1、专题综合测试四时间：90分钟满分：100分第卷(共40分)一、选择题(每小题2分，每小题只有一个正确选项)1下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(D)A溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇；丙烯与水反应制丙醇B甲苯硝化制对硝基甲苯；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸C1氯环己烷制环己烯；丙烯与溴反应制1,2二溴丙烷D苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯解析：溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇，为水解反应；丙烯与水反应制丙醇，为加成反应，反应类型不同，故A不选。甲苯硝化制对硝基甲苯，为取代反应；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸，为氧化反应，反应类型不同，故B不选。1氯环己烷制环己烯，为消去反应；丙烯与溴
2、反应制1,2二溴丙烷，为加成反应，反应类型不同，故C不选。苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，为水解反应；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，为酯化反应，水解反应与酯化反应均属于取代反应，故选D。2下列八种物质：丙烯、甲苯、聚氯乙烯、乙醇、丙炔、乙酸乙酯、环己烯、溴乙烷，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是(D)A BC D解析：丙烯、环己烯均含碳碳双键，丙炔含碳碳叁键，则三者均既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色；而甲苯、聚氯乙烯、乙醇、乙酸乙酯、溴乙烷均不与溴水反应，故D正确。3下列叙述正确的是(D)A甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使KMnO4酸性溶液褪色B有机物的消去产
3、物有2种C有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2=CHCOOCH3D可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸解析：甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；的消去产物只有1种；A的结构还可能是CH2=CHCH2COOH。4.物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(D)AX的分子式为C6H7O7BX分子内所有原子均在同一平面内C1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同解析：A项，X的C原子数为6，O原子数为7，不饱和度
4、为3，H原子数为622328，故X的分子式为C6H8O7，错误；B项，X分子中有3个饱和碳原子，X分子内所有原子不可能均在同一平面内，错误；C项，X分子中的碳氧双键不是羰基，是羧基，X不能与H2发生加成反应，错误；D项，1个X分子中含有3个羧基和1个醇羟基，与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团都只有羧基，反应生成CO2气体，则足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，正确。5甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：加成反应取代反应氧化反应消去反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是(B)
5、A甲： B乙：C丙： D丁：解析：根据各官能团的性质作出判断。6分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(C)A12种 B16种C24种 D28种解析：分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，该有机物为饱和一元酯，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体，则醇只能为甲醇或乙醇。若醇为甲醇，则羧酸为C5H11COOH，可看作是C5H12中的1个H原子被COOH取代，C5H12共有8种等效氢，则C5H11COOH有8种；若醇为乙醇，则羧酸为C4H9COOH，可看作是C4H10
6、中的1个H原子被COOH取代，C4H10有4种等效氢，故C4H9COOH有4种。所以羧酸共有8412种，醇共有2种，酸和醇重新组合可形成的酯共有12224种，故选C。7荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是(D)A上述3种有机物均属于芳香烃B邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物共有3种C1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6 mol Br2D常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH解析：烃只含有碳、氢元素，题述3种有机物因含有氧元素而均不属于芳香烃，故A错误；邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物
7、共有4种，故B错误；酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故C错误；荧光素分子含有1个酚羟基、1个羧基，所以常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。8(双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是(BD)A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应
8、的酚类化合物共有两种解析：A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成；B项，香兰素和阿魏酸分子中的酚羟基均能与Na2CO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应；D项，符合题意的有两种。9以下实验：为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH水溶液混合后再加入AgNO3溶液；实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至140 制乙烯；用锌和稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气；在试管中加入2 mL 10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾来检验醛基；用苯和溴水在Fe催
9、化下可制得溴苯。其中可能失败的实验是(A)A BC D解析：为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH水溶液混合后，需先加过量稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液，错误；实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热迅速升温至170 制乙烯，错误；锌和稀硝酸反应生成一氧化氮，没有氢气生成，错误；使用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法：在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入2%的CuSO4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，错误；用苯和液溴在Fe催化下可制得溴苯，错误。10用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(B)乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO
10、4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液溴水解析：A项中，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A项错误。乙醇不与Br2反应，B项正确。乙醇与浓硫酸加热到170 生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原生成SO2，SO2也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误。SO2在水溶液中与Br2发生反应生成H2SO4和HBr，不除杂也不能检验乙烯的生成，D项错误。11化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分
11、的中间体，合成方法如下：下列有关叙述正确的是(B)A的分子式为C9H10O4B中所有原子有可能都共面C可用FeCl3溶液鉴别有机物和D1 mol产物与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol解析：根据结构简式，可知的分子式为C9H12O4，故A错误；中所有原子有可能都共面，故B正确；和中均含有酚羟基，都可发生显色反应，不可用FeCl3溶液鉴别有机物和，故C错误；中含有酚羟基，可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，则1 mol产物与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为2 mol，故D错误。12汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素
12、的叙述正确的是(B)A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析：由汉黄芩素的结构简式可知，汉黄芩素分子中含有16个碳原子、5个氧原子，结构中含有两个苯环、一个杂环、1个碳碳双键和1个碳氧双键。不饱和度为42311，则分子中的氢原子个数为162211212，故分子式为C16H12O5，A错误。分子中含有酚羟基，遇氯化铁溶液会发生显色反应，B正确。酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应，所以1 mol该物质最多
13、消耗2 mol Br2，C错误。苯环、碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应，原有的官能团有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键，加成后的官能团有羟基、醚键，故与H2发生加成后减少的官能团的种类数为2，D错误。13麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸的说法正确的是(D)A麦考酚酸的分子式为C17H23O6B不能与FeCl3溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成反应、取代反应、消去反应D1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应解析：该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为C17H20O6，A错误；麦考酚酸分子结构
14、中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；麦考酚酸分子结构中，羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，C错误；1 mol麦考酚酸含有1 mol酯基，可消耗1 mol NaOH，含有1 mol酚羟基，可消耗1 mol NaOH，含有1 mol羧基，可消耗1 mol NaOH，故最多能与3 mol NaOH反应，D正确。14乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是(C)A该反应不属于取代反应B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4CFeCl3溶液可用于鉴别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素解析：A项，对比反应
15、物与生成物的结构简式可知，该反应是取代反应，错误；B项，乙酸香兰酯的分子式是C10H10O4，错误；C项，香兰素分子中有酚羟基，与Fe3反应，溶液显紫色，而乙酸香兰酯无此现象，正确；D项，乙酸香兰酯在NaOH溶液中水解得到CH3COONa和，错误。15贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛制备的解热镇痛抗炎药，其合成的反应方程式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(B)AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析：A项，扑热息痛含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显
16、色反应，正确。B项，阿司匹林在碱性条件下水解生成和CH3COONa，故1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，均为憎水基，故其在水中的溶解度比扑热息痛的小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为，正确。16某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是(D)AM的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式为C4H4O4Br2C与
17、M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种DC不能溶于水解析：由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，又M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA发生的是消去反应，AB发生的是加成反应，BC的反应包括COOH与NaOH溶液的中和反应及Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有，共2种，C项正确。17下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置
18、及石棉网已省略)的是(D)A实验室制乙烯B实验室制乙炔并验证乙炔能发生氧化反应C实验室中分馏石油D若甲为醋酸，乙为贝壳(粉状)，丙为苯酚钠溶液，验证醋酸、碳酸、苯酚酸性的强弱解析：A项，装置中没有温度计；B项，气体发生装置是简易启普发生器，制取乙炔不能用简易启普发生器；C项，温度计水银球的位置和冷凝水的流向不对。18食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(D)A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验解析：苯酚含有酚羟基，可与FeC
19、l3溶液发生显色反应，故A正确；苯酚含有酚羟基，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，菠萝酯含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B正确；苯氧乙酸含有羧基，具有酸性，菠萝酯含有酯基，可发生水解反应，都可与NaOH溶液反应，故C正确；菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应使其褪色，不能用溴水检验，故D错误。19绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是(C)A分子中所有的碳原子均可能在同一平面内B1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2C1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOHD绿原酸水解产物均可
20、以与FeCl3溶液发生显色反应解析：A项，由于“”不是平面结构，所以所有碳原子不可能共平面，错误；B项，最多应消耗4 mol Br2(苯环上取代3 mol，碳碳双键加成1 mol)，错误；C项，酚OH、COOH、水解均能和NaOH溶液反应，而醇OH不和NaOH溶液反应，正确；D项，该物质的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应。20.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物，其结构如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是(D)A贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同B贝诺酯中含有3种含氧官能团C1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2D1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH解析
21、：A项，前者萃取，后者发生氧化还原反应，错误；B项，贝诺酯中只有酯基、肽键2种含氧官能团，错误；C项，贝诺酯最多消耗6 mol H2(2个苯环)，错误；D项，2 mol酚酯消耗4 mol NaOH,1 mol肽键水解可以消耗1 mol NaOH，正确。第卷(共60分)二、非选择题(共60分)21(20分)常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理如下：(1)物质A的名称为环戊醇；AB的反应类型是消去反应。(2)写出由A制备环戊酮的化学方程式： (3)写出由F生成G、G生成H
22、的化学方程式：(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有5种。(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式：(写一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)。芳香族化合物二元醇分子中有5种化学环境的H原子解析：(1)通过A的结构可知，A分子为五个碳原子之间以单键连接构成的五元环，环上连接一个羟基，故A的名称为环戊醇，环戊醇在浓硫酸加热的作用下，发生消去反应生成环戊烯。(2)环戊醇可以在Cu的催化作用下加热得到环戊酮，反应的化学方程式为 。(3)通过F和I的结构可知，五元环上增加一个双键，故F应先与溴发生加成反应，引入两个溴原子，生成G，反应的化学方程式为；G在NaOH醇溶液的作
23、用下发生消去反应生成H，反应的化学方程式为2NaBr3H2O，生成的H在酸性条件下生成I。(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的物质结构可以是，此种结构可以形成六元环上的邻、间、对位的3种同分异构体；还可以是，所以符合条件的D的同分异构体共有5种。(5)I的同分异构体中，若为芳香族化合物，则结构中应含有苯环；属于二元醇，则结构中应含有2个醇羟基；分子中有5种不同化学环境的H原子，则2个羟基上的H应等效，与2个羟基连接的碳原子上的H等效，剩余一个碳原子构成的甲基上的H等效，所以苯环上的H还有2种，故其结构应为对称结构，可以是 22(20分)H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有
24、三个六元环。H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR。B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子。D和G是同系物。请回答下列问题：(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2：2甲基丙烯。(2)AB反应过程中涉及的反应类型有取代反应、加成反应。(3)写出D分子中含有的官能团名称：羧基、羟基。 (6)同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上有2个取代基的G的同分异构体有9种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为 (写结构简式)。解析：根据信息RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH
25、2RCH=CHR可以推出发生如下反应：(1)含有官能团的有机物命名时，主链从最靠近官能团的一边开始编号，(CH3)2C=CH2用系统命名法命名为2甲基丙烯。(2)AB反应过程中先发生取代反应，后发生加成反应。(3)D为，含有的官能团名称是羧基和羟基。(6)G的分子式为C8H8O3，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应，说明含有酯基，苯环上有2个取代基，满足条件的有23(20分)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯：，下列反应是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。回答下列问题： (3)试剂X是酸性KMnO4溶液。 (5)合成路线中设计、两步反应的目的是保护
26、酚羟基，使之不被氧化。(6) 的同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为 (写结构简式)。(7)已知：RCH2COOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：反应是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应，可推出有机物A为，反应是酚羟基中的氢被甲基取代，反应是将甲氧基又变为酚羟基，比较的结构可知，反应是将苯环上的甲基氧化成羧基，所以试剂X为酸性K
27、MnO4溶液，从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，反应是羧酸与醇的酯化反应。(2)反应是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。(6) 的同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，说明有羧基(COOH)，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，根据化学式可知，该同分异构体可由和CH2COOH两部分组成，也可由、COOH和CH3三部分组成。若由和CH2COOH两部分组成，则两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系；若由、COOH和CH3三部分组成，根据定二变一的思路，在的苯环上加上CH3有4种结构，在的苯环上加上CH3有4种结构，在的苯环上加上CH3有2种结构；所以一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰，说明应该有5种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积比为22211，说明这5种化学环境的氢原子的个数比为22211，则其结构简式是。(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成ClCH2COOH，然后在酸性条件下与苯酚反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。