1、微专题 常见有机反应类型【知识基础】1常见有机反应类型的特点取代反应“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等消去反应“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃氧化反应增加氧原子减少氢原子碳链缩短2.常见有机反应类型与有机物类别的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应(与氢气的加成反应也是还原反应)、CC与X2(X：Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键或碳碳三键消失，除H2外会引入新官能团CHO、与H2加成，需要催化剂会引入OH聚合反应加聚反应众多
2、小分子相互加成缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等生成高分子化合物和小分子化合物取代反应饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)；酚中的苯环：溴水(主要取代OH邻、对位上的氢原子)；ROHHXX、NO2取代碳上的氢原子(ROH则是X取代OH)水解型酯基、肽键H2O(酸作催化剂) 酯基、肽键NaOH(碱溶液作催化剂)引入COOH、OH(或NH2) 引入COONa、OH(或NH2)酯化型，肽键型OHCOOH(浓硫酸加热)；COOHNH2(稀硫酸)酸脱羟基，醇(或NH2)脱氢消去反应OH(浓硫酸、加热)、X(碱的醇溶液加热)氧化反应催化氧化OH(与之相连的碳原子上要有氢原
3、子)、2CHOO2(催化剂)引入CHO或COOHKMnO4氧化型碳碳双键、碳碳三键、苯环上的侧链、OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、CHO最终可引入COOHCHO银氨溶液、新制CuOH2悬浊液引入COONH4或COOH与浓硝酸的显色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质3.常见反应条件与反应类型的关系反应条件反应类型和可能的官能团(或基团)浓硫酸、醇的消去(醇羟基)；酯化反应(羟基或羧基)稀硫酸、酯的水解(酯基)NaOH水溶液、卤代烃的水解()；酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、卤代烃的消去()H2/催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、醇羟基催化氧
4、化(CH2OH、)Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂苯环上卤代卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照烷烃或苯环上烷烃基卤代【专题精练】1关于有机反应类型，下列判断不正确的是()2.关于有机反应类型，下列判断不正确的是()3化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型。反应1：_； 反应2：_；反应3：_； 反应4：_。(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_。4以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：已知：RClRCCNaRCCRNaClRCOORROH 醇钠 RCOORROH回答下列问题：(1)的反应条件及反应类
5、型是_。(2)的反应类型分别是_、_、_。(3)反应的化学方程式：_。(4)反应的化学方程式：_。5以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：.B比A的相对分子质量大79；.反应包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；回答下列问题：(1)反应和的条件分别是_、_。(2)下列说法不正确的是_(填字母)。AC物质能使三氯化铁溶液显紫色BD分子中含有羧基和羟基CE能发生氧化、加成、取代、缩聚反应D1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应(3)反应的反应类型是_。由C和D生成E的化学反应方程式：_。(4)G的结构简
6、式为_。既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有_种。(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有_种。微专题25常见有机反应类型1解析： 是1，3丁二烯与单质溴发生的1，4加成反应，正确；是醛基和氢气的加成反应，也是还原反应，正确；C. 是乙醇的消去反应，正确；D.C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH2CO2是葡萄糖的分解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，错误。答案：D2解析：A.属于硝化反应，硝基取代苯环上的氢原子，属于取代反应，正确；B.乙醇分子间脱水形成乙醚属于取代反应，错误；C.乙醛氧化为乙酸，为氧化反应，正确；D.分子间脱去水分子，为缩聚反应，正确
7、。答案：B3答案：(1)氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应)取代反应(2) 4答案：(1)氯气/光照，取代反应(2)取代反应加成反应氧化反应(3) (4) 5解析：已知B比A的相对分子质量大79，说明AB反应是溴代反应，反应是羧酸中的H被Cl取代，而反应包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3，又能发生银镜反应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHCCOOH，已知E的结构简式为，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息可得G为(1)反应是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是溴单质和铁粉或Fe3；根据E和F的结构简式可知，E发生醇的催化氧化即得F，所以反应的条件是铜、氧气
8、、加热。(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能使三氯化铁溶液显紫色，故A正确；D分子中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1 mol F中含有1 mol羰基和苯环，所以最多能与4 mol H2发生加成反应，故D错误。(3)反应是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应；反应方程式为(4)根据上述推断G的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯环的一共有24种。即含有CHO、OH、CH3三个取代基，两个在对位，另一个有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种
9、位置；含有OH和CH2CHO两个取代基的共3种；含有CHO和CH2OH两个取代基的共3种；含有CHO和OCH3两个取代基的共3种；含有CH3和OOCH两个取代基的共3种；含有CH2OOCH一个取代基的有1种；含有一个取代基的有1种；含有OCH2CHO一个取代基的有1种，则G的同分异构体共计24种。(5)由于E分子中既有OH又有COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，再加上两个六元苯环，即为含有3个六元环的化合物，其结构简式为，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6种，分别是苯环上3种，OH上1种，CH3上1种，CH原子团上1种。答案：(1)液溴、铁粉或Fe3铜、氧气、加热(2)BD(3)加成反应(4) 24(5)6
