1、第2节醇和酚第1课时醇1了解醇的物理性质。2掌握简单饱和一元醇的系统命名。3掌握醇的结构和化学性质。(重点)醇 的 概 述1定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为OH。2分类(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。3饱和一元醇(1)通式：CnH2n1OH(n1)。(2)物理性质沸点a随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。b饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。溶解性a碳原子数为13的饱和醇与水以任意比互溶。b碳原子数为411的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。
2、c碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。d含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。4三种重要的醇名称俗名物理性质毒性水溶性用途甲醇木醇无色、具有挥发性的液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒互溶防冻液、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、有甜味的黏稠液体无毒互溶日用化妆品、硝化甘油(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。()(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。()【提示】(1)(2)(3)(4)1醇的系统命名2醇的同分异构体(1)碳骨架异构和羟基的位置异构如丁醇的醇类同分异构体有四种： 【特别提醒】碳骨
3、架异构是同一类物质的同分异构体，其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。如C3H7有2种结构，C3H7OH作为醇有2种同分异构体；C4H9有4种结构，C4H9OH作为醇有4种同分异构体；C5H11有8种结构，C5H11OH作为醇有8种同分异构体。题组1醇的物理性质1已知某些饱和一元醇的沸点()如下表所示：甲醇1丙醇1戊醇1庚醇醇X65 97.4 138 176 117 则醇X可能是 ()A乙醇 B丁醇 C己醇 D辛醇 【解析】由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117 介于97.4 与138 之间。【答案】B2用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A溴苯和水 B甘油
4、和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇【解析】能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。【答案】A3酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成蓝绿色的Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有还原性乙醇是烃的含氧化合物A BC D【解析】若驾驶员饮酒时，呼出的气体中含有酒精蒸气，说明酒精沸点低易挥发；酒精能使K2Cr2O7还原为Cr3，说明酒精具有还原性。【答案】C题组2醇的命名4某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为()A1甲基2乙基1丙醇B3
5、甲基2戊醇C1,2二甲基1丁醇D3,4二甲基4丁醇【解析】据醇的命名原则：选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，进行命名。将该醇的结构简式展开为：，可知其名称为3甲基2戊醇。【答案】B5下列有机物的命名错误的是()【解析】B项正确名称为3甲基1戊烯。【答案】B6写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体并进行命名。【答案】CH3CH2CH2CH2CH2OH1戊醇题组3醇的同分异构体7下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()【导学号：04290031】A乙二醇和丙三醇C2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，
6、但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。【答案】C8乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为哪种同分异构体()A位置异构B官能团异构C顺反异构 D碳链异构【解析】CH3CH2OH与CH3OCH3官能团种类不同，互为官能团异构。【答案】B9分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种【解析】分子式为C4H10O的是醇或醚。该有机物与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H原子被羟基(OH)所取代产生的，C4H10有C
7、H3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同化学环境的H原子，后者也有2种不同化学环境的H原子，它们分别被羟基取代，得到一种醇，因此符合该条件的醇的种类是4种，故正确选项是B。【答案】B醇的化学性质为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？【提示】由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。1醇的化学性质与断键方式2.醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上必需连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)
8、若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。3醇的催化氧化规律(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。 题组1醇的化学性质1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓硫酸共热到170 时断裂键和C和浓硫酸共热到140 时断裂键，其他键不断D在银催化下与O2反应时断键和【解析】A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是、键断裂；C项发生分子间脱水生成醚，应断、键；D
9、选项是乙醇氧化为乙醛，断键为和。【答案】C2向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为 ()A236B321C431 D632 【答案】D3用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()【解析】题目一共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。A利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂
10、质，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液退色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液退色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。【答案】B4二甘醇可用做溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇结构简式为，有关它的下列叙述中正确的是()A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO
11、3【解析】二甘醇分子中含有羟基(OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n2O3。【答案】B5香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应【解析】A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱
12、和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。【答案】A题组2醇的催化氧化消去反应规律6下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是()【解析】羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。【答案】D7下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()【导学号：04290032】【解析】能发生消去反应
13、，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的为D选项。【答案】D8分子组成为C5H12O，能发生催化氧化，且生成物为同碳原子数醛的醇的种类为()A2种B3种C4种 D5种【解析】能被氧化为醛的OH所在碳原子上有2个氢原子，则分子组成为C5H12O的醇应具有C4H9CH2OH结构，因C4H9有4种结构，C5H12O能被氧化为醛的醇的种类也为4种。【答案】C9分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中 (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生催化氧化生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化为酮的有_种；(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有_种。【解析】因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中心的分子不对称。连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。【答案】(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3