1、第三章 烃的含氧衍生物第4节 有机合成（课时1）本节课的主要授课内容是有机合成。首先由课件展现宇航服、水立方等有机合成材料的图片导入新课，介绍三大有机合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶，然后指导学生阅读课本相关内容，说明有机合成的定义、内容和意义。以乙醇制备乙二醇为例讲授有机合成的过程，归纳有机物间的转化关系。官能团引入的方法(包括碳碳双键的引入方法、羟基的引入方法、醛基的引入方法、羧基的引入方法、卤原子的引入方法，以及有机物成环的方法)；官能团转化的方法(包括官能团种类的变化、官能团数目的变化和官能团位置的变化)。以乙烯制备乙酸乙酯为例，讲解正向合成法，重点分析构建目标分子的合成顺序。宇航服
2、中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。合成纤维 合成橡胶 塑 料阅读课本P64第三自然段：一、有机合成的过程 回答：1.什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.有机合成的意义是什么？4.用示意图表示出有机合成过程。一、有机合成1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.有机合成的任务：(1)目标化合物分子碳链骨架的构建；(2)官能团的转化。可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。3.有机合成的意
3、义：基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？二.有机合成的过程1.正向合成分析法还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去加成加成1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？(1)引入的C=C的方法有哪些？(2)引入卤原子的方法有哪些？(3)引入的-OH的方法有哪些？(4)引入的-CHO的方
4、法有哪些？(5)引入的-COOH的方法有哪些？(6)有机物成环的方法有哪些？2.官能团的引入和转化官能团的引入引入的C=C三法：卤原子消去、OH消去、CC部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入的-CHO的方法有：醇的氧化、C=C的氧化和乙炔水化引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法课本P67习题1写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。(1)2-氯丁烷；(2)2-丁醇；(3)2,3-二氯丁烷;(4)2，3-丁二醇;(5)1,3-丁二烯。(1)2-氯丁烷(2
5、)2-丁醇(3)2,3-二氯丁烷(4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3 Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3 Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3 ClClCH3CHCHCH3+2NaOHCl ClH2OCH3CHCHCH3+2NaClOH OH1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。(5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3 ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇 CH2=CHCH=CH2+2N
6、aCl+2H2Oa.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化 CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去 CH2=CH2 加Br2 CH2BrCH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去 CH3CH=CH2加HBr CH3CH-CH3Br官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3基础原料中间体目标化合物 以乙烯为原料合成乙酸乙酯?写出合成流程图。酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。A
7、CH2=CH2ABCDEBr2水解 氧化 氧化 去水 B C D E A水解：E水解：CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCOOCOOCH2 CH2 1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80，各合成路线的总产率分别是多少？3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化多步反应一次计算AB
8、C93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%总产率计算二、有机合成遵循的原则1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2.尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的 产率。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5.尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆已知下列两个有机反应：RCl+NaCN RCN+NaCl RCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯。（C
9、H3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。CH2=CH2+HBr CH3CH2Br催化剂CH3CH2CN+2H2O+HCl CH3CH2COOH+NH4ClCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrNaOHCH2BrCH2Br+2H2O CH2CH2+2HBrOHOHCH2CH2OHOH2CH3CH2COOH +浓H2SO4CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3+2H2O一、有机合成的过程1、有机合成的定义2、有机合成的任务3、有机合成的过程有机合成二、有机合成的方法4、有机物间的转化1、正向合成分析法2、逆合成分析法