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2020-2021学年高中化学 专题4 烃的衍生物 3-3 重要有机物之间的相互转化课时作业(含解析)苏教版选修5.doc

1、重要有机物之间的相互转化1A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基。(2)的反应类型是加成反应,的反应类型是消去反应。解析:C2H2是乙炔:CHCH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CHCH与CH3COOH加成得到B:CH2=CHOOCCH3,高聚物水解得到C:,所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面,而

2、CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面;顺式聚异戊二烯的链节是CH2C(CH3)=CHCH2,当CH3与H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、CHCCH(CH3)2。(6)CHCH与CH3CHO可生成CHCCH(OH)CH3,CHCCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。2聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相

3、容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为b(填标号)。a48 b58c76 d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是c(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解

4、析:(1)由已知知B为C5H9Cl,A为C5H10,符合烃A的相对分子质量为70,因为只有一组峰,所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物,则B为,B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为,C在酸性KMnO4作用下,其碳碳双键被氧化生成羧基,D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质,则F为HCHO,E为与F相对分子质量相差14的同系物,则E为CH3CHO,E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应,生成G为HOCH2CH2CHO,名称为3羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH,D与H发生聚合反应生成PPG(酯),分子式为(C8H12O4)n,相对分子质

5、量为172n,若相对分子质量为10 000,则其平均聚合度为10 00017258。(5)能与NaHCO3反应放出CO2,应含有羧基,能发生银镜反应、能发生皂化反应,则应含由甲酸形成的酯基,D共有5个碳原子,其中两个形成羧基,则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基,共有5种情况;其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为;同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰(5)G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种。(不含

6、立体异构)解析:4扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)DF的反应类型是取代反应,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为3 mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:解析:(1)由题意知A中有CHO和COOH,再由A的分子式可知其结构简式为OHCCOOH,由C的结构简式5反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题: (1)A的名称是正丁醛(或丁醛);B分子中的共面原子数目最多为9;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有8种。(3)E为有机物,能发生的反应有cd。a聚合反应 b加成反应c消去反应 d取代反应解析:6M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是消去反应。反应的反应条件是浓硫酸,加热。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,碳碳双键比羰基易还原(合理即可)。解析:7功能高分子P的合成路线如下:答案:解析:

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