1、2020-2021年高考化学精选考点突破18 认识有机化合物1北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示（）。下列说法正确的是A该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色B1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反应C该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面D该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种【答案】A【解析】该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键，都能使溴水褪色，选项A正确；1 mol该双环烯酯的两个碳碳双键能与2 mol H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能加成，选项B不正确；分子中不存
2、在苯环，共平面的原子从碳碳双键出发，至少是6个，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面，选项C 不正确；分子加氢后，两边环分别有4 种一氯代物，CH2上有1种，共有9种，选项D不正确。2下列说法正确的是（ ）A14C与12C60互为同位素B14C60与12C60是具有相同质子数的不同核素CCH3COOH与HCOOCH3互为同素异形体D硝基苯与互为同分异构体【答案】D【解析】A14C与12C互为同位素，14C与12C60不互为同位素，A错误；B14C60与12C60是同一种物质， 14C与12C是具有相同质子数的不同核素，B错误；CCH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，C错误；D
3、硝基苯与分子式相同，互为同分异构体，D正确；答案选D。3为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是()AC2H5OHBCCH3CH2CH2COOHD【答案】A【解析】由图可知，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故有机物分子中有3种H原子，H原子数目之比等于对应峰的面积之比。A. C2H5OH即CH3CH2OH中，羟基上1种H原子、甲基上有1种H原子，亚甲基上有1种H原子，故核磁共振氢谱中有3个峰，故A正确；B. 中2个甲基上的H原子与碳碳双键中的H原子所处化学环境不相同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，故B错误；C. CH3CH2CH2COOH中甲基中的
4、H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境不同，共有4种H原子，核磁共振氢谱中有4个峰，故C错误；D. 为对称结构，甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，故D错误；故选A。4我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图，下列说法不正确的是( )A汽油主要是C5C11的烃类混合物B反应的产物中含有水C反应中只有碳碳键形成D图中a的名称是2-甲基丁烷【答案】C【解析】A.汽油所含烃类物质常温下为液态，易挥发，主要是C5C11的烃类混合物，故A正确；B.从质量守恒的角度判断，二氧化碳和氢气反应，反应为CO2H2COH2O，
5、则产物中含有水，故B正确；C.反应生成烃类物质，含有CC键、CH键，故C错误；D.图中a烃含有5个C，且有一个甲基，应为2甲基丁烷，故D正确。故选：C。5下列说法正确的是 （ ）A的系统命名为 2甲基2乙基丙烷B用溴水可以确定CH2=CHCHO中含有 C=C 双键C可以用裂化汽油萃取溴水中的溴D聚乳酸 （）的降解过程中会发生取代反应【答案】D【解析】A该物质最长碳链有4个碳，从距离支链最近的一端开始编号，2号碳上有2个甲基，所以名称为2,2二甲基丁烷，故A错误；B溴水具有氧化性，可以将醛基氧化从而褪色，所以不能用溴水确定CH2=CHCHO中含有 C=C 双键，故B错误；C裂化汽油含有碳碳双键，
6、会与溴水中的溴发生加成反应，不能作萃取剂，故C错误；D聚乳酸降解过程中发生酯基的水解，水解反应属于取代反应，故D正确；综上所述答案为D。6用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中一种有机萃取剂，其结构简式为，根据所学知识可判断A属于（ ）A酸类B酯类C醛类D酚类【答案】B【解析】由给出的结构简式可知，分子中含磷酸三酯结构（），属于酯类物质，故选B。7下列关于同系物、同分异构体的叙述不正确的是（ ）A同系物之间也可以互为同分异构体B同分异构体具有相同的相对分子质量C两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍D同系物具有相似的化学性质【答案】A【解析】A. 同系物在组成上相
7、差1个或若干个CH2原子团，分子式不可能相同，而同分异构体的分子式相同，故同系物之间不可能互为同分异构体，故A错误；B. 同分异构体的分子式相同，则一定具有相同的相对分子质量，故B正确；C. 互为同系物的物质在组成上相差1个或若干个CH2原子团，其相对分子质量相差14n(n1，且为整数)，故C正确；D. 互为同系物的物质，结构相似，属于同一类物质，化学性质相似，故D正确。综上所述，答案为A。8下列说法正确的是AC3H7Cl有3种同分异构体B相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C同分异构体之间的转化是化学变化D和互为同分异构体【答案】C【解析】A.有2种同分异构体，即和，选项A错
8、误；B.相对分子质量相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体，选项B错误；C.同分异构体为不同的物质，故它们之间的转化是化学变化，选项C正确；D.和为同一物质，不互为同分异构体，选项D错误；答案选C。9如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是（ ）A反应与反应反应类型相同B反应与反应反应类型相同C反应与反应反应类型相同D反应与反应反应类型相同【答案】B【解析】CH2=CH2与H2SO4(HOSO3H)反应生成C2H5OSO3H，反应是加成反应；C2H5OSO3H与H2O(HOH)反应生成H2SO4与C2H5OH，反应是取代反应；丙烯(C
9、3H6)经反应生成C3H5Br2Cl，增加了一个氯原子，两个溴原子，可推出反应是取代反应，反应是加成反应；因此反应与反应反应类型相同，为加成反应，故B正确。综上所述，答案为B。10在最新的家用汽车的调查中发现，新车中气体的质量不符合标准。汽车污染主要来源于汽车配件及材料，它们都会产生大量的有毒有机物。其中一种有毒物质为A，为了测定有机物A的结构，做如下实验：将9.2g该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；（1）则由图可知该分子的相对分子质量是_，有机物A的分子式为_。（2）用核磁共振仪处理该化合物得到四个峰，且面积之比是
10、122：3，则有机物的名称为_，其苯环上的一氯代物有_种。若将有机物A与氢气完全加成，则加成后的有机物的一氯代物共有_种。【答案】（1）92 C7H8 （2） 甲苯 3 5 【解析】质谱图中最大质荷比即为有机物A的相对分子量；根据9.2g该有机物充分燃烧生成的二氧化碳、水的量判断有机物A中的碳元素、氢元素的物质的量、质量，再判断是否含有氧元素，计算出C、H、O元素的物质的量之比，最后确定A的实验式；(1)在A的质谱图中，最大质荷比为92，所以其相对分子质量也是92；9.2g有机物A的物质的量为=0.1mol，在氧气中完全燃烧生成标况下15.68L的CO2和7.2g水，其中CO2的物质的量为=0
11、.7mol，水的物质的量为=0.4mol，则有机物A的分子内含有的C原子数为=7，H原子数为=8，结合A的相对分子质量为92可知有机物A的分子内不含氧原子，其分子式为C7H8；(2)用核磁共振仪处理有机物A得到四个峰，且面积之比是122：3，则有机物A的结构简式为，名称为甲苯，其苯环上有3种等效氢，即苯环上的一氯代物有3种；与氢气完全加成生成，分子结构中共有5种等效氢，则加成后的有机物的一氯代物共有5种。【提升题】1某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下图所示。该有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是A该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种B该
12、有机物属于芳香族化合物C键线式中的Et代表的基团为-CH3D利用质谱法不能确定该有机物的相对分子质量【答案】A【解析】A该有机物分子结构不对称，不同碳原子及氧原子上所连的氢原子性质不同，利用核磁共振氢谱图进行分析，有8条吸收光谱线，所以不同化学环境的氢原子有8种，A正确；B该有机物分子内不含有苯环，不属于芳香族化合物，B不正确；C键线式中的Et代表的基团为-CH2CH3，C不正确；D虽然质谱图中所显示碎片的相对分子质量不同，但最大的数值就是该有机物的相对分子质量，D不正确；故选A。2现有一瓶由两种液态有机物乙二醇和丙三醇（甘油）组成的混和液，根据下表性质判定，要将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方
13、法是 物 质分子式熔点()沸点()密度(g/cm3)溶 解 性乙二醇C2H6O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能跟水、酒精以任意比例互溶A分液法B结晶法C蒸馏法D过滤法【答案】C【解析】根据表格信息可知：两种液体互溶且沸点相差比较大应选择蒸馏方法将二者分离。根据表中数据，可知乙二醇和丙三醇二者是互溶的，且沸点相差比较大，应选择蒸馏方法将二者分离。答案选C。3根据有机物的系统命名法，下列命名正确的是ACH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷BCH2CH(CH3)CCH2 2-甲基-1,3-二丁烯CCH2(OH)CH2CH2CH2OH 1
14、，4-二羟基丁醇DCH3CH2CHClCCl2CH3 2，2，3-三氯戊烷【答案】D【解析】A.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的名称是3-甲基己烷，A错误；B.CH2CH(CH3)CCH2的名称是2-甲基-1，3-丁二烯，B错误；C.CH2(OH)CH2CH2CH2OH的名称是1，4-丁二醇，C错误；D.CH3CH2CHClCCl2CH3的名称是2，2，3-三氯戊烷，D正确。答案选D。4下列有机化合物的分类不正确的是( )A苯的同系物B芳香族化合物C不饱和烃D醇【答案】D【解析】A含有苯环，且支链为饱和烃基，是苯的同系物，故A正确；B.分子中含有苯环，是芳香族化合物，故B正确；含有碳
15、碳双键、苯环，只有C、H两种元素，属于不饱和烃，故C正确；D分子中羟基直接连接在苯环上，属于酚，不是醇，故D错误；故答案为D。5聚乙二醇滴眼液的商品标签部分信息如图所示(乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH)，结合所学知识分析，下列观点不正确的是()聚乙二醇滴眼液成分主要成分：聚乙二醇，丙二醇适应症用于暂时缓解由于眼睛干涩引起的灼热和刺痛症状用法用量根据病情需要滴眼，每次12滴，使用前摇匀注意事项如发生溶液变色或浑浊，请勿使用，为避免污染，请勿接触滴嘴药理作用属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，在适宜浓度下，能起类似人工泪液的作用贮藏室温保存A乙二醇与丙二醇互为同系物B聚乙二醇和丙二醇均为无
16、毒、易溶于水的有机物C乙烯、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同D一定条件下，乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为C6H12O4【答案】D【解析】A. 乙二醇与丙二醇结构相似，都含2个醇羟基，分子组成相差一个CH2原子团，是同系物，A项正确；B. 聚乙二醇属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，聚乙二醇和丙二醇结构中都含有羟基，易溶于水，无毒，B项正确；C. 乙烯结构中存在碳碳双键，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，乙二醇中含有羟基，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，因此两者都能使高锰酸钾溶液褪色，且原理相同，C项正确；D. 1mol乙二醇可以和2mol乙酸发生酯化反应，
17、所得产物的分子式为C6H10O4，D项错误；答案选D。6科学家合成的一种纳米小人结构如下图所示。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）A易溶于水B一氯代物有14种（不考虑空间异构）C所有原子处于同一平面D1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应【答案】D【解析】A有机物烃基为憎水基，且不含亲水基，难溶于水，故A错误；B有环醚结构的环左右对称，中间苯环左右不对称，下面的苯环左右结构对称，如图标注，最多有11种H，一氯代物可有11种，故B错误；C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故C错误；D能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳
18、三键，则可1mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应，故D正确。故选：D。7下列关于有机物的说法，正确的是()A向乙醇中滴入几滴高锰酸钾，颜色退去体现了乙醇的氧化性B最多有16个原子共平面C油脂在人体内水解为氨基酸和甘油等小分子才能被吸收D甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种【答案】D【解析】A向乙醇中滴入几滴高锰酸钾，颜色退去体现乙醇的还原性，故A错误；B苯环、碳碳双键均为平面结构，且两个平面可以平面，故中的18个原子均可以共平面，故B错误；C油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在人体内水解为高级脂肪酸和甘油，不能水解生成氨基酸，故C错误；D甲苯苯环上有3种H原子，
19、含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有产物32=6种，故D正确；故答案为D。8由环己烷可制得1,2环己二醇，反应过程如下：下列说法错误的是()A的反应条件是光照B的反应类型是消去反应C的反应类型是取代反应D的反应条件是NaOH、H2O加热【答案】C【解析】根据环己烷合成1,2环己二醇的路线知：反应为在光照条件下的取代反应得到，反应为在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应得到A为，反应为的加成反应，则B为 ，反应为在氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应得到。A项、根据分析得反应为光照条件下的取代反应，A正确；B项、根据分析得反应为在氢氧化钠醇溶
20、液共热条件下发生的消去反应，B正确；C项、根据分析得反应为的加成反应，C错误；D项、根据分析得反应为在氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应，D正确；故本题选C。9有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”。例如，下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是A与银氨溶液作用发生银镜反应B催化剂作用下与反应C与乙酸发生酯化反应D与NaOH溶液加热条件下反应【答案】A【解析】A. 该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是：一个溴原子、一个-CH2OH、一
21、个CH3COOCH2-、一个-COOH，所以该原子仍然是手性碳原子，故A符合题意；B. 该有机物在催化剂作用下与氢气反应，即醛基与氢气加成反应生成-CH2OH，原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH，所以反应后，该物质中没有手性碳原子，故B不符合题意；C. 该有机物与乙酸反应生成的酯，即原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2-，所以该物质在反应后没有手性碳原子，故C不符合题意；D. 该有机物与氢氧化钠溶液反应后酯基发生水解，反应生成的醇，原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH，所以没有手性碳原子，故D不符合题意；故选A。10化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，已知其合成路线
22、如下：RNH2CH2ClRNHCH2HCl（R和代表烃基）苯的同系物易被高锰酸钾溶液氧化如下：苯胺具有弱碱性，易氧化。回答下列问题：（1）写出反应的反应物质和条件_，B中所含官能团的名称_，C的结构简式_。（2）DEF的化学方程式：_。（3）E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式_。（4）写出D的含有苯环的同分异构体，已知该核磁共振氢谱图有3种不同类型的氢原子，峰面积之比为3 ：2 ：2，则该物质是_（写结构简式）。（5）反应中，属于取代反应的是（填反应序号）_，反应的反应类型_。【答案】（1）氯气和光照 硝基 （2） （3）
23、（4） （5） 氧化反应 【解析】甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到E，反应中引入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知B为，C为，D和E发生取代反应，由信息可知生成F为，（1）甲苯在光照条件与氯气发生取代反应生成D；B含有硝基官能团，由上述分析可知，C的结构简式是，（2）结合已知反应，D+EF的反应方程式为：（4）E含有羧基、氨基，在一定条件下发生水解反应生成高聚物，该反应方程
24、式为：，（5）反应属于取代反应，反应属于取代反应，反应属于氧化反应，反应属于还原反应，反应属于取代反应。【挑战题】1用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C6H5COOK）和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是（ ）A无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯B操作的名称为蒸馏，操作II的名称为分液C为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好D加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸【答案】D【解析】一定量的甲苯和适量的KM
25、nO4溶液在100反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸；有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯；将水层加入浓盐酸酸化后，冷却结晶、过滤得到无色固体苯甲酸。A由分析知：无色液体A是苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；B由分析知操作的名称为分液，操作II的名称为蒸馏，故B错误；C温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物纯度降低，故C错误；D根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，故D正确；故答案为D。2下列有关物质结构
26、和性质的说法不正确的是（ ）A分子式为C5H9O2Cl且能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物有12种(不含立体结构)B已知引发某疫情的病毒对化学药品很敏感，乙醇、漂白粉溶液均可将病毒氧化而达到消毒的目的C一定条件下，完全燃烧14g含氧质量分数为a的乙烯、乙醛混合气体，则生成水的质量为18(1-a)gD按系统命名法，化合物的名称为3甲基5，7二乙基癸烷【答案】B【解析】A.分子式为C5H9O2Cl且能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物为饱和一元羧酸的一氯代物，分子组成为C4H9COOH的结构有四种，分别是CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH
27、3)3CCOOH、CH3CH2CH(CH3)COOH，其中分子中烃基上有四种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有四种；分子中烃基上有3种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有3种；分子中烃基上有1种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有1种；分子中烃基上有四种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有四种；则其同分异构体的总数为：4+3+1+4=12，故A说法正确；B.乙醇、漂白粉溶液可以消毒是因为它们能使蛋白质发生变性，并不是氧化，故B说法错误；C.乙烯的分子式为C2H4，甲醛的分子式为CH2O，两物质中C、H原子数目之比都是1：2，故混合物中C、H元素质量之比=12：2=6：1，含氧的质量分数为a，
28、则C、H元素质量分数之和=1-a，故H元素质量分数=（1-a）1(1+6)= （1-a）/7，生成水的质量为14g9=18（1-a）g，故C说法正确；D. A主链含10个C，3号C上有甲基，5、7号C上有乙基，名称为3-甲基-5，7-二乙基癸烷，故D说法正确；答案选B。3一种合成强效降血脂药物（G）的“片段”如下： 下列说法正确的是AR、M、G都能发生加成、取代反应BR、M、G都有3种含氧官能团CM分子中所有碳原子可能共平面DG分子中苯环上二溴代物有6种【答案】A【解析】AR、M、G都含有苯环和羰基，能发生加成反应，均含有卤素原子，另外R含羟基、M含羧基、G含酯基，故均可以发生取代反应，故A正
29、确；BR中的含有官能团是羰基和酚羟基，不存在第3种含氧官能团，故B错误；CM分子结构中连接2个甲基和羧基的碳原子为sp3杂化，是类似甲烷的立体结构，则M中所有碳原子不可能在同一平面内，故C错误；DG分子中二个苯环相对羰基不对称，同一苯环上的二溴代物各有4种，两个溴原子分别在两个苯环上有4种，则共有12种，故D错误；故答案为A。4莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：（1）B中手性碳原子数为_；化合物D中含氧官能团的名称为_。（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_I核磁共振氢谱有4个峰；能发生银镜反应和水解反应；能与FeCl3溶
30、液发生显色反应（4）已知E+XF为加成反应，化合物X的结构简式为_。（5）已知：化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)_。合成路线流程图示例如下：。【答案】（1）3 酯键、羟基 （2）2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O （3） （4）CH3N=C=O （5） 【解析】（1）根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即，根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基，故答案为3； 酯基、羟基；（2）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为，故答案为；（3）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基。能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有，故答案为；（4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH3N=C=O，故答案为CH3N=C=O；（5）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为，故答案为。