1、2020-2021年高考化学精选考点突破22 有机推断与有机合成综合1我国在催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，转化过程示意图如下：下列说法不正确的是（ ）。A反应的产物中含有水B反应中只有碳碳键形成C汽油主要是的烃类混合物D图中a的结构简式为【答案】B【解析】A. 反应是与的反应，根据元素守恒可推断有水生成，A选项正确；B. 反应是与反应生成，中还含有碳氢键形成，B选项错误；C. 烃是只由C、H两种元素组成的有机化合物，由示意图可知，汽油主要是的烃类混合物，C选项正确；D. 根据a的球棍模型，可得其结构简式为，D选项正确；答案选B。2合成有机玻璃单体的一种方法如下，下列有关说法正确的是（ ）
2、Aa、b、c均易溶于水和有机溶剂B与a具有相同官能团的同分异构体还有1种Ca、c分子中碳原子一定在同一平面上Da、c均能发生加成、氧化、取代和还原反应【答案】D【解析】A. 酯难溶于水，故A错误；B. 与a具有相同官能团的同分异构体结构还有CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，故B错误；C. 碳碳双键、羰基为平面结构，且双键与酯基或羧基相连，因此a分子中碳原子一定在同一平面上，c分子中最后一个碳原子(OCH3)不一定在同一平面上，故C错误；D. a、c均能发生碳碳双键与氢气发生加成反应，也叫还原反应，碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，羧基发生酯化反应也叫取代，故D正确。综上所述，答案
3、为D。3香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法中正确的是()A反应12中原子利用率为90%B检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液C化合物2在一定条件下可发生酯化反应D等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量之比为1432【答案】C【解析】A、由1和2的结构简式可知，12为加成反应，苯环断裂C-H键，与醛基加成，因此原子利用率为100%，故A错误；B、在化合物3、4中都含有酚羟基，所以不能用氯化铁溶液进行检验制得的香草醛中是否混有化合物3，故B错误；C、化合物2中含有酚羟基、醇羟基，可以发生酯化反应，故C正确；D、酚羟基
4、、羧基能与NaOH发生反应，1中有1个酚羟基，2中有1个酚羟基和1个羧基，3中有1酚羟基和1个羧基，4中有1个酚羟基，所以等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比1221，故D错误。故选C。4由的转化过程中，经过的反应是A取代消去加成B裂解取代消去C取代消去水解D取代加成氧化【答案】A【解析】的转化过程中，第一步为烷烃在光照下的取代反应，第二步为卤代烃在醇溶液中发生消去反应生成乙烯，第三步为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，所以该转化过程的反应依次为：取代消去加成，A选项正确；答案选A。5某石油化工产品X的转化关系如下图所示，下列判断 不 正 确的是 AX能使溴的四氯化
5、碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同BY与乙酸发生取代反应生成WCZ和Y分子中官能团不同DW的分子式为【答案】A【解析】Y氧化生成Z，Z氧化生成乙酸，故Y为，Z为，X与水反应得到乙醇，故X为，乙酸与Y发生酯化反应生成W为，A.X为，与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使其褪色，其褪色原理不相同，故A错误；B.Y为，与乙酸反应生成的反应类型是取代反应，故B正确；C.Z为，含有醛基，Y为，含有羟基，二者分子中官能团不同，故C正确；D.由上述分析可知，W为，W的分子式为，故D正确。故选A。6下图中AF均为有机化合物。下列说法中不正确的是 AD可发生消去
6、反应BC中官能团名称为羧基C1mol A可消耗2mol NaOHDB的同分异构体中官能团完全相同且苯环上只有一个侧链的共有2种【答案】D【解析】A.根据D的分子式和前后转化关系，D为乙醇，可发生消去反应，故A正确；B.根据C+DF转化的反应条件和已知分子式可知，D为乙醇，这个反应是酯化反应，则C为乙酸，C中官能团名称为羧基，故B正确；C.由有的结构和BE的转化条件知B为，再结合反应和A的分子式知A为，1mol A可消耗2mol NaOH ，故C正确；D.B的同分异构体中官能团完全相同且苯环上只有一个侧链可看作是乙苯中乙基的氢被羧基和羟基取代，这2个可以在同一个碳上有2种，分别在不同碳上有1种，
7、共有3种，故D错误。故选D。71,4-二氧六环的一种合成方法如下,下列说法正确的是CH2=CH2 A反应、的原子利用率均为100%B反应的反应类型是加成聚合反应C环氧乙烷分子中的所有原子处于同一平面D与1,4-二氧六环互为同分异构体的酯类只有3种【答案】A【解析】由合成方法的流程可以看出两步反应的原子利用率都是100%；加聚反应是含有不饱和结构的小分子通过加成聚合反应生成高分子。A、由流程图看出反应、的原子利用率均为100%，故A正确；B、反应的产物不是高分子，故其反应类型不可能是加成聚合反应，故B错误；C、环氧乙烷分子中有饱和碳原子，以饱和碳原子为中心形成四面体结构，所有原子不可能共平面，故
8、C 错误；D、1,4-二氧六环的不饱和度为1，含有两个氧原子和4个碳原子，所以其含酯基的同分异构体为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，共4种，故D 错误。答案选A。8下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是ABCD【答案】B【解析】由结构可知，有机物中含C=C和-Br。为碳碳双键被氧化生成羧基，得到-Br和-COOH两种官能团；为碳碳双键与水发生加成反应，得到-Br和-OH两种官能团；为溴原子与相邻碳原子上的氢原子发生消去反应，产物中只有C=C一种官能团；为碳碳双键与HBr发生加成反应，产
9、物中只有-Br一种官能团；则有机产物只含有一种官能团的反应是，故选B项。综上所述，本题正确答案为B。9以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是( )AA的结构简式是B的反应类型分别是取代、消去C反应的条件分别是浓硫酸加热、光照D加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为【答案】B【解析】由环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，根据逆向思维的方法推导，C为，B为，A为。A由上述分析可知，A为，故A错误；B根据合成路线，反应为光照条件下的取代反应，反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应为加成反应，反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；C反应为卤代
10、烃的消去反应，需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应为烯烃的加成反应，条件为常温，故C错误；DB为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误；答案选B。10高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是A试剂a是甲醇B化合物B不存在顺反异构体C化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D合成M的聚合反应是缩聚反应【答案】D【解析】CHCH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH
11、-O-CH3和，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为，则试剂a为CH3OH。A根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；B化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；答案选D。【提升题】1已知某药物具有抗痉挛作用，制备该药物其中一步反应为：下列说法不正确的是Aa中
12、参加反应的官能团是羧基B生活中b可作燃料和溶剂Cc极易溶于水D该反应类型为取代反应【答案】C【解析】A、根据反应方程式，发生反应的官能团是羧基，故说法正确；B、根据反应方程式，推出b为乙醇，乙醇作可燃料和溶剂，故说法正确；C、此有机物属于酯，不溶于水，故说法错误；D、反应的实质是酯化反应，也是取代反应，故说法正确。答案选C。2作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是A鲁米诺的化学式为C8H6N3O2B一定条件，A可以和甘油发生聚合反应CB中处于同一平面的原子最多12个D(1)、(2)两步的反应类型分别为加成反应和取代反应【答案】B
13、【解析】A由结构简式可知鲁米诺的化学式为C8H7N3O2，故A错误；B一定条件，A有两个羧基可以和甘油的羟基发生缩聚反应，故B正确；C与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则最少有12个原子共平面，故C错误；D由官能团的变化可知（1）发生取代反应，（2）硝基生成氨基，为还原反应，故D错误；故选B。3多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是A甲在苯环上的溴代产物有2种Blmol乙与H2发生加成，最多消耗3molH2C多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面D甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃【答案】C【解析】A. 甲()在苯环上的一溴代产物有2种，还有二
14、溴代产物等，故A错误；B. 乙()中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应，lmol乙最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；C. 多巴胺()分子中苯环上的6个碳原子共平面，碳碳单键可以旋转，则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故C正确；D. 甲、乙、多巴胺中除了还有C和H元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，故D错误；答案选C。4作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是 A鲁米诺的化学式为C8H6N3O2B1 mol A分子最多可以与5 mol氢气发生加成反应CB中处于同一平面的原子有9个D（1）、（2）两步的反应类型分
15、别为取代反应和还原反应【答案】D【解析】A鲁米诺的化学式为C8H7N3O2，A错误；B1 mol A分子中最多可以与3 mol氢气发生加成反应，羧基是不与氢气加成的，B错误；C只要分子中有一个苯环，就至少保证有12个原子共平面，C错误；D反应（1）是A脱去羟基，N2H4脱去氢，生成B和2个水分子的取代反应；反应（2）是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基，D正确；答案选D。5聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等，其合成反应为：下列说法不正确的是A合成PC的反应为缩聚反应BW是甲醇C和互为同系物D的核磁共振氢谱有4个吸收峰【答案】C【解析】A.
16、 合成PC的反应，生成了高分子化合物和小分子物质，属于缩聚反应，故A正确；B. 由合成反应原理的端基-H、- OCH3，可快速推知W是甲醇，故B正确；C. 同系物中官能团的种类和数目要相同，并且苯环的数目也要相同。 和不是互为同系物，故C错误；D. 中有四种环境的氢原子，故核磁共振氢谱有4个吸收峰，故D正确；答案选C。62019 年 1月 3日，我国嫦娥四号探测器 ，首次实现了人类探测器在月球背面软着陆 ，五星红旗首次闪耀在月球背面，-170 仍能保持本色五星红旗基底采用探测器表面热控材料聚酰亚胺，某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是A是天然有机高分子化合物B能耐高温，不能耐低温C该聚酰
17、亚胺可发生取代反应和加成反应D该聚酰亚胺的一个链节中含有 13个双键【答案】C【解析】A根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A选项错误；B由题干信息“-170仍能保持本色”、“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B选项错误；C由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C选项正确；D该聚酰亚胺的一个链节中含有4个C=O键，即4个双键，D选项错误；答案选C。7以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示：下列关于以上有机物的说法错误的是（ ）A物质a最多有10个原子共平面B物质d的一氯代物有两种C物质c与物质d互为同分异构体D物质b能
18、发生加成反应、氧化反应【答案】A【解析】A物质a含碳碳双键，为平面结构，则5个C可能共面，则亚甲基上2个H可能与其它原子不共面，则最多（5+4）=9个原子共面，A选项错误；B物质d只有次甲基、亚甲基上两种H，其一氯代物有2种，B选项正确；C物质c与物质d的分子式均为C10H16，结构不同，互为同分异构体，C选项正确；D根据物质b的结构可知，该分子中含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，D选项正确；答案选A。8铃兰吡喃()常用于日用香精的调配，且合成简单和环保。其中一种生产工艺如下：下列说法正确的是A铃兰吡喃的分子式为C10H18O2B异戊烯醇可发生氧化反应、加成反应和取代反应C异戊醛中所有碳
19、原子可能共平面D铃兰吡喃的一氯代物有10种(不考虑立体异构)【答案】B【解析】A结构中每个顶点为碳原子，每个碳原子连接四个共价键，不足键用氢原子补齐，铃兰吡喃的分子式为C10H20O2，故A错误；B异戊烯醇中含有碳碳双键和羟基，具有烯烃和醇的性质，可发生氧化反应、加成反应和取代反应，故B正确；C异戊醛中存在甲基(叔碳原子)，具有类似甲烷的空间结构，所有碳原子不可能共平面，故C错误；D铃兰吡喃的结构中一共含有9中不同环境的氢原子，则其一氯代物有9种(不考虑立体异构)，故D错误；答案选B。9骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：已知：R1CO
20、OR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是A单体M1可用于配制化妆品B改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量C该合成反应为缩聚反应DX、Y、Z中包含的结构片段可能有 【答案】C【解析】由信息中的已知反应可知，三种单体再生成聚酯三元醇时主要反生信息中的酯交换反应，其反应原理为醇羟基断开H原子，酯基断开碳氧单键，断开处相互结合生成新的物质。A、单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，用于配制化妆品，故A正确；B、改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，故B正确；C、缩聚反应有小分子生成，而上述反应无小分子生成，故C错误；D、
21、根据信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有 ，故D正确。答案选C。10有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：H2C=CH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。【答案
22、】(1)三氯乙烯 (2) +KOH+KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5) (6) 6 【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息的反应生成F。(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4) C（）与过量的二环己基胺
23、发生生成D，D与E发生信息的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。【挑战题】1维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中
24、部分反应略去。已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2) (3) (4)加成反应 (5) (6) c CH2=CHCH(C
25、H3)COCH3() 【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为。(1)A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；(4)反应为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：，故答案为：；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条
26、件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。2苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能
27、团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称_；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基R，在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究，
28、R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。【答案】(1)2羟基苯甲醛(水杨醛) (2) (3) 乙醇、浓硫酸/加热 (4) 羟基、酯基 2 (5) (6) 随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大 【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()。(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
29、(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R体积增大，产率降低；原因是R体积增大，位阻增大。