)反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。(2)断键方式：溴原子和位碳原子上的氢原子。(3)化学方程式：C2H5BrNaO
5、HCH2=CH2NaBrH2O。为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？【提示】由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃烃的含氧衍生物转变的桥梁。1卤代烃消去反应与水解反应的比较2.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。(2)实验操作取少量卤代烃加入试管中；加入NaOH溶液；加热；冷却；加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液。即RXROH、NaX【特别提醒】加入稀硝酸酸化，一是为了中
6、和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。题组1卤代烃的水解和消去反应及应用1卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和【解析】本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断CX键，发生消去反应时，要断CX键和碳原子上的CH键(即)。【答案】B21溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ()A产物相同，
7、反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同【答案】A3下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()【解析】分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃。【答案】B【规律总结】1通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。2卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时，发生消去反应可能生成多种不同产物。题组2卤代烃中卤素原子
8、的检验4下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是()【导学号：04290029】AC2H5BrB氯水C溴的CCl4溶液 DKClO3溶液【解析】C2H5Br不溶于水，不能电离出Br，不与硝酸银溶液反应，A不对；溴的CCl4溶液中也无Br，即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液，因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，因此不反应，C不对；KClO3与硝酸银不反应，D不对。【答案】B5某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反应后的
9、溶液中不存在Cl【解析】氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl的存在。【答案】C6在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。【解析】要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl，再使Cl转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。(
10、1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应转化为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验现象产生干扰。【答案】(1)(2)题组3卤代烃在有机合成中的桥梁作用7由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【答案】B8由环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯，下列有关的八步反应(其中所有无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：(1)反应_属于取代反应。(2)写出上述化合物结构简式：B_，C_。(3)反应所用的试剂和条件是_。【答案】(1) (3)NaOH浓溶液、醇，加热