1、专题十一 有机化学基础(选修)第五单元基本营养物质有机合成(时间:45分钟满分:100分)考点题号基本营养物质1、2、3、6、7、8有机高分子4、5综合应用9、10、11一、选择题(本题共7个小题,每题6分,共42分。每小题只有一个选项符合题意)1已知有一过程如下: 根据上图,a、b、c可分别表示()。A淀粉、酶、葡萄糖 B蔗糖、酶、果糖C纤维素、酶、葡萄糖 D麦芽糖、酶、葡萄糖解析由图可知,b为催化剂,H2O和a反应生成两个相同分子c,符合麦芽糖的水解反应特点,本题应选D选项。答案D2某有机物含有C、H、O、N等元素,该有机物在水中形成的分散系无丁达尔效应,则该有机物可能是()。A脂肪 B淀
2、粉 C蛋白质 D氨基酸解析物质中含有N元素,则可能为氨基酸或蛋白质。蛋白质溶于水形成胶体,有丁达尔效应,该有机物只能是氨基酸。答案D3下列有关说法正确的是()。氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致用甘氨酸(和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A B C D解析淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种物质自身缩合可形成两种二肽,交叉
3、缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。答案D4下列有关说法正确的是()。聚氯乙烯可使溴水褪色合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料A B C D解析聚氯乙烯不含碳碳双键,不能使溴水褪色,错误;合成纤维除含C、H、O外,有的还含有其他元素,如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等,完全燃烧时不只生成CO2和H2O,错误;甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物、氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物,正确;光导纤维为二氧化硅,合成纤维为有机材料,错误。答案B5一种有机玻璃的结构简式如图所示。下列关于它的叙述不正确
4、的是()。A该有机玻璃是一种线形结构的高分子材料B该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯C可用过滤的方法除去CCl4中少量的该有机玻璃D该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时,CO键发生断裂 解析由有机玻璃的结构简式可知其为线形结构;其结构简式中含有,水解时中的CO键断裂;该有机玻璃能溶于CCl4中。答案C6某物质的球棍模型如图所示,关于该物质的说法不正确的是()。A该物质的结构简式为B该物质可以发生加成反应C该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应D该物质可以聚合成高分子物质解析A项,所给的结构简式中的六元环应为苯环,不正确;B项,该物质中有苯环,可与氢气发生加成反应,正确;C项,该物质为苯丙氨
5、酸,氨基可与强酸反应,羧基可与强碱反应,正确;D项,该物质中的羧基和氨基可以发生分子间脱水反应形成高分子化合物,正确。答案A7天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下图所示(注意:图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()。A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质B该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应C非天然油脂为高分子化合物D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,最终可生成三种有机化合物解析A项蔗糖酯是
6、高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,并非某甘油酯;B项水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键,能与溴水反应;非天然油脂不是高分子化合物,故A、B、C项错误;D项的水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质,D项正确。答案D二、非选择题(本题共4个小题,共58分)8(12分)与淀粉相关的物质间的转化关系如下所示。其中B分子中含有一个甲基,B与羧酸、醇均能发生酯化反应;C的催化氧化产物是常见的居室污染物,其水溶液具有杀菌、防腐功能;E能使Br2的CCl4溶液褪色。(1)B的结构简式是_。(2)EF的化学方程式是_。(3)某同学欲验证淀粉完全水解后产物A的性质,进行了如下实验操作:向试管中加入少量淀粉;加热34
7、min;加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液;加入少量稀硫酸;加热;待冷却后,滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。则以上操作步骤正确的顺序是_(填字母代号)。A BC D解析淀粉完全水解后的产物为葡萄糖,即A为葡萄糖。(1)B与羧酸、醇均能发生酯化反应,则B含有羧基和羟基,又因B的分子中含有一个甲基,结合分子式可知其结构简式为CH3CH(OH)COOH。(2)C的催化氧化产物是常见的居室污染物,则C为CH3OH,因此D为B和C发生酯化反应的产物,其结构简式为,E为D发生消去反应的产物,其结构简式为CH2CHCOOCH3。EF为E的加聚反应。(3)检验淀粉的水解产物葡萄糖时,加入新制Cu(OH)2悬浊液
8、前应先加入NaOH溶液中和用作催化剂的稀硫酸,因此选C。答案(1)CH3CH(OH)COOH9(15分)环己烯常用于有机合成,现利用如图所示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。已知:CHR1CHR2R1CHOR2CHO(1)的反应条件是_。(2)H的名称是_。(3)有机物B和I的关系为_(填序号)。A同系物 B同分异构体C都属于醇类 D都属于烃(4)写出反应的化学方程式:_。(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:_。解析根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应如下:答案(1)NaOH醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二
9、酯(3)C(4) (5)CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH210(15分)(2012无锡模拟)A是某天然蛋白质一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定:A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%;等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为12;经仪器分析A分子中含有苯环,不含“CH2”和“CH3”基团。(1)测定A的相对分子质量的仪器是_,A的摩尔质量为_。(2)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为:_。(3)A的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有异构体的结构简式:_与A具有相同的官能团,是二取代苯,且苯环上的
10、一溴代物有两种;催化氧化产物能发生银镜反应;分子中氨基与羧基的位置关系,与A分子氨基与羧基的位置关系不同。解析A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%,由20026.5%53可知A中最多3个氧原子,A是天然蛋白质水解产物,则A为氨基酸,分子中含有NH2、COOH。由等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为12,可知分子中还含有OH,则分子中含有1个COOH和1个OH。则A的摩尔质量为181 gmol1,分子中含有苯环、NH2、COOH、OH,不含“CH2”和“CH3”基团,可推得A的结构。答案(1)质谱仪181 gmol111(16分)(2
11、012江苏,17)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)反应中,属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_。.分子中含有两个苯环;.分子中有7 种不同化学环境的氢;.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为_。(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH
12、3CH2OH解析(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)为取代反应,为还原反应(加成反应),为氯原子取代羟基的取代反应,为还原反应,为取代反应。(3)B的分子式为C14H12O2,符合条件的同分异构体不含酚羟基,可水解含有酯键,将中的一个醚键和一个醛基移动到一起就形成了酯键,这样得到的是两种物质:和CH2OCOH,二者均有7种环境不同的氢原子。(4)由题中所给出的D和E两者的结构差异,以及化合物X结构中存在醛基,可确定化合物X为:;(5)由题给的目标产物可知,要在苯环上引入一个N,所以应先进行硝化引入硝基;又由目标产物可知在N原子上还需引入其他碳原子;由题干合成路线中G到H的反应可知需将硝基苯还原成苯胺,再利用氨基与两分子的环氧乙烷反应,最后再用卤原子与醇羟基发生取代反应即可得到目标产物,此步取代反应的试剂可从原流程中C到D的变化中找到,应用SOCl2为卤代试剂,其流程图如下:答案(1)羟基醛基(2)(3)