1、基础课时13烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象学 习 任 务1.掌握甲烷的取代反应，理解取代反应的定义和特点。借助甲烷、氯气等分子结构模型，理解甲烷与氯气的取代反应，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。2.了解有机物的常见官能团，理解物质的结构决定性质的规律。通过实验探究，理解具有相同官能团的物质性质相似，形成“结构决定性质”的观念，培养“科学探究与创新意识”“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。3.知道有机化合物存在同分异构现象，能正确书写常见烷烃的同分异构体。借助球棍模型，正确书写烷烃的结构，体会同分异构体分子的结构特点，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。一、甲
2、烷的取代反应1反应原理CH4Cl2CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl每一步化学反应断裂CH键和ClCl键，形成CCl键和HCl键，实质上是有机物中氢原子被氯原子取代的反应。2取代反应定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。()(2)甲烷能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。()(3)所有烷烃都发生和甲烷类似的取代反应。()答案(1)(2)(3)二、有机化合物中的
3、官能团1官能团(1)定义：比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。(2)常见的官能团名称碳碳双键羟基羧基酯基结构OH2.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。如醇、羧酸、酯等。300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式如图所示，没食子酸中含有哪些官能团？提示：羟基和羧基。三、同分异构现象和同分异构体1定义(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象。(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。2规律一般来说，有机化合物
4、分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。如丁烷有二种同分异构体，戊烷有三种同分异构体，己烷有五种同分异构体。3实例(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：物质正丁烷异丁烷结构式结构简式CH3CH2CH2CH3分子式C4H10C4H10沸点0.5 11.7 差异分析原子的结合顺序不同，化学键类型相同，物质类别相同(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式：正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷：，新戊烷：。4同分异构现象与有机化合物种类的关系(1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。 (2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。氰酸是
5、一种有挥发性和腐蚀性的液体，有强烈的苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸(HCNO)的化学成分。而同时期的另一名德国化学家李比希测定了一种“雷酸”(HOCN)的化学成分，竟跟氰酸相同。不同的化合物，怎么会具有相同的成分？提示：雷酸与氰酸互为同分异构体，它们分别具有相同的分子式，但具有不同的结构，因而具有不同的化学性质。 甲烷与氯气的取代反应将盛有甲烷与氯气混合气体的试管倒立于水槽中，如图所示。1可观察到哪些现象？提示：试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有无色油状液滴出现，试管中有少量白雾，试管内液面上升，水槽中有固体析出。2发生的化学反应有哪些？提示：CH4和Cl2在光照条件下发生反应，化学方程
6、式如下：CH4Cl2CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl。3CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。1甲烷与氯气的取代反应反应条件光照时，甲烷与氯气发生缓慢的取代反应；若在强光直射下，两者则
7、可能发生爆炸反应物甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、溴水、碘水等反应反应特点“一上一下，取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢反应产物该反应为连锁反应，即不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多物质的量的关系参加反应的Cl2的物质的量生成的HCl的物质的量有机产物中氯原子的物质的量2取代反应、置换反应的比较取代反应置换反应反应微粒通常是分子间的反应通常是有离子参加的反应反应物和生成物反应物和生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定有单质
8、副反应通常有副反应发生通常没有副反应发生反应条件反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大反应一般遵循金属活动性顺序，受外界条件影响较小【例1】如图，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和NaCl溶液的水槽中进行实验，下列对实验现象及产物分析中错误的是()A混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升B量筒内壁上出现的油状液滴，应是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物C反应后的水溶液呈酸性D甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4DCH4和Cl2混合后在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl。氯气是黄绿色气体，由于氯气被消耗，故混合气
9、体颜色变浅，由于生成的HCl溶于水，而CHCl3、CH2Cl2、CCl4是油状液体故反应后气体体积变小，则液面上升，故A正确；CHCl3、CH2Cl2、CCl4是油状液体，CH3Cl是气体但易溶于有机溶剂，故所得的油状液滴是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的混合物，故B正确；HCl溶于水后，使溶液呈酸性，故C正确；根据题中CH4和Cl2的体积可知，甲烷和氯气反应后的产物中不是只有CCl4，还应有其他氯代产物和HCl，故D错误。变式旁通1 mol CH4与一定量的Cl2在光照下反应，生成的四种氯代甲烷的物质的量相等，则参加反应的Cl2的物质的量是多少？提示：由题意可知四种氯代甲烷中
10、碳原子的物质的量相等，故每种氯代甲烷的物质的量均为0.25 mol。每取代一个氢原子则消耗一个氯分子，所以参加反应的Cl2的物质的量是0.25 mol(1234)2.5 mol。1下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A甲烷与氯气以物质的量之比为11混合时只生成CH3ClB甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多C甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气C甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol 氯气
11、，生成1 mol HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。2下列关于甲烷与Cl2的取代反应所得的产物的说法正确的是 ()A都是有机物B都不溶于水C有一种气态物质，其余均是液体D只有一种是正四面体形结构答案D同分异构体的书写及数目的判断家用液化石油气的主要成分为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)。1丙烷和丁烷是同分异构体吗？提示：不是，二者的分子式不同，二者属于同系物。2分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示单一物质吗？提示：不能。分子式为C3H8的物质表示单一物质，因为C3H8无同分异构体，而分子式为C4H10的物质不能表示单一物
12、质，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。3C3H8和C4H10的一氯代物各有几种？提示：C3H8的一氯代物有2种，C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，分子中只有2类等效氢原子，故一氯代物只有2种。C4H10的结构有两种，分别为CH3CH2CH2CH3、，每种分子中均有2类等效氢原子，因此C4H10的一氯代物共有4种。1同分异构体的特点同分异构体分子式相同相对分子质量必相同，反之不成立，如NO和C2H6不一定属于同一类物质结构不同原子或原子团的连接顺序不同原子的空间排列不同2.烷烃同分异构体的写法书写烷烃同分异构体的常用方法是碳链缩短法，此法的要点是：主链由长
13、到短；支链由整到散；支链位置由心到边；碳原子均满足四价；不要重复多算。例如，书写C6H14的同分异构体的结构简式时，书写过程如下：(1)先写最长的碳链：。(2)“减碳变位”：先取下一个C使之与2号C相连；再使取下的C与3号C相连；再取下两个C使之分别与2号C和3号C相连；再使取下的两个C同时连在2号C上。(3)经检查，无遗漏及重复，用氢原子补齐碳原子的剩余价键，即得C6H14的同分异构体的结构简式。3一卤代烃的同分异构体数目的判断等效氢法(1)氢原子等效的几种情况烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。同一个碳原子所连接的原子团CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四
14、个原子团CH3上的12个氢原子等效。分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。如分子中的18个氢原子等效。(2)烃分子中有几种等效氢原子，则该一元取代物就有几种同分异构体。【例2】某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烷烃的分子式不可能是 ()ACH4BC3H8CC5H12DC8H18BCH4只有一种一氯代物；C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，一氯代物有2种；C5H12符合要求的同分异构体的结构简式为；C8H18符合要求的同分异构体的结构简式为。变式旁通除上题中的烷烃外，碳原子数10的烷烃中，一氯取代物只有一种的，还有哪种烷烃？提示：还有乙烷。1分子式为C7H16的烷烃，分子结构中
15、含有三个甲基(CH3)的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A2种 B3种C4种 D5种B烷烃主链两端各有一个甲基，C7H16的分子中含有三个甲基，说明分子中含有一个支链。若主链含有6个碳原子，则有：、，若主链含有5个碳原子，则有。2分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种C8种 D9种C分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个氢原子被氯原子取代产生的物质，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4 3种结构，CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子，(CH3)2CHCH2CH3有4种等效氢原子，
16、C(CH3)4只有1种等效氢原子，所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3418种。1下列反应不属于取代反应的是()ACH3ClCl2CH2Cl2HClBC2H5OHHBrC2H5BrH2OCC2H5BrNaOHC2H5OHNaBrDCaCl2Na2CO3=CaCO32NaClDA、B、C三项反应均为取代反应，D项反应为复分解反应。2正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是()A具有相似的化学性质B相对分子质量相同，但分子的空间结构不同C具有相似的物理性质D分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同答案D3下列常见原子或基团中，不属于官能团的是()答案C4下列烷烃在光照下与氯气反应，生成一氯代烃
17、种类最多的是()BA有1种，B有3种，C、D均有2种。5把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管内壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是_，水槽中还可观察到的现象是_，原因是_(用离子方程式解释)。若向水槽中滴入几滴紫色石蕊溶液可观察到_，原因是_。解析CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体，故试管内壁上有油状液滴生成。 因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，试管内液面上升，且HCl溶于水后，与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀。溶液中含有H，故加入紫色石蕊溶液后溶液变红。答案CH2Cl2、CHCl3、CCl4有白色沉淀产生AgCl=AgCl溶液变红反应生成的HCl溶于水，使溶液显酸性