1、2021届高三化学考前复习有机物的命名、结构、同分异构体数目判断学案及训练高考必备知识梳理1熟记三类分子的空间结构(1)四面体形分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2同分异构体的书写与数目判断技巧(1)烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)
2、上的氢原子是等效的。(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。3芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代
3、基有“连、偏、均”三种位置关系(如、，R表示取代基，可以相同或不同)。4酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO和R两部分，再按上述方法确定R和R的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2种)122种CH3COOC2H5(甲基1种，乙基1种)111种C2H5COOCH3(乙基1种，甲基1种)111种同分异构体共有4种。强化训练1(2020山东等级模拟考，2)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为()A2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C2,2
4、,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯答案B解析可将键线式转换为碳的骨架形式，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳键为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按命名规则正确书写名称。2(2020山东5月等级模拟考，11)下列关于有机物结构的说法错误的是()A环己烷中所有CCC键角均为120BCnH2n1Cl与CnHCl2n1同分异构体数目相同CC原子与N原子之间可形成单键、双键和三键D含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3-甲基己烷答案AD解析环己烷中所有CCC键为四面体结构，键角不是120，故A错误；CnH2n1Cl与CnHCl2n1等效氢数目相同，
5、则同分异构体数目相同，故B正确；C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，故C正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3-甲基己烷，也可能是2,3-二甲基戊烷，故D错误。32020新高考全国卷(山东)，12-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A其分子式为C8H11NO2B分子中的碳原子有3种杂化方式C分子中可能共平面的碳原子最多为6个D其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子答案C解析A项，由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，正确；B项，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3种杂化方式，正确；C项
6、，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，错误；D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为，该分子的等效氢为4种，正确。4(2019全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C丙炔 D1,3-丁二烯答案D解析甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C=
7、CHCH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。5(2019全国卷，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A8种 B10种 C12种 D14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共
8、有12种结构，C项正确。6下列说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C对三联苯分子中至少有16个原子共平面D.分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内
9、，则至少有16个原子共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。7下列有机物中，所有原子处于同一平面的是()A BC DCH2=CHCl答案D解析四氯化碳是正四面体结构，所有原子不可能共面，故A项错误；选项中含有甲基，根据甲烷的空间正四面体结构可知，含有甲基的一定是立体构型，所有原子不可能共面，故B和C项错误；根据乙烯的结构可知，氯原子替代H原子的位置，分子中所有原子一定处于同一平面，故选D项。81,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是()A该有机物的化学式为C16H10B该分子中
10、处于同一直线上的原子最多有6个C该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析B项，分子中含有两个乙炔基、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误；C项，该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，两个乙炔基为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，正确。9芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)()A
11、15种 B16种 C17种 D18种答案C解析能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为CH3、COOH，可取代的氢原子的位置有：、；当苯环上只有一个取代基时，可取代氢原子的位置有：，所以同分异构体的数目553417。10由丁烯制备戊酸丁酯的合成路线如图所示，下列说法错误的是()A戊酸的结构有4种B戊酸丁酯最多有16种结构CM的同分异构体中不能与金属钠反应的有机物有2种D与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种答案C解析丁基有4种结构，戊酸可以看作是由丁基和羧基结合而成，所以也有4种结构，故A项正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接1个COOH，所以
12、有4种结构，而丁醇相当于丁基连接1个OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种结构，故B项正确；M为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3和共3种，故C项错误；Z是戊酸，其同分异构体中能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3各1种，所以共9种，故D项正确。11(2020日照一模)下列说法错误的是()A只用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯B.的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)C.的名称为2
13、-甲基-2-乙基-1-丁醇D碳酸亚乙酯()可与热的Na2CO3溶液反应答案B解析溴水与苯酚能发生反应生成三溴苯酚白色沉淀，2,4-己二烯能与溴水发生加成反应，溴水褪色，甲苯能萃取出溴水中的溴，溶液分层，上层为橙红色，下层为无色，三者现象不同，可以鉴别，A选项正确；有多种位置的氢原子，其二氯代物2个氯原子的位置可以分别在、，一共有7种，B选项错误；系统命名法命名为2-甲基-2-乙基-1-丁醇，C选项正确；Na2CO3溶液显碱性，碳酸亚乙酯()属于酯类物质，加热条件下能与碱性物质发生反应，故碳酸亚乙酯()可与热的Na2CO3溶液反应，D选正确。12下列关于有机物(a)、(b)、(c)的说法正确的是
14、()Aa、b、c的分子式均为C8H8Ba、b、c均能发生取代反应、加成反应和氧化反应Ca、b、c的一氯代物分别有5种、2种、1种Da、b、c中的所有原子均可能处于同一平面答案AC解析a为苯乙烯，b为桶烯，c为立方烷，它们的分子式均为C8H8，互为同分异构体，A项正确；c中没有不饱和键，不能发生加成反应，B项错误；a、b、c的一氯代物分别有5种、2种、1种，C项正确；苯基和乙烯基上的原子均处于同一平面，而且苯基和乙烯基之间的单键可以旋转，故a中的所有原子可能处于同一平面，b和c中均存在形成4个单键的碳原子，与该碳原子相连的4个原子一定不处于同一平面，故b、c中的所有原子均不可能处于同一平面，D项
15、错误。13a、b、c的结构如图所示：(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是()Aa中所有碳原子处于同一平面Bb的二氯代物有三种Ca、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应Da、b、c互为同分异构体答案D解析A项，a中右侧三角形中的碳均为饱和碳，不可能与左边三角形共面；B项，b中外侧三个顶点均为“CH2”，且等效，因而二氯取代物只有两种；b中不含有碳碳双键，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，C项错误；a、b、c三种物质的分子式均为C5H6，因而互为同分异构体，D项正确。14(2020威海一模)某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是()AM名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇BM的消去反应产物有2种CM的一氯代物有5种DM不能发生氧化反应答案BC解析根据系统命名法，其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，故A错误；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子上有氢原子，所以消去反应产物只有2种，故B正确；该有机物有如图所示5种环境的氢原子，所以一氯代物有5种，故C正确；虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子，但该物质可以燃烧，燃烧也属于氧化反应，故D错误。